11

ORGANICKÁ ORGANICKÁ CHEMIE CHEMIE

OPAKOVÁNÍOPAKOVÁNÍ

22

VAZBA C , VAZNOSTVAZBA C , VAZNOSTHH

HH CC H H HH

HH CC CC HHHH HH

HH CC CC HH

spsp33

spsp22

spsp11

čtyřvazný

33

VAZNOST CVAZNOST C1)1) PRIMÁRNÍPRIMÁRNÍ

2)2) SEKUNDÁRNÍSEKUNDÁRNÍ

3)3) TERCIÁRNÍTERCIÁRNÍ

4)4) KVARTERNÍKVARTERNÍ

H

H

H

H H

H

44

SYSTÉM NÁSOBNÝCH SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEBVAZEB

1) IZOLOVANÉ

2) KONJUGOVANÉ

3) KUMULOVANÉ

- C = C – C – C = C –

- C = C – C = C – C –

- C = C = C – C – C –

Indukční a mezomerní efektIndukční a mezomerní efekt

55

+I, -I +M, -M Efekt = posun elektronů vyvolaných polární vazbou

Jednoduché vazbyNasycené uhlovodíky

Násobná vazbaNenasycené uhlovodíky

-I = přitahují e Př. -CN, -NO2, -F, -Cl, -I, -Br,-COOH,- OH, -NH3,

-M = odčerpávají e Př. -C=O, -CN, - NO2

+I = odpuzují e Př. -CH3, -CH2 CH3,

+M = poskytují své elektrony do konjugacePř. –O, -NR2, -OR ,-F, -Cl, -Br, -I

66

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ

2) MOLEKULOVÝ, SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ

3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ

4) ELEKTRONOVÝ STRUKTURNÍ

5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ

6) FUNKČNÍ = RACIONÁLNÍ

77

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ

- z jakých prvků se sl. skládá a v jakém jsou poměru atomyPř. CH3O

88

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH2) MOLEKULOVÝ = SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ- udává druh a počet jednot. atomů v molekule- může být totožný se stechiometrickým vzorcem, nebo je jeho celistvým násobkem

pořadí prvků :- po C a H následují ostatní značky dle abecedy (př. vzorec C3H4BrNO2 udává: molekula obsahuje3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) o struktuře sloučeniny velmi málo (vyjímečně)

99

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ- vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou - vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou atomy v molekule vázányatomy v molekule vázány

HH

H

H

H

H

O C C O

1010

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH4) ELEKTRONOVÝ= STRUKTURNÍ

HH

H

H

H

H

O C C O

- doplnění o volné elektronové páry

1111

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ- znázorňuje prostorové uspořádání atomů v molekule

C

H HH

H O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

O

H H

1212

VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH

SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH6) FUKNČNÍ = RACIONÁLNÍ- zachycuje char. uskupení atomů –

tzv. char. (funkční) skupiny – př. –OH, –COOH apod.,

1313

IZOMERIEIZOMERIE

IZOMERY: (org. sloučeniny)- stejné ch. složení- různé prostorové uspořádání

jiné fyzikální a ch. vlastnosti. !!!!!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!

= existence 2 nebo více slouč., = existence 2 nebo více slouč.,

stejný stejný

rozdílnýrozdílnývzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)vzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)

vzorec strukturnívzorec strukturní

1414

IZOMERIEIZOMERIEIZOMERIE:IZOMERIE:1) KONSTITUČNÍ a) řetězová

b) polohovác) skupinovác) tautomerie

2) PROSTOROVÁ (STEREOIZOMERIE)

A) KONFIGURAČNÍ a) cis(geometrická) b) trans

B) KONFORMAČNÍ

C) OPTICKÁ

1515

1) KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura

a)

b) X

IZOMERIEIZOMERIE

OH-CH2CH2CH3 H3CCHCH3OH

C3H8O C3H8OMOLEKULOVÝ

STRUKTURNÍ

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

H

H

H

HC C C C

C C C

C

rozdíl je v typu uhlíkatého řetězce

liší se polohou substituentů v molekule

řetězová

polohová

1616

c) Skupinová

IZOMERIEIZOMERIE

pentan- 1- ol

diethylether

1717

IZOMERIEIZOMERIE

c) Tautomerie – liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu vodíku

keto-enol tautomerie

1818

IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ

a) KONFIGURAČNÍ (geometrická)

stejné strukturní vzorce, ale odlišné prostorové uspořádání

b) trans –but-2-ena) cis -but-2 -en

CH3

CH3H

H

CH3 CH3

H H

1919

IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ

a) KONFORMAČNÍ

- volné otáčení kolem jednoduchých vazeb okolo σ vazby

2020

IZOMERIEIZOMERIE 2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ

C) OPTICKÁ

Chirální uhlík C* (asymetrický) - nese 4 různé substituenty a píše se do středu vzorce

2121

CH3 I

OH

CH3

Cl CH3

Cl

CH3

Br I

Cl

CH3

CH3 F

I

NH2

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

Cl

OH

F

NH2

CH3 OH

H

CH3

NH2

Cl

OH CH3

H

CH3

NH2

Cl

Br CH3

NH2

CH3

CH3

CH3

F

Cl

CH3 CH3

Br

H

CH3

CH3

F

NH2

*

* * * * *

* * * * *

2222

REAKCE ORGANICKÝCH REAKCE ORGANICKÝCH LÁTEKLÁTEK

1) podle způsobu štěpení vazby1) podle způsobu štěpení vazby HOMOLÝZAHOMOLÝZA

symetrické štěpení vazby => symetrické štěpení vazby => vznikají radikályvznikají radikály

HETEROLÝZAHETEROLÝZA

nesymetrické štěpení => nesymetrické štěpení => vznikají iontyvznikají ionty

2323

NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮNÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ

CH3 CH3

H

H

CH3

H

2- methyl-butan

CH3

H

H

CH3

H

H

H H

H

H

CH3

CH3

H

H H

H

3,6 - dimethylnonan

Aceton (propan-2-on, dimethylketon

1 2 3 4 5 6 7 98

2424

3- methylhept-2,4- dien

pent-1-en-4-yn

CH3

H

H H

CH3

CH3

HH

CH

H H

H H H

12345

CH3

H

H O

H

H

H

butan-al

1

23

5

4

67

CH3

CH3

O

H

2525

3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd

1

23

4 5

O

H

benzaldehyd

CH3

O

H

acetaldehyd