24
1 ALKYNY …………… uhlovodíky Nenasycené
1
ALKYNY……………uhlovodíky
Nenasycené
2
ALKYNYObecný vzorec:……………….
názvy od alkanů zakončeny koncovkou: ……….názvy od alkanů zakončeny koncovkou: ……….
minimálně jedna trojná vazba je tvořena:……………………………………………………
Hybridizace: ……… Vzorec alkynu:
…………………………………………………………………….
CnH2n-2
- yn
1 (překryv orbitalu s) 2 (překryv orbitalu p)
Vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby σ souvislý obal.
sp1
3
Vlastnosti:
FYZIKÁLNÍ:
Ttání a Tvaru ……………….. než alkany a alkeny
……………… ve vodě, převážně ………………a……………..
Hlavním reakčním centrem je……………………… typická reakce: ……………………
Vysoká polarita vazby způsobuje: ……………………… atomu vodíku.
CHEMICKÉ:
vyšší
Nerozpustné plynné hořlavé.
trojná vazba.ADICE
kyselý charakter
4
Názvosloví:
Podobná pravidla jako u ………………
a)Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: …………………………….
1) od ………………..(acetylen) = ……………………
CH CH
CH3 C CH
2) od ……………………. = ……………………
C CHH
CH2 C CHH
alkenů
alkynyly
ethynu ethynyl
propynu 2 - propynyl
5
Názvosloví:
b) Přítomnost více trojných vazeb:
2 trojné vazby koncovka:……………….
3 trojné vazby koncovka:……………….
4 trojné vazby koncovka:……………….
……………………………………………………….
CH C C C CH3
diyn
triyn
tetrayn
pent – 1,3- diyn
6
Názvosloví:
c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!!
……………………………………….
CH C CH2 CH CH2
má přednost
pent-1-en-4-yn
7
Názvosloví - procvičování:
……………………………………….
…………………………….
CH3
CH2
C
CH2 C C CH
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CCH2
CC
C CH2
CH2 CH2
CH3
CH2
CH3
8,8-dimethyldek-3-en-5-yn
1-butyl-2-ethylcyklopent-1-en-3-yn
8
……………………………………….
…………………………….
CH3 CH2
CH2 CH2
CH2 C C
C
C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
C
C
C
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
4,5,6,6-tetramethylundek-4-en-3-yn
2,5-diethylcyklohex-1-en-3-yn
9
………………………
…………………………….
C
C
C
C
CH3 CH3
CH3
C
C
CH2
CH2
C
C
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
4,4-diethyl-3-methylnon-2-en-7-yn
1,2-dimethylcyklobut-1-en-3-yn
10
……………………………………….
…………………………….
CH2 C C C C CH3
Cl F CH2 CH3
C
C
C
CH2
C
Br F
2-chlor-5-fluor-5-methylhept-1-en-3-yn
2-brom-1-fluorcyklopent-1-en-3-yn
11
……………………………………….
…………………………………………
CH2 C CH CH CH C CH
Br Br Cl
CH3
CH
C
CC
C
CH
CHCH2
Cl
Cl
F
2,3-dibrom-4-chlor-5-methylhept-1-en-6-yn
2,4-dichlor-7-fluorcyklookt-1,3-dien-5-yn
12
……………………………………….
…………………………….C
CH
CH
C
C
C
BrCH2
CH3
CH3 C CH C C C C CH3
CH2CH3Cl Cl
5,6-dichlor-3-methylnon-3,5-dien-7-yn
1-brom-3-ethylcyklohex-1,3-dien-5-yn
13
……………………………………….
………………………………………
CH C CH C CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH
CH
C
C
C
CHC
CH
CH2
CH3
F
F
F
4-propylhept-3-en-1-yn
8-ethyl-2,4,7-tetraflurocyklookt-1,3-dien-5-yn
14
……………………………………………………….
…………………………….
CH3
CH
CH
CH2
C
C
CH
CH
C
C
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
C
C
C
C
ClCH3
3,10,11-trichlor-4-ethyl-6-methyl-dodek-2,4dien-7-yn
1-chlor-2-methycyklobut-1-en-3-yn
15
Adiční reakce
Mechanismus: a)
b)
c)
Typy adičních reakcí:
1)Halogenovodíků ……………
2)Halogenů ……………
3)Vody ……………
4)Radikálová adice – ………………………………
E (elektrofilní)
N (nukleofilní)
R (radikálový)
AE
AE
AN
Hydrogenace AE
16
Adiční reakce
1)Halogenovodíků …….
CH3 C CH2
Cl
HClCH3 C CH3
Cl
Cl
+
+
1. stupeň
2. stupeň
C CHCH3 C CHCH3HCl CCH3
Cl
CH2
Platí Markovníkovo pravidlo
…………………….
……………………..
……………………… …………………….
propyn2-chlorpropen
2-chlorpropen 2,2-dichlorpropen
AE
17
Adiční reakce
2) Halogenů ………
ACETYLEN
1. stupeň 2. stupeň
…………………… ……………………
CH CH Cl2+
H
Cl
C C
H
Cl
Cl2Cl
Cl
C C
Cl
Cl
HH
1,2-dichlorethen 1,1,2.2-tetrachlorethan
AE
18
Adiční reakce
3) Vody ………..(Kučerovova reakce)
…………………… = jev
……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku
ACETYLEN
Katalyzátor: ……………………………………………..
……………………. …………………….
AN
H2SO4, HgSO4
CH CH H OH+ CH2 CH OH CH3 C
O
H
ethenol acetaldehyd
TAUTOMERY (izomery)
TAUTOMERIE
19
Adiční reakce
3) Vody …………………………………
Katalyzátor: ……………………………………………..
PROPYN
……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku
…………………… = jev
…………………….…………………….
AN Kučerovova reakce)
H2SO4, HgSO4
CH3 C CH H OH+ CH2 C CH3
OH
CH3 C CH3
O
prop-1-en-2-ol aceton
TAUTOMERY (izomery)
TAUTOMERIE
20
Adiční reakce
4) Hydrogenace ………….
+
1. stupeň 2. stupeň
(Katalyzováno)
ACETYLEN ……………………. …………………….
AE
CH CH CH2 CH2 CH3 CH3H2
H2
ethen ethan
21
REAKCE mezi alkyny:
a) Dimerace
vinylacetylen
Z vinylacetylenu vzniká: ………………………..
2
Z něj polymerací vzniká…………………………
ACETYLEN
CH CH CH2 CH C CH
but-1,3-dien
umělý kaučuk
22
b) Trimerace
c) Tetramerace
styren
benzenACETYLEN
ACETYLEN
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
CH CH2
CHCH
23
Soli – vznik odtržením …………….. z ……………
Typy acetylidů:
a)Acetylidy …………………………….
b)Acetylid ……………………….Vzorec: ……………………. = ………………………….. reakcí s vodou vzniká acetylen a ………………………..
CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2
d) Acetylidy …………………………..: Ag2C2
Vznik acetylidůvodíku acetylenu
alkalických kovů
vápenatý
CaC2 karbid vápníkuhydroxid vápenatý
těžkých kovů
24
………………… reakce (výjimka příprava ethynu)
Výroba: hydrolýza acetylidu vápenatého
Výroba alkynů
+
Se vzduchem ……………………….
Surovina pro výrobu a) ………… b) ……………………………c) ……………………………
Příprava alkynů
Vlastnosti acetylenu:
Eliminační
CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2
vybuchuje.
PVC syntetického kaučuku
vinylacetátu