BALZÁMY A PRYSKYŘICE

Vzorek z rozsáhlé práce Interaktivní farmakognosie

Interaktivní farmakognosie může být použita jako příprava na vyučování nebo jako učebnice, zejména pro samostudium

Ovládání: otevření klávesa

posun snímků ručně myší

kliknutím na se otevře obrázek drogy, rostliny či chemický vzorec

kliknutí na znamená návrat na původní stránku

1

F 5

4.3.3 Balzámy a pryskyřice

.

. Balzámy a pryskyřice jsou amorfní drogy vznikající v rostlinách jako produkty přirozené nebo patologické.

Balzámy jsou viskózní aromatické tekutiny, které lze rozdělit na pravé balzámy a oleopryskyřice.

Oleopryskyřice jsou roztoky pryskyřic v silici. Zahříváním mění složení, pryskyřici je možno oddělit destilací s vodní parou. Jsou typické pro čeleď Pinaceae (borovicovité).

Pryskyřice jsou tuhé látky, většinou křehké, průhledné, sklovitého lomu, nemají přesný bod tání.

Klejopryskyřice jsou pryskyřice, které obsahují kleje.

4.3.3.1 Pravé balzámy

.

. Pravé balzámy obsahují především estery fenypropanového typu (kyselina skořicová, skořicový aldehyd, koniferykalkohol) a jiné aromatické sloučeniny (kyselina benzoová, benzylalkohol).

Kromě esterů jsou v drogách obsaženy i volné kyseliny (benzoová, skořicová).

COOH

kyselina skořicová

COOH

kyselina benzoová

2

Vonodřev balzámový (bobovité), Myroxylon balsamum (Fabaceae), je strom domácí ve střední Americe. Má dvě odrůdy.

Var. peretrae poskytuje peruánský balzám. Je to strom až 16 m vysoký s lichospeřenými listy a bílými květy

Balzám se vytváří teprve po poranění druhotné kůry. Sběrači nejprve naklepávají kůru asi 10letých stromů a po týdnu, kdy se vytvoří dostatek balzámu, kůru seškrabují a balzám zachycují do hadrů. Produkci balzámu lze zvýšit zahřátím plamenem. Z hadrů se balzám vyváří ve vodě.

Toluánský balzám se získává z vonodřevu var. balsamum, což je až 40 m vysoký strom s kulovitou korunou. Balzám vzniká po poranění kmene, do něhož se dělají zářezy ve tvaru V.

Obsahuje směs esterů kyseliny skořicové a benzoové s benzylalkoholem a volné kyselny.

Balsamum peruvianum ČL 2005 – Dopl. 2007 – peruánský balzám

je balzám získaný z popáleného a poraněného kmene vonodřevu balzámového Myroxylon balsamum var. peretrae. Je to tmavě hnědá viskózní tekutina v tenké vrstvě průhledná, žlutohnědá, není lepivá, nevysychá ani se niťovitě netáhne, je nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, je nemísitelný s mastnými oleji s výjimkou ricínového oleje.

Používá se zevně k dezinfekci a proti svrabu, urychluje obnovu tkání, vnitřně expektorans; používá se také

v parfumerii

.

Je to tvrdá křehká nahnědlá až červenohnědá hmota, tenké úlomky jsou v procházejícím světle hnědožluté, má charakteristický pach po vanilinu, je nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, prakticky nerozpustný v petroletheru.

Balsamum tolutanum ČL 2005 – Dopl. 2007 – toluánský balzám

je balzám získaný nařezáváním kůry vonodřevu balzámového. Monoxylon balsamum var. balsamum

Obsahuje estery kyseliny skořicové, vanilin, eugenol, kyseliny skořicovou a benzoovou. Používá se jako expektorans.

3

4.3.3.2 Oleopryskyřice

.

. Pryskyřičný podíl oleopryskyřic je tvořen směsí diterpenů a triterpenů. Pryskyřičné kyseliny (kyselina abietová a L.-pimarová) patří mezi diterpeny, pryskyřičné alkoholy mezi triterpeny. V pryskyřicích bývají také volné aromatické kyseliny (benzoová, skořicová, salicylová) a jejich estery.

Colophonium ČL 2005 – Dopl. 2007 – kalafuna

je zbytek zůstávající po destilaci silice z přírodní pryskyřice z různých druhů borovic (Pinus).

Jsou to průsvitné, světle žluté až hnědožluté hranaté kousky nepravidelného tvaru, křehké, sklovité, různých velikostí, na povrchu lasturovité. Obsahují hlavně terpenické kyseliny.

Používá se k výrobě laků a kaučukových náplastí a k úpravě strun strunných nástrojů.

Canadense balsamum – kanadský balzám

je přirozeně vznikající produkt jedle balzámové (Abies balsamea).

Je to bleděžlutá viskózní kapalina, která obsahuje asi 15 % silice s převahu - a - pinenu a 70 % pryskyřičných kyselin.

Má stejný index lomu jako sklo a užívá se k lepení čoček v optických přístrojích a v mikroskopické technice k přípravě trvalých preparátů.

Jedle balzámová (borovicovité), Abies balsamea (Pinaceae), je domácí v Severní Americe, u nás se vysazuje pouze v parcích. Balzám se nachází v dutinách v kůře, které se při sběru nabodávají ostrými zobci sběrací konvičky, do které balzám vytéká.

4

4.3.3.3 Pryskyřice

.

.Pryskyřice jsou tvořeny těmito pryskyřičnými látkami:

– kyseliny – diterpenické (abietová, pimarová) i triterpenické

– alkoholy a fenoly

– resiny – estery pryskyřičných alkoholů a kyselin

– reseny – neutrální pryskyřičné látky

Benzoe tonkiensis ČL 2005 – Dopl. 2007 – benzoová pryskyřice siamská

je pryskyřice získaná nařezáváním kmene styrače tonkinského, Styrax tonkiensis. Obsahuje ester koniferylalkoholu a kolem 50 % celkových kyselin. Má charakteristický pach po vanilinu.

Jsou to okrouhlé nebo oválné kousky (kapky) několik mm až 3 cm velké, jednotlivé nebo někdy slepené do tmavohnědé průsvitné pryskyřice. Jednotlivé kapky jsou na svrchní straně žlutavě bílé až načervenalé, lom je voskovitý, bělavý, na vzduchu červenající.

Používá se jako antiseptikum, expektorans, proti kožním parazitům (tinktura).

Styrače (styračovité), Styrax (Styracaceae), jsou stromy amerických a asijských tropů.

Styrač tonkinský Styrax tonkiensis, je strom původem z Tonkinu (ve

Vietnamu). Jeho poraněná pletiva produkují klejopryskyřici tzv. siamské benzoe.

Styrač benzoový Styrax benzoin produkuje podobně tzv. sumaterské benzoe.

Jsou to krémově bílé okrouhlé nebo oválné kousky, které mohou být zanořené do nevýrazné šedohnědé nebo červenohnědé hmoty. Jsou tvrdé a křehké, na lomu matné a nepravidelné.

Benzoe sumatranus ČL 2005 – Dopl. 2007 – benzoová pryskyřice sumaterská

je pryskyřice získaná nařezáváním kmene styrače benzoového, Styrax benzoin.

.

5

Mastix ČL 2005 – Dopl. 2007 – mastix

je usušená pryskyřice získaná z kmenů a větví řečíku lentišku, Pistacia lentiscus.

Jsou to malé světle žluté až nazelenale žluté, nepravidelné, okrouhlé nebo kapkovité, čiré nebo matné, tvrdé sklovité kousky.

Mastix se používá pro výrobu zubních tmelů a v potravinářství.

Řečík (ledviníkovité), Pistacia (Anacardiaceae), jsou dřeviny rostoucí ve Středomoří, Přední Asii, Číně, Mexiku. Rod má 7 druhů. Plod je jednosemenná peckovice.

Řečík lentišek, Pisatcia lentiscus, poskytuje mastixovou pryskyřici, která prýští z poraněných kmenů a větví. Řečík terebint, Pistacia terebinthus,, poskytuje tzv. cyperský balzám a terebintové hálky.

Známé pistáciové oříšky jsou plody řečíku pistáciového, Pistacia vera.

4.3.3.4 Klejopryskyřice

.. Klejopryskyřice jsou zvláštní skupinou pryskyřic, obsahující kleje, tj.

polysacharidy s obsahem uronových kyselin. Vytékají ze stromů samovolně nebo po poranění,

Gummiresina myrrha ČL 2005 – Dopl. 2007 – mythovníková klejopyskyřice

je na vzduchu ztvrdlá klejopryskyřice získlaná z kmenů a větví myrhovníku pravého, Commiphora molmol po naříznutí nebo samovolným vytékáním. Může pocházet i z jiných druhů myrhovníků. Má hořkou chuť.

Jsou to světle nebo tmavě hnědá nepravielná nebo okrouhlá zrna nebo kousky různé velikosti s různě zbarvenými částicemi. Na povrchu jsou většinou pokryty šedým nebo žlutohnědým prachem.

Obsahuje diterpenoidní kyseliny a používá se jako dezinficiens dutiny ústní.

HVLP: DR.THEISS SCHWEDENKRÄTER por/drm spcDR.THEISS SCHWEDENBITTER por/drm solORIGINAL SCHWEDENBITTER por sol

6

Myrhovníky (čeleď březulovité), Commiphora (Burseraceae) jsou malé stromy nebo keře s trnitými větévkami a malými listy. Rostou v Ethiopii a v Somálsku. Pryskyřice se tvoří v jejich kůře samovolně nebo po poranění.

Boswelliae serratae gummiresina – kadidlovníková pryskyřice

Klejopryskyřice vytékající z někerých druhů kadidlovníku, Boswselia.Obsahuje pentacyklickou triterpenovou kyselinu bosweliovou.

Kadidlovníková pryskyřice, kadidlo, bylo známo už v 17. století př. Kr. jako nakuřovadlo při náboženských obřadech. Má řadu biologických účinků, v současnosti se zdůrazňuje protizánětlivé a antiartritické působení.

.

Kadidlovníky, Boswellia, jsou suchomilné stromky tropické Afriky a Přední Indie. Jejich kůra se snadno olupuje v tenkých vrstvách jako u naší břízy. Listy jsou kožovité, dosti veliké květy v úžlabních latách.

7

BALZÁMY A PRYSKYŘICE - PŘEHLED

8

KARDIOGLYKOSIDY

Vzorek z rozsáhlé práce Interaktivní farmakognosie

Interaktivní farmakognosie může být použita jako příprava na vyučování nebo jako učebnice, zejména pro samostudium

Ovládání: otevření klávesa

posun snímků ručně myší

kliknutím na se otevře obrázek drogy, rostliny či chemický vzorec

kliknutí na znamená návrat na původní stránku

9

F 5

4.3.5 Kardioglykosidy

steran Kardioglykosidy se vyznačují specifickými účinky na srdeční sval, upravuji srdeční nedosatečnost a arytmii. Jejich molekula je tvořena částí necukernou (aglyknem) steroidního typu a na ní navázanými cukry v poloze 3. Nositelem účinku jsou aglykony, cukerná část má vliv na farmakokinetiku (nástrup účinku, doba trvání atd.).

Na steroídní skelet je v poloze 17 navázán buď pětičlenný laktonový cyklus (kardenolidy) nebo šestičlenný laktonový cyklus (bufadienolidy).

4.3.5.1 Kardenolidy

Pro účinnost kardenolidů je důležité zachování cukerné části, protože aglykon je ve vodě špatně rozpustný a jeho účinek je nižší. Odštěpením pouze části cukerného řetězce lze účinek srdečních glykosidů vhodně modifikovat a získat méně toxická léčiva. Dnes nejužívanější polosyntetický derivát digoxin se připravuje odštěpením koncové glukosy a acylu z molekuly přirozeného glykosidu lanatosidu C.

Digitalis purpureae folium ČL 2005 – Dopl. 2007 – list náprstníku červeného

ČL: usušený list náprstníku červeného (Digitalis purpurea)Vlastnosti: list asi 10 až 40 cm dlouhý a 4 až 15 cm široký, křehký;

nevýrazný, ale charakteristický pach

Obsah: primármí gykosidy purpureagykosid A (aglykon digitoxigenin) a B (aglykon gitoxigenin). steroidní saponiny aj.

Použití: surovina pro výrobu substancí, srdeční nedostatečnost, arytmie

10

Náprstník červený (krtičníkovité), Digitalis purpurea (Scrophulariaceae), je dvouletá bylina, vytvářející prvním rokem přízemní růžici až 30 cm dlouhých listů. Druhým rokem vyrůstá až 1,5 m vysoká květonosná lodyha s dlouhým jednostranným hroznem zvonkovitých purpurových květů. Roste na pasekách a lesních světlinách zejména v západních Čechách, někdy se pěstuje a často zplaňuje.

Sbírají se listy přízemní růžice na konci prvního vegetačního obodobí. Droga se v Evropě používá od svého objevení anglickým lékařem Wintheringem v r. 1755.

Digitalis lanatae folium – list náprstníku vlnatého

Popis: usušený list náprstníku vlnatého, Digitalis lanata

Náprstník vlnatý (krtičníkovité), Digitalis lanata (Scrophulariaceae) je dvouletá bylina která vyváří prvním rokem přízemní růžici listů. Druhým rokem vyrůstá až 1,2 m vysoká květonosná lodyha v horní části vlnatě chlupatá. Květy v hroznu jsou trubkovité, baňkovitě vyduté, hnědožluté, uvnitř tmavohnědé, s dlouhým bělavým pyskem.

Roste na Balkáně, pěstuje se i v našich podmínkách. Sběr se provádí koncem léta v prvním roce života rostliny. Suší se si 24 hodiny za normální teploty a rychle dosouší za zvýšené teploty (až 60 °C).

Vlastnosti, obsah a použití: jako Digitalis purpurea

Digoxinum ČL 2005 – Dopl. 2007 – digoxin

Je to bílý nebo téměř bílý prášek nebo bezbarvé krystaly. Je prakticky nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný ve směsi stejných objemových dílů dichlormethanu a methanolu, těžce rozpustný v lihu 96 %

Je dnes nejužívanějším kardioaktivním glykosidem.

HVLP: DIGOXIN LÉČIVA por tbl DIGOXIN SPOFA inj sol DIGOXIN ORION inj sol DIGOXIN GALENA por gtt

11

Digitoxinum ČL 2005 – Dopl. 2007 – digitoxin

Je to bílý nebo téměř bílý prrášek. Je prakticdky nerozpustný ve vodě, snadno ropustný ve směsi stejných objemovýh dílů dichlormethanu a methanolu, těžce rozpustný v lihu 96 % a v methanolu.

Acetyldigoxinum beta ČL 2005 – Dopl. 2007 – acetyldigoxin beta

Je to bílý nebo téměř bílý prrášek. Je prakticky nerozpustný ve vodě, mírně rozpustný v dichlormethanu, těžce rozpustný v lihu 96 %..

4.3.5.1 Bufadienolidy

Pro účinnost bufadienolidů není důležité zachování cukerné části, protože aglykon se ve vodě rozpouští a je účinný i bez cukerné části.

Bulbus scillae ČsL 2 – mořská cibule

Vlastnosti: specifický pach a chuť

Obsah: glykosidy se šestičlenným laktonovým cyklem (např.aglykon scillarenin)

ČsL: usušená vnitřní část urginei přímořské var. bílé (Urginea maritima var. alba))

Použití: kardiotonikum, diuretikum, antitusikum, u nás jen výjimečně

12

13

. Urginea přímořská, mořská cibule( hyacintovité), Urginea mariitima (Hyacinthaceae) je vytrvalá, až 150 cm vysoká bylina se sukničitou cibulí (až 30 cm v průměru a 8 kg těžkou) rostoucí ve Středomoří. Listy se široce kopinatou čepelí vyrůstají po odkvětu. Lodyha nese hustý hozen bílých květů. Plodem je tobolka.

Podle barvy suknic cibule se rozlišují dvě odrůdy, bílá (var. alba) a červená (var. rubra). Cibule bílé odrůdy obsahuje kardioaktivní glykodidy a používá se jako léčivá rostlina dnes už jen výjimečně, cibule červené odrůdy se po obsah glykosidu scillirubrosidu využívala jako rodenticidum.

KARDIOGLYKOSIDY - PŘEHLED

14

SOUHRN – BALZÁMY A PRYSKYŘICE

BALZÁMY A PRYSKYŘICE JSOU PŘIROZENÉ NEBO PATOLOGICKÉ PRODUKTY ROSTLIN.

PRAVÉ BALZÁMY JSOU VISKÓZNÍ KAPALINY, PŘÍP. TUHÉ LÁTKY.

OLEOPRYSKYŘICE JSOU KAPALINY A NEMAJÍ PRO FARMACII A MEDICÍNU VÝZNAM.

PRYSKYŘICE JSOU TUHÉ LÁTKY, NEROZPUSTNÉ VE VODĚ, POUŽÍVAJÍ SE OMEZENĚ JAKO EXPEKTORANCIA A DEZINFICIENCIA..

ZVLÁŠTNÍ SKUPINOU JSOU KLEJOPRYSKYŘICE, KTERÉ OBSAHUJÍ KLEJE, TJ. SPECIFICKÉ POLYSACHARIDY.

15

SOUHRN – KARDIOGLYKOSIDY

KARDIOGLYKOSIDY OVLIVŇUJJÍ SRDEČNÍ SVAL. ZLEPŠUJÍ A POSILUJÍ SRDEČNÍ ČINNOST.

DĚLÍ SE NA KARDENOLIDY, KTERÉ JSOU OBSAŽENY V NÁPRSTNÍKU, A BUFADIENOLIDY, OBSAŽENÉ V MOŘSKÉ CIBULI.

BUFADIENOLIDY SE U NÁS POUŽÍVAJÍ DNES UŽ JEN VÝJIMEČNĚ,

1. Jaký je rozdíl mezi pravými balzámy a pryskyřicemi?

3. Co jsou to kleje? Uveďte několik příkladů!

3. V pryskyřicích jsou obsaženy resiny a reseny. Jaké to jsou látky? Pokuste se je charakterizovat.

4. K čemu se v mikroskopické technice používá kanadský balzám? A proč?

5. Pryskyřičný podíl oleopryskyřic je tvořen směsí diterpenů a triterpenů. Co jsou to diterpeny a triterpeny? Znáte některé?

KONTROLNÍ OTÁZKY- BALZÁMY A PRYSKYŘICE

? ?

??

16

1. Který kardioaktivní glykosid má u nás nejširší použití?

2. Pokuste se najít rozdíly mezi kardenolidy a bufadienolidy.

3. Kardioaktivní látky jsou steroidního charakteru. Co jsou steroidy?.

KONTROLNÍ OTÁZKY - KARDIOGLYKOSIDY

Cílem projektu INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE je prezentovat vhodným způsobem co největší množství vzorků drog i matečných rostlin a chemických vzorců a přispět tak k názornosti výuky. K řešení byl zvolen prezentační program PowerPoint, doplněný hypertextovými odkazy.

Právě si prohlížíte malý příklad z díla INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE, oddíl Fenylpropanoidy. V dalším se můžete podívat, jak je zařazen v systému. Slova, k nimž lze nalézt odkaz, jsou značena modře a jsou podtržena. Odkaz je třeba vyvolat klikem na malou šipku za označeným slovem . Zpět se vrátíte kliknutím na šipku na zobrazeném snímku . Přechod jednotlivých snímů se ovládá myší.

Interaktivní farmakognosii je možno použít jako přípravu, jako demonstrační materiál, i jako učebnici, zejména pro samostudium.

Obrázky většiny drog i matečních rostlin jsem převzal z webové učebnice DAIDALEA, názvy jsem zkonfrontoval se současně platným Českým lékopisem (ČL 1005 –Dopněk 2007), chemické vzorce jsem vybíral pokud možno z lékopisů a některé vzorce kontroloval doc. Hampl z VŠCHT. Botanická nomenklatura i systém byly převzaty z publikace Jahodář, Farmakobotanika. Údaje o hromadně vyráběných léčivých přípravcích jsem čerpal ze současné verze AISLP.

Každá kapitola je zakončena grafickým přehledem, souhrnem a kontrolními otázkami.

Praha, duben 2008 RNDr. Jiří Sajvera

INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE

17

18

I. Obecná farmakognosieII. Speciální farmakognosie

1 ÚVOD2 ZDROJE ANORGANICKÝCH LÁTEK3 PRODUKTY PRIMÁRNÍHO METABOLIZMU4 PRODUKTY SEKUNDÁRNÍHO METABOLIZMU

4.1 Acetogeniny4.1.1 Flavonoidy4.1.2 Flavonolignany4.1.3 Katechniny a proanthokyanidiny4.1.4 Účinné látky z konopí4.1.5 Chinony4.1.6 Třísloviny

4.2 Fenylpropanoidy4.2.1 Kumariny4.2.2 Hydroxykumariny4.2.3 Salicylové deriváty4.2.4 Dvojsytné fenoly

Legenda: nezpracováno zpracováno právě prohlížíte

FARMAKOGNOSIE - rozdělní

19

4.3 Isoprenoidy4.3.1 Iridoidy4.3.2 Silice4.3.3 Balzámy a pryskyřice4.3.4 Hořčiny4.3.5 Kardiotinické glykosidy 4.3.6 Saponiny

4.4 Dusíkaté látky4.4.1 Guanidinové deriváty4.4.2 Thioglykosidy4.4.3 Česnekové siice4.4.4 Kyanové glykosidy

4.5 Alkaloidy4.5.1 Protoalkaloidy4.5.2 Isochinolinové alkaloidy4.5.3 Indolové alkaloidy4.5.4 Chinolinové alkaloidy4.5.5 Imidazolové alkaloid4.5.6 Pyridinové a piperidinové alkaloidy4.5.7 Chinolizidinové alkloidy4.5.8 Tropanové alkaloidy4.5.9 Purinové alkaloidy4.5.10Pseudoalkaloidy

4.6 Antibiotika

20

K O N E C

21

H3C COOH

H3C COOHkyselina abietová

kyselina L-pimarová

22

23

STYRAČ TONKINSKÝ Styrax tonkiensis

24

ŘEČÍK LENTIŠEK Pistacia lentiscus

25

26

LIST NÁPRSTNÍKU ČERVENÉHO Digitalis purpureae folium

HOH H

HCH3

CH3

OH

O

.....H

H

Odigitoxigenin

27

NÁPRSTNÍK ČERVENÝ Digitalis purpurea

rostlina

květ

list

28

porost

květ

list

NÁPRTSTNÍK VLNATÝ Digitalis lanata

29

digoxin

30

digitoxin

31

32

aetydigitoxiin betaacetyldigitoxin beta

33

URGINEA PŘÍMOŘSKÁ Urginea maritima