Aminy, vznik, vlastnosti

Mgr. Radovan SloupGymnázium Sušice

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

CH-2 Organická chemie, DUM č. 163. ročník čtyřletého studia

Aminy vznikvznik primárního aminu z amoniaku a halogenderivátu:

! zbytkem nemůže být vodík !

+

2NH3 CH3NH2CH3Cl NH4Cl2NH3 RX RNH2 NH4X+

+ ++

→→

→ +

SUBSTITUCE

Aminy vznikvznik sekundárního aminu z amoniaku, halogenderivátu

a primárního aminu:

! zbytkem nemůže být vodík !

RNH2 R2NH

CH3Cl

NH4X

CH3NH2

RX

(CH3)2NHNH4Cl+

+ +

+

→→

NH3

+

+ NH3

SUBSTITUCE

Aminy vznikvznik terciárního aminu z amoniaku,

halogenderivátua sekundárního aminu:

! zbytkem nemůže být vodík !

R2NH R3N

CH3Cl

NH4X

(CH3)2NH2

RX

(CH3)3N NH4Cl+

+ +

+

→→

NH3

+

+NH3

SUBSTITUCE

Aminy vznikvznik alifatického aminu z amoniaku a alkoholu:

! zbytkem nemůže být vodík !

2NH3 CH3NH2CH3OH H2ONH3 ROH RNH2 H2O+

+ ++

→→

+ → +

Probíhá-li reakce v přebytku alkoholu a katalýzou oxidemhlinitým, vzniká směs primárního, sekundárního a

terciárního aminu, která se dále dělí destilací.

SUBSTITUCE

Aminy vznikpříprava aromatického aminu z nitrobenzenu redukcí:

HCl, Fe

namísto železa může být použit např. zinekredukce: odnímání kyslíku, vnášení vodíku do molekuly

anilinREDUKCE

C6H5NO2

HCl, FeC6H5NH2

Aminy vznikvýroba aromatického aminu z nitrobenzenu redukcí:

H2, Cu

reakce je klasickou hydrogenací – vnášení vodíku

probíhá za zvýšeného tlaku

REDUKCE

CH3NH2

jsou to zásady, protolytická reakce s vodou:Aminy chemické vlastnosti

+

+ H2O

→ CH3NH3 + OH+ -

→ +

RNH2 + H2O

→ RNH3 + OH+ -

alifatické aminy jsou silnějšími zásadami než amoniakaromatické jsou naopak slabší zásady než amoniak

(CH3)2NH

jsou to zásady, reagují s kyselinou, např. HCl:Aminy chemické vlastnosti

+

+ HCl →

→

(CH3)2NH2Cldimethylamoniumchlorid

vzniká sůl, neutralizací - syntézou

Aminy chemické reakcetypickou reakcí je diazotace:

namísto železa může být použit např. zinekredukce: odnímání kyslíku, vnášení vodíku do molekuly

benzendiazoniumchlorid

!diazotace!

C6H5NH2

HCl, NaNO2

[C6H5N=N]Cl

+ -

HCl, NaNO2

podle předchozího přehledu doplň následující reakce:

CH3 – CH2 - Br + 2NH3 → → CH3 – CH2 – NH2 + NH4Br

CH3 – CH2 - OH + NH3 → → CH3 – CH2 – NH2 + H2O

C6H5NH2 + H2O → → C6H5NH3 + OH

C6H5OH + NH3 → → NEREAGUJE!

C6H5NH2 + C6H5Cl + NH3 → → (C6H5)2NH + NH4Cl

+ -

AMINY, VZNIK, VLASTNOSTIVytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II

Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium SušicePředmět: Chemie (Organická chemie)Třída: třetí ročník čtyřletého gymnáziaOznačení: VY_32_INOVACE_Ch-2_16Datum vytvoření: říjen 2012

Anotace a metodické poznámkyPrezentace je určena pro objasnění a procvičení základních vlastností aminů a jejich vzniku v rozsahu SŠ. Vznik a chemické vlastnosti těchto derivátů nejsou oblíbenou kapitolou organické chemie. V prezentaci je proto maximálně využita názornost a modelové znázornění. Přehled všech reakcí je uzavřen několika jednoduchými úkoly. Ty mohou být využity k procvičování nebo zkoušení.

Použité materiály:Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-057-1Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985

Obrázky a schémata jsou dílem autora prezentace.Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003

Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.