Organická chemie
Zjednodušeně chemie sloučenin se
čtyřvazným uhlíkem.
Uhlík má 4 valenční elektrony a tvoří buď
4 jednoduché vazby typu , nebo vazby
násobné vazby ( a ).
Extrémní rozmanitost sloučenin.
Základem organických látek řetězce atomů uhlíku s vázanými atomy vodíku, na uhlíku (případně) funkční skupiny s N, O, Cl, F atd.
C - C - C - C nebo C - C - C
|
C
Strukturní isomerie – atomy jsou spojeny v různém pořadí, stejný chemický vzorec
sloučenina vzorec bod tání oC bod varu oC
pentan CH3CH2CH2CH2CH3 – 130 36,15
isopentan 2-metylbutan
CH3CHCH2CH3
| CH3
– 158 27,9
neopentan 2,2´-dimetylpropan
CH3
|CH3CCH3
| CH3
– 19,8 9,45
Řetězová izomerie
alkany CnH2n+2 alkeny CnH2n
metan CH4
etan CH3.CH3 eten CH2=CH2
propan CH3.CH2.CH3 propen CH2=CH.CH3
butan CH3.CH2.CH2.CH3 buten CH2=CH.CH2.CH3
pentan CH3.CH2.CH2.CH2.CH3 penten CH2=CH.CH2.CH2.CH3
hexan CH3.CH2.CH2.CH2.CH2.CH3 hexen CH2=CH.CH2.CH2.CH2.CH3
Homologické řady uhlovodíků
Funkční skupiny
Atom nebo skupina atomů společná pro řadu sloučenin, je příčinou charakteristických vlastností dané řady řady látek
R – uhlovodíkový řetězec
Alkoholy R-OH
Ethery R1-O-R2
Halogenderiváty (chloro-, fluoro-, bromo-, jodo- deriváty) R-X
Funkční skupiny
Aldehydy R-CHO
Ketony R1-CO-R2
Karboxylové kyseliny R-COOH
Aminy R-NH2
Nitroderiváty R-NO2
Thioly R-SH
Sulfidy R1-S-R2
Sulfonové kyseliny R - SO3H
Základní suroviny organické chemie
Nejdůležitějšími surovinami jsou ropa,
zemní plyn a uhlí. Nazývají se také
fosilní paliva, protože v současné době
představují hlavní zdroj primární
energie, což je plýtvání surovinami.
UhlíČerné (kamenné) uhlí – prvohorní
stáříHnědé uhlí – druhohorní a třetihorní
stáříZatím relativně dost, v ČR ještě na
100 až 150 letHlavní chemické výroby
koks, dehtochemie (v budoucnosti i motorová paliva)
Zemní plyn
Složení zemního plynu objemová % metan 50 – 80etan 1 – 20 propan 0 – 12 butan 0 - 4 C5 – alkany a vyšší 0 - 1 oxid uhelnatý 1 – 10 dusík 1 – 12helium 0 – 7
Zemní plyn
Zásoby významně větší než u ropy (desítky až stovky let), relativní dostupnost, snadná potrubní doprava a nejnižší emise ze všech paliv.
Zemní plyn není rovnocennou náhradou ropy ani jako motorové palivo (nižší výhřevnost) a ještě méně jako chemická surovina.
Ropa
Nejdůležitější surovina pro chemický
průmysl i dopravu, do 40 let budou
ložiska vyčerpána.
Vznik z drobných vodních živočichů
a rostlin.
Složení ropy
Prvky hmotnostní %
C 83 – 87
H 11 – 15
S 0,1 – 10
N, O, kovy stopy
Chemicky je ropa směs tisíců různých organických látek ve velmi rozdílném poměru podle naleziště, hlavně C6 až C11.
Využití ropy
80 % kapalná paliva (benzin, petrolej, motorová nafta a topné oleje)
2 % maziva
4 % asfalt
1 % parafin
1 % ropný (petrolejový) koks
12 % surovina pro výrobu základních produktů organické chemie
Automobilový benzin
Nejdůležitějšími ukazateli kvality benzinů jsou hodnoty destilační křivky (charakterizují odpařivost) a oktanové číslo (odolnost proti klepání motoru)
Běžná spalovací rychlost 30-40 m/s, může být až 2500-3000 m/s, čím pomalejší a pravidelnější spalování, tím kvalitnější benzin
Oktanové číslo
V benzinu více než 150 uhlovodíků, klepání motoru způsobují hlavně nerozvětvené alkany.
Oktanová stupnice
Testování benzinů na speciálních motorech
Oktanová stupnice
100 oktanů 2,2,4-trimethylpentan (isooktan)
0 oktanů n-heptan
Zvýšení oktanového čísla
Změny struktury uhlovodíků
• Izomerizace
• Reformování
Zvýšení obsahu uhlovodíků s vysokým oktanovým číslem
Deriváty cyklopentanu OČ 90 - 110
Toluen OČ 124
1,2,4 - Trimethylbenzen OČ 171
Přídavky na zlepšení oktanového čísla
• Antidetonátory tetraethylolovo nebo
tetramethylolovo, zakázány
• Alkoholy, např. ethanol (OČ 110-130)
• Ethery, např. methyl-terc.butylether
(MTBE, OČ 118), přidáván do Naturalu
Motorová nafta
Motorová nafta je směsí destilačních frakcí petroleje a plynového oleje
Letní motorová nafta může obsahovat určité množství vyšších lineárních parafinů, v zimní motorové naftě být nesmějí, protože by při nízkých teplotách vykrystalizovaly a ucpaly přívod paliva. Letní motorová nafta má bod tuhnutí -4°C, zimní motorové nafty mají bod tuhnutí -22,-30 a -35°C.
Cetanové číslo
Obdoba oktanového čísla
1-methylnaftalen (cetanové číslo 0)
Cetan, (n-hexadekan, C16)
(cetanové číslo 100)
Motorové směsi se vyrábějí z hodnotou cetanového čísla 45-60
Letecký petrolej
Speciální požadavky na průběh
hoření, hlavně cykloalkany, nesmí
obsahovat aromáty (vznik sazí)
Kapalná motorová paliva z obnovitelných zdrojů
• Ethanol kvasný z brambor,
cukrové řepy nebo třtiny
• Rostliné oleje – bionafta
upravený řepkový, slunečnicový
nebo sojový olej
Mazací hmoty
Mazání snižuje tření, opotřebení a prodlužuje se životnost zařízení, snižuje se spotřeba energie.
Maziva kapalná, plastická a pevná
Minerální oleje (z ropy)
Rostlinné oleje (např. řepkový)
Syntetické oleje (silikonový apod.)
Grafit, bentonit, sulfid molybdeničitý
Bioplyn
• Bioplyn vzniká při anaerobním
čištění odpadních vod a kalů.
• Bioplyn se skládá hlavně z metanu
65-75 %, CO2 25-35 % a z menšího
množství H2, N2 a H2S.
