1

Ukázky z pracovních listů

2. V nádobách na obrázku č. 2 jsou látky, které můžeme mít doma. Některé z nich jsou anorganické

a některé jsou organické. Dokážeš je roztřídit a zapsat do uvedeného schématu 1?

obr. 2

ja r ocet o le j m ýd lo

H2O

2 sod a v ín o ben z ín

5. Doplň chybějící vazby i chybějící atomy vodíku.

2. Napiš racionální vzorec i název uhlovodíku, od kterého byl příslušný uhlovodíkový zbytek vytvořen.

A B C D E F

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH

C H 3

6. Doplň chybějící výchozí látku tak, aby proběhnutou reakcí byla:

A: adice B: substituce

a)

7. Škrtni z nabídky ty sloučeniny, které nemohou vytvářet zákrytovou konformaci:

A: B: C: D:

C C C C C

│

a) C ─ C C ─ C C C b) C ─ C ═ C C ─ C c) C ≡ C C C ═ C

│

C C C C C C

CH3 – CH2 – CH– CH2

Cl Cl

+ Cl2 HCl +

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2CH

CH 3

CH 3CH 2

CH

CH 2

CH3

CH3

CH2

CH2

2

4. Rozděl činidla z nabídky podle jejich typu:

radikál elektrofilní nukleofilní

2. Na základě údajů z tabulky 5 sestroj graf závislosti teploty varu na počtu atomů uhlíku.

S využitím grafu a) chybějící název alkanu v tabulce (má t.v. -45°C): .....................................................

b) odhadni rozmezí chybějící teploty varu pro daný alkan: .....................................

6. Škrtni sloučeniny, které nepředstavují vzorce alkanů, a zbývající pojmenuj: C2H4 C3H8 C17H37 C9H19 C7H16 C10H22

............ . ............. ............... ............... ............... ..............

9. V každém vzorci podtrhni nejdelší uhlíkatý řetězec a jeho uhlíkaté zbytky zakroužkuj. Nejdelší řetězec pojmenuj

A: B: C:

Cl H OH- NH3 RCOO- H+ CN- H2O Br+

Cl-

| | | | | | | | | |

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

počet uhlíků

˚C

150

100

0˚C

-50

-150

teplota varu alkanů se stoupajícím počtem uhlíků ………………………………......

CH3CH2CHCH2CH3

│

CH3

CH3─CH2 ─CH─CH─CH2─CH3

│ │

CH3 CH3

C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C

│ │ │

C C C

│

C

3

C H

7. Víme, že ve třech označených baňkách máme hexan, 3 –methypentan a 2,2 – dimethylbutan.

Změřili jsme jednotlivě teploty varu sloučenin v každé baňce a zapsali do tabulky.

Přiřaď do tabulky na základě těchto údajů ke každé baňce název příslušného alkanu a doplň vzorec.

název

teplota varu 63°C 50°C. 69°C.

vzorec

19. Vyber u každého typu konformace energeticky nejvýhodnější variantu a pojmenuj ji:

a) b)

4. Napiš souhrnný vzorec 11. členu homologické řady cykloalkanů:

6. Pokus se najít různá umístění pro dvojnou vazbu a doplnit vzorce hexenu.

Sloučeniny s využitím polohy dvojné vazby pojmenuj.

12. Pojmenuj: A: B: C:

CH 3 CH 2

CH 3

CH 3 C CH 2 C CH CH 2

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2

C CH 2 C CH CH 2

CH 3

CH 3

CH

CH 3

CH 2

C C C C C C

C C C C C C

C C C C C C

4

15. Vyber a zapiš do prázdného rámečku sloučeniny, u kterých lze najít geometrickou izomerii.

Pro každou vybranou sloučeninu napiš její (Z-) izomer (trans-).

2. Škrtni v textu nesprávnou možnost.

Typická reakce pro alkeny je ADICE / SUBSTITUCE .

Reakci zahajuje ELEKTROFILNÍ / NUKLEOFILNÍ činidlo.

4. Vyber z následujících reakcí tu, která proběhla podle Markovnikova pravidla.

A: 5. Jaké dva izomery alkenu vzniknou dehydratací následující sloučeniny a pojmenuj je.

11. Pojmenuj následující reakci:

CH 3

CH CH 2 + O 3

O

OO

CH 3 CH CH 2

H

O

CH 3 C +H H

O

C

6. Vyjádři slovní formulaci chemického děje rovnicí:

a) odebrání molekuly HCl z 2 – chlorbuta – 1,3 – dien

A: CH3– CH2 – CH – CH2 – CH = CH2 B: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

C: HOOC – CH = CH – COOH D: CH2 = CH – CH – COOH

CH3 – CH = CH – COOH + H2O →

CH3 – CH – CH2 – COOH

│

OH

OH

CH 3 C CH CH 3

CH 3 CH 3

ANO / NE

5

7. Napiš uhlovodík se sedmi atomy uhlíku tak, aby měl 3 dvojné vazby:

a) kumulované b) konjugované c) izolované 17. Charakterizuj stručně, ale výstižně pojem:

vulkanizace pryž

1. Doplň text: Alkyny jsou uhlovodíky, které obsahují ...................................................... vazbu.

Nejjednodušším alkynem je ............................., můžeme jej také nazvat ................................ . Alkyn se 3 uhlíky nazveme ............................................. .

5. Na obr.č. 1 je aparatura pro přípravu nejjednoduššího alkynu.

a) doplň v obrázku do rámečků vzorce sloučenin

b) doplň neúplný zápis chemické rovnice

c) vysvětli, proč se vznikající produkt zavádí do

roztoku bromové vody a jak se tato skutečnost

projeví:

1. Na základě doplnění uvedeného reakčního schématu zakroužkuj správnou variantu odpovědí:

Typickou reakcí alkynů jsou: adice / substituce.

Reakci zahajuje elektrofilní / nukleofilní část činidla.

Produktem reakce je Z- (cis) / E- (trans) izomer.

6. Prohlédni si neúplné schéma a pak doplň text. Vybírat můžeš z nabízených možností:

hydrogenace, hydratace, dehydrogenace, dehydratace, katalyzátor, světelná energie

vulkanizace pryž

……........ + ……........ ................ + Ca(OH)2

CH3

│ │

CH3 – C ≡ C – CH3 + Br2 → C C

│ │

CH3

CH ≡ C – CH3 + ..................... ?

CH2 = C – CH3 ?

..............................

│

OH

6

12. a) Ethyn může být také výchozí sloučeninou pro výrobu PVC.

Zapiš schéma přípravy včetně meziproduktů.

2. Napiš do jednoho obdélníku vzorec benzenu a do druhého vzorec naftalenu.

Označ barevně atomy uhlíku, na které nejsou vázány atomy vodíku.

Vypočti molární hmotnosti obou sloučenin.

Která sloučenina obsahuje větší procentové zastoupení uhlíku?

5. Přiřaď uvedeným sloučeninám označení polohy z nabídky: orto- meta- para-, a chybějící nakresli:

CH 3

CH 3 Br

Br

3. Jaké produkty získáme při reakci arenu s ohledem na reakční podmínky?

CH ≡ CH + ................... → ...................................... polymerace

n

BENZEN

………..% dusíku

M = g/mol

NAFTALEN

………..% dusíku

M = g/mol

Cl2 (energie)

CH3Cl (+FeCl3)

Cl2 (+ZnCl2)

KMnO4

TOLUEN

7

6. Vyber správnou variantu o reakci:

a) chlorací toluenu vzniká m – chlortoluen

b) sulfonací ethylbenzenu vzniká p – ethylsulfonová kyselina

c) nitrací styrenu vzniká o – nitrotoluen

7. Doplň neúplné schéma o činidla a podmínky reakce: a)

CH 3

NO 2

CH 3

2. Napiš vzorec

a) 3,4–dibromhexa–1,4–dien b) 2–chlornaftalen c) benzylchlorid 4. Jaké polohové izomery by mohly vzniknout při chloraci pentanu? Napiš je.

18. Halogenderivátem, který obsahuje 52,2% uhlíku, 9,8% vodíku a zbytek je atom chloru, je:

C H 3

CH3

C C H3

C l nebo

CH2

C CH CH2

Cl

1. Vyznač volné elektronové páry, polaritu vazby a urči typ indukčního, popř. mezomerního efektu.

CH3 – Cl

+I / – I +M / – M

Cl

8

3. Doplň a pojmenuj výchozí látku. Všechny reakce mají společný průběh. Víš jaký?

a)

b)

c)

5. Vznikne p – nitrotoluen:

a) nitrací toluenu nebo b) methylací nitrobenzenu?

CH 3

H2SO

4

H N O3

NO 2

CH3Cl

FeCl3

3. Která z nakreslených variant představuje správný účinek indukčního efektu skupiny NO2? A: B:

O H

O

CH3

C H2

N+

O H

O

CH3

C H2

N+

3. Sloučenina s názvem chlorpikrin (trichlornitromethan) je kapalina, která se používá jako insekticid

a fungicid. Dokážeš vysvětlit, co to znamená? Napiš vzorec.

4. Pojmenuj důležité funkční skupiny, se kterými se můžeme u dusíkatých derivátů setkat:

NH2 – – NH3+ – N+ N – N = N –

…………………..……. ………….….…………. ………….……………… ………………………………

10. K 15 cm3 čistého anilinu ( = 1,022 g/cm3) jsme přidali 20 cm3 vody.

Jakou má molární koncentraci a kolikaprocentní je tento roztok?

SN SE

AE SR

AR AN

+ NH3 C3H7NH2 + HBr

+ KCN (CH3 )2CHCN + KCl

+ NaOCH3 C2H5OCH3 + NaCl

9

4. Označ šipkami místa s největší elektronovou hustotou v jádře, která se vytvoří vlivem skupiny NH2.

Využij hned při řešení následujících dvou reakcí

10. Na základě uvedeného schématu doplň naznačený děj:

a) uhlovodík ? nitrosloučenina

? aminosloučenina ? amoniová sůl

benzen ?

? ?

1. Najdi a oprav 6 chyb v textu o vlastnostech anilinu – t.v. = 184C.

Je to nejjednodušší alifatický amin. Patří mezi sekundární aminy a získává se oxidací

nitrobenzenu.

Jde o plyn modré barvy, a ačkoliv nepatří k jedovatým látkám, je karcinogenní.

Dobře se rozpouští ve vodě.

Používá se jako rozpouštědlo a je složkou fotografických vývojek.

2. Pojmenuj sloučeniny, které znázorňují modely (černá – uhlík, bílá – vodík, červená – kyslík)

A:

N H 2

+B r2

N H 2

+ H2SO

4

N H 2

B:

10

7. Oba neúplné zápisy chemické reakce doplň a pojmenuj nestálý meziprodukt.

Jakou povahu má alkohol v následujících reakcích?

název meziproduktu:

2. Pojmenuj uvedené sloučeniny. Patří všechny sloučeniny opravdu mezi fenoly? Pokud ne, označ je.

a) b) c) d)

OH

OH

O H

O H

N H 2

OH

CH 3

OH

12. Dopiš chybějící údaje do tabulky č. 2 o využití některých důležitých fenolů.

tab. 2

sloučenina použití, význam

antiseptikum („lyzol“)

fenol

Výbušnina („EKRAZIT“)

hydrochinon

6. Z nabídky karbonylových sloučenin vyber:

a) kapaliny b) rozpustné ve vodě

15. Co nevznikne oxidací m – xylenu? Škrtni nesprávné možnosti.

a) b) c) d) e)

a) CH3CH2CH2OH + HBr ………………………Br OH 2

…………………

Nabídka: formaldehyd acetaldehyd benzaldehyd aceton

CH3

CHO

CHO

CHO

CH3

OH

CH2OH

CHO

O

CHO

11

10. Doplň do naznačených šipek typ reakce, popř. činidlo.

a) b)

5. Aldehydy velmi ochotně adují nukleofilní činidla. Pojmenuj uvedenou reakci.

Doplň aldehyd, který s alkoholem reaguje. Víš, jak reakce bude pokračovat?

6. Doplň chybějící barvu a název příslušného činidla, jestliže víš, že zkoumavý vzorek obsahoval

aldehydickou skupinu.

a) b)

1. Doplň strukturní vzorce tak, aby se jednalo o karboxylové kyseliny:

10. a) Uveď rozpustnost ve vodě (ano / ne). b) Urči skupenství.

octová máselná benzoová stearová ftalová šťavelová

3. Zakroužkuj anion a pojmenuj kyselinu, od které je sůl odvozena.

(CH3COO)

2Ba C

17H

35COONa K

2SO

4 C6H5COOK

.................................. .................................. ......................... ………………….……

OH

CH3 – CH2 – C – O – CH3

H

+ 2 CH3OH

CH3 – CH2 – C –O – CH3

H

A:

C – C = O

B:

O – C – C – C

C:

– C = O

C6H5CH3 C6H5CHO

OH

═ O

12

4. Prohlédni si následující obrázky a zkus popsat, jaký význam mají pro teplotu varu karboxylových

kyselin v porovnání s odpovídajícími uhlovodíky?

a) b)

8. Jaký typ izomerie se vyskytuje u butendiové kyseliny a jaký u ftalové kyseliny?

Zakresli všechny jejich izomery.

a) butendiová b) ftalová

8. Vyměň vodík ve funkční skupině kyseliny za označenou část hydroxidu.

Vzorce napiš a pojmenuj:

a) KOH

b) Mg(OH)2

c) Fe(OH)3

CH3 – C – O – H

║

O

13

12. Škrtni nesprávné zápisy dějů a oprav je.

4. Spoj příslušné názvy s odpovídajícími vzorci.

A) fenyl – formiát a) CH3CH2CONH2

B) akrylan hlinitý b) C6H5COBr

C) ethyl – butanoát c) CH3COOOCCH3

D) vinyl – acetát d) CH3(CH2)2COOCH2CH3

6. Následující schéma představuje možnosti přípravy funkčních derivátů.

Doplň do rámečků vzorce výsledných produktů.

8. V kterých případech se při hydrolýze dané soli objeví typické zabarvení roztoku fenolftaleinu?

Označ ANO / NE.

HCOONa C6H5COONH4 (C15H31COO)3Al CH3COOK

A: HCOOH + K →HCOOK + H2O

B: HCOOH + CH3OH →HCOOCH3 + H2O

C: HCOOH + H2O →HCOO- + H2

D: HCOOH + Ca→HCOOCa + H2

NaOH

CH3OH

PCl5

KNH2

HCOOH

– H2O

octová kyselina

14

9. Doplň neúplný vzorec tak, aby sloučenina představovala anhydrid příslušné karboxylové kyseliny

a pak sloučeninu pojmenuj.

a) b) c)

CH 3

CH 3

CH3

CH3 CH3

CH3

4. Přiřaď na základě znalostí o síle halogenkyselin jejich správné hodnoty disociačních konstant pKA.

Označ vždy v každé trojici tu nejsilnější.

hodnoty pKA nejsilnější

1,29

2,86

0,65

CHCl2COOH CH2ClCOOH CCl3COOH

2,86

4,05

4,17

– brommáselná

kyselina

- brommáselná

kyselina

– brommáselná kyselina

4. Označ chirální (asymetrický) uhlík a vyber D – antipody.

a) b) c) d) e)

9. Zapiš dehydrogenaci 2 molekul cysteinu a označ chirální uhlík.

COOH

H C NH2

CH3

CHO

HO C H

CH3

COOH

H C Cl

CH3

COOH

C OH ║

CH2

COOH

H C OH

HO C H

COOH

HOOC – CH – CH2 – SH + HS – CH2 – CH – COOH 2H

NH2 NH2