11
ORGANICKÁ ORGANICKÁ CHEMIE CHEMIE
OPAKOVÁNÍOPAKOVÁNÍ
22
VAZBA C , VAZNOSTVAZBA C , VAZNOSTHH
HH CC H H HH
HH CC CC HHHH HH
HH CC CC HH
spsp33
spsp22
spsp11
čtyřvazný
33
VAZNOST CVAZNOST C1)1) PRIMÁRNÍPRIMÁRNÍ
2)2) SEKUNDÁRNÍSEKUNDÁRNÍ
3)3) TERCIÁRNÍTERCIÁRNÍ
4)4) KVARTERNÍKVARTERNÍ
H
H
H
H H
H
44
SYSTÉM NÁSOBNÝCH SYSTÉM NÁSOBNÝCH VAZEBVAZEB
1) IZOLOVANÉ
2) KONJUGOVANÉ
3) KUMULOVANÉ
- C = C – C – C = C –
- C = C – C = C – C –
- C = C = C – C – C –
Indukční a mezomerní efektIndukční a mezomerní efekt
55
+I, -I +M, -M Efekt = posun elektronů vyvolaných polární vazbou
Jednoduché vazbyNasycené uhlovodíky
Násobná vazbaNenasycené uhlovodíky
-I = přitahují e Př. -CN, -NO2, -F, -Cl, -I, -Br,-COOH,- OH, -NH3,
-M = odčerpávají e Př. -C=O, -CN, - NO2
+I = odpuzují e Př. -CH3, -CH2 CH3,
+M = poskytují své elektrony do konjugacePř. –O, -NR2, -OR ,-F, -Cl, -Br, -I
66
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ
2) MOLEKULOVÝ, SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ
3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ
4) ELEKTRONOVÝ STRUKTURNÍ
5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ
6) FUNKČNÍ = RACIONÁLNÍ
77
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH1) STECHIOMETRICKÝ = EMPIRICKÝ
- z jakých prvků se sl. skládá a v jakém jsou poměru atomyPř. CH3O
88
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH2) MOLEKULOVÝ = SOUHRNNÝ = SUMÁRNÍ- udává druh a počet jednot. atomů v molekule- může být totožný se stechiometrickým vzorcem, nebo je jeho celistvým násobkem
pořadí prvků :- po C a H následují ostatní značky dle abecedy (př. vzorec C3H4BrNO2 udává: molekula obsahuje3 atomy uhlíku, 4 atomy vodíku, 1 atom bromu, 1 atom dusíku a 2 atomy kyslíku) o struktuře sloučeniny velmi málo (vyjímečně)
99
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH3) KONSTITUČNÍ = STRUKTURNÍ- vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou - vyjadřuje konstituci – pořadí a způsob jakým jsou atomy v molekule vázányatomy v molekule vázány
HH
H
H
H
H
O C C O
1010
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH4) ELEKTRONOVÝ= STRUKTURNÍ
HH
H
H
H
H
O C C O
- doplnění o volné elektronové páry
1111
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH5) GEOMETRICKÝ = PROSTOROVÝ- znázorňuje prostorové uspořádání atomů v molekule
C
H HH
H O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
CH2OH
O
H H
1212
VZORCE V VZORCE V ORGANICKÝCH ORGANICKÝCH
SLOUČENINÁCHSLOUČENINÁCH6) FUKNČNÍ = RACIONÁLNÍ- zachycuje char. uskupení atomů –
tzv. char. (funkční) skupiny – př. –OH, –COOH apod.,
1313
IZOMERIEIZOMERIE
IZOMERY: (org. sloučeniny)- stejné ch. složení- různé prostorové uspořádání
jiné fyzikální a ch. vlastnosti. !!!!!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!
= existence 2 nebo více slouč., = existence 2 nebo více slouč.,
stejný stejný
rozdílnýrozdílnývzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)vzorec sumární = molekulový souhrnný (i empirický)
vzorec strukturnívzorec strukturní
1414
IZOMERIEIZOMERIEIZOMERIE:IZOMERIE:1) KONSTITUČNÍ a) řetězová
b) polohovác) skupinovác) tautomerie
2) PROSTOROVÁ (STEREOIZOMERIE)
A) KONFIGURAČNÍ a) cis(geometrická) b) trans
B) KONFORMAČNÍ
C) OPTICKÁ
1515
1) KONSTITUČNÍ - odlišná vnitřní struktura
a)
b) X
IZOMERIEIZOMERIE
OH-CH2CH2CH3 H3CCHCH3OH
C3H8O C3H8OMOLEKULOVÝ
STRUKTURNÍ
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
HC C C C
C C C
C
rozdíl je v typu uhlíkatého řetězce
liší se polohou substituentů v molekule
řetězová
polohová
1616
c) Skupinová
IZOMERIEIZOMERIE
pentan- 1- ol
diethylether
1717
IZOMERIEIZOMERIE
c) Tautomerie – liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu vodíku
keto-enol tautomerie
1818
IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
a) KONFIGURAČNÍ (geometrická)
stejné strukturní vzorce, ale odlišné prostorové uspořádání
b) trans –but-2-ena) cis -but-2 -en
CH3
CH3H
H
CH3 CH3
H H
1919
IZOMERIEIZOMERIE2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
a) KONFORMAČNÍ
- volné otáčení kolem jednoduchých vazeb okolo σ vazby
2020
IZOMERIEIZOMERIE 2) PROSTOROVÁ2) PROSTOROVÁ
C) OPTICKÁ
Chirální uhlík C* (asymetrický) - nese 4 různé substituenty a píše se do středu vzorce
2121
CH3 I
OH
CH3
Cl CH3
Cl
CH3
Br I
Cl
CH3
CH3 F
I
NH2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
Cl
OH
F
NH2
CH3 OH
H
CH3
NH2
Cl
OH CH3
H
CH3
NH2
Cl
Br CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
F
Cl
CH3 CH3
Br
H
CH3
CH3
F
NH2
*
* * * * *
* * * * *
2222
REAKCE ORGANICKÝCH REAKCE ORGANICKÝCH LÁTEKLÁTEK
1) podle způsobu štěpení vazby1) podle způsobu štěpení vazby HOMOLÝZAHOMOLÝZA
symetrické štěpení vazby => symetrické štěpení vazby => vznikají radikályvznikají radikály
HETEROLÝZAHETEROLÝZA
nesymetrické štěpení => nesymetrické štěpení => vznikají iontyvznikají ionty
2323
NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮNÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ
CH3 CH3
H
H
CH3
H
2- methyl-butan
CH3
H
H
CH3
H
H
H H
H
H
CH3
CH3
H
H H
H
3,6 - dimethylnonan
Aceton (propan-2-on, dimethylketon
1 2 3 4 5 6 7 98
2424
3- methylhept-2,4- dien
pent-1-en-4-yn
CH3
H
H H
CH3
CH3
HH
CH
H H
H H H
12345
CH3
H
H O
H
H
H
butan-al
1
23
5
4
67
CH3
CH3
O
H
2525
3,4-dimethylcyklopent-3-enkarbaldehyd
1
23
4 5
O
H
benzaldehyd
CH3
O
H
acetaldehyd
