Autor: Mgr. Iveta Semencová

Předmět/vzdělávací oblast: Chemie

Tematická oblast: Organická chemie

Téma: Deriváty uhlovodíků-heterocyklické sloučeniny

Ročník: 1.- 3.ročník

Datum vytvoření: leden 2013

Název: VY_32_INOVACE_7.3.13.CHE

Anotace:

Žáci se seznámí s vlastnostmi a použitím heterocyklických sloučenin v běžném životě. Prezentace přináší spojení učebního materiálu s reálným životem. Jeho interaktivita spočívá i ve využití hypertextových odkazů na internet, audio a video ukázky a lze ji zvýšit použitím interaktivní tabule. Problémové otázky podněcují diskuzi, udržují pozornost žáků a zvyšují jejich aktivitu.

Metodický pokyn:

Materiál má multifunkční využití, je vhodný nejen k výkladu, k ověřování znalostí, ale i k samostatnému studiu. Je možné jej použít i k doplnění učiva pro žáky s individuálním učebním plánem. Vyžaduje použití multimediálních prostředků – PC, dataprojektoru, popř. interaktivní tabule.

Heterocyklické sloučeniny

sloučeniny s uzavřeným řetězcem

heteroatom (jiný atom) v uhlíkovém řetězci

-> podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny

rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné, atd..

vliv na strukturu a vlastnosti látek

častý výskyt v přírodních látkách, některé jsou nezbytné pro život

nejčastěji pětičlenné a šestičlenné

Pětičlenné heterocykly1.) Furan

bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform

toxický a může být karcinogenní

nejčastější použití je v plastech

tvoří základ cyklických forem sacharidů tzv. furanóz

2.) Kyselina askorbová

vitamin c

antioxidant (vychytává radikálové formy kyslíku), vstupuje do řady syntéz

Racionální vzorec

Schematický vzorec

Racionální vzorec

Schematický vzorec

3.) Pyrrol

bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, toxická

 v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny

stavební jednotkou řady významných látek, např. tetrapyrrolových barviv 

(chlorofyl, hemoglobin, bilirubin), jejichž základem je porfin

Deriváty pyrolu:

Prolin

jedna ze základních dvaceti 

proteinogenních aminokyselin

Indol

krystalická látka s příjemnou vůní

vytváří se z něj modré barvivo – indigo,

základem řady alkaloidů, součást hormonů,

barviv 

Schematický vzorec

Racionální vzorec

Šestičlenné heterocykly1.) Pyridin

bezbarvá, hořlavá kapalina

využívá se jako rozpouštědlo, v gumárenském průmyslu, při výrobě laků, při výrobě plastických hmot, ve farmaceutickém průmyslu, v průmyslu textilním, v koželužství

Deriváty pyridinu:

Kyselina nikotinová

 vitamín B3

další forma - > nikotinamid

Pyridoxin

vitamín B6

další forma -> nikotin (rostlinný alkaloid)

Schematický vzorec

Racionální vzorec

2. Chinolin

bezbarvá ostře páchnoucí kapalina

rostlinný alkaloid

3. Pyrimidin

Důležité deriváty:

Thymin, uracyl, cytosin – pyrimidinové báze

v nukleových kyselinách

4. Purin

Důležité deriváty:

Adenin, quanin – purinové báze v nukleových

kyselinách

Kyselina močová – produkt metabolismu

Otázky:

1. Vysvětlete pojem „heteroatom“

2. Jak se nazývá barvivo tvořené z indolu?

3. Jaká je jiná forma pyridoxinu?

4. Jmenujte důležitý derivát pyrimidinu.

5. Dusíkaté báze jsou jednou ze stavebních jednotek jaké látky?

Použité zdroje:

• MAJER, Dušan. Dugi.XF.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://www.dugi.xf.cz/Chemie/Porfin.html AUTOR NEUVEDEN. 1DNH.gif [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:1DNH.gif

• MILLS, Ben. Furan-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Furan-CRC-MW-3D-vdW.png

• AUTOR NEUVEDEN. L-Ascorbic acid.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:L-Ascorbic_acid.svg

• AUTOR NEUVEDEN. Pyrrol2.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyrrol2.svg • MILLS, Ben. Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014

]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png • MARTENS, Jürgen. (S)-Prolin.png [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:(S)-Prolin.png • AUTOR NEUVEDEN. Pyridin.svg [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Pyridin.svg • MILLS, Ben. Pyridine-3D-vdW.png [online]. [cit. 15.1.2014

]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridine-3D-vdW.png • AUTOR NEUVEDEN. Motor index.chemické vzorce [online]. [cit. 15.1.2014

]. Dostupný na WWW: http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_es-002_v1/motor/index.chemvzorce.html • AUTOR NEUVEDEN. Taháky [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://

vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivialni-sk-aromat.html• AUTOR NEUVEDEN. Idnes.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://blog.idnes.cz/• AUTOR NEUVEDEN. http://www.nutrion.cz/info/imgv/chinovnik_cerveny.jpg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://www

.nutrion.cz

• AUTOR NEUVEDEN. 9H-Purine.svg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:9H-Purine.svg

• AUTOR NEUVEDEN. http://nahledy.normy.biz/nahled.php?i=6495 [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: www.cni.cz • AUTOR NEUVEDEN. petaweb.iprostor.cz [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://petaweb.iprostor.cz/3d---molekuly.htm • Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr.Iveta Semencová