Elektrofilní aromatické substituce

Elektrofilní aromatická substituce

Krok 1. Elektrofilní atak

Krok 2. Ztráta protonu

Mechanismus elektrofilní aromatické substituce

Elektrofilní substituce - mechanismus

Elektrofilní halogenace

Elektrofilní halogenace - mechanismus

Aktivace Lewisovou kyselinou (FeCl3, FeBr3, SnCl4, ZnCl2 atd.)

Elektrofilní nitrace

Elektrofilní sulfonace

Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)

Elektrofilní alkylace (Friedel-Craftsova alkylace)

Přesmyk přesunem protonu

Přesmyk přesunem alkylu

Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)

Elektrofilní acylace (Friedel-Craftsova acylace)

Příprava acyl chloridů

Příprava alkylbenzenů – acylace + redukce

Elektrofilní substituce derivátů benzenu

Induktivní efekt

Elektron-akceptorní skupiny

Elektron-donorní skupiny

Rezonanční (mezomerní) efekt

Relativní rychlost

Procenta izomeru

Porovnání rychlosti a direktivního efektu nitrace derivátů benzenu

R

Substituenty I. třídy Substituenty II. třídy

Příprava 1-brom-2-nitro- a 1-brom-4-nitrobenzenu

Příprava 1-brom-3-nitrobenzenu

Význam direktivních efektů v syntéze

Význam direktivních efektů v syntéze

Sulfonace naftalenu je závislá na reakční teplotě (vratná reakce)

Bromace naftalenu

Nitrace naftalenu

Elektrofilní substituce naftalenu

Elektrofilní substituce naftalenu – direktivní efekty

Elektron-donorní substituent

Elektron-akceptorní substituent