MOCh_23

Prakticky významné organické látkySurovinové zdroje organických sloučenin, polymery, pesticidy, detergenty, léčiva, ….

Surovinové zdroje dělíme podle staří na: Fosilní (pravěké) – vznikly přeměnou odumřelých rostlin a živočichů bez přístupu

vzduchu – rozdílná kvalita podle staří (hnědé uhlí je méně kvalitní než černé uhlí) – ropa, zemní plyn

Recentní (obnovitelné) – není potřeba dlouhý rozklad – biomasa, dřevo…

Ropa

Komodita, na které závisí velká část průmyslových odvětví (chemický, automobilový průmysl)

Petrochemie = věda, která se zabývá zpracováním zemního plynu a ropy pro potřeby chemického průmyslu, zahrnuje výrobu 90% v praxi používaných sloučenin

Složení a vlastnosti o Hnědá až černá olejovitá kapalina, hořlavá, hustota většinou nižší než H2O

(0,61-1,05 g/cm3) – alkany, cykloalkany, arenyo Podle naleziště obsahuje více S, N (sirné a dusíkaté sloučeniny však více

komplikují zpracování)

Naleziště o Perský záliv, Guinejský záliv, Kaspické moře, Indonésie, Mexický záliv,

Severní ledový oceán

Zpracování ropy 1) Odsolování ropy: obsah solí v ropě se pohybuje obvykle v rozmezí 5 – 60 mg/kg.

2) Destilace v rektifikačních kolonách, které nahrazují mnohokrát opakovanou destilaci a umožňují izolovat sloučeniny o poměrně úzkém rozmezí bodu varu, z ropy se tak získává několik frakcí uhlovodíků:

1. Plyny (body varu do 40°C) – propan, butan - palivo, chemické suroviny

MOCh_23

2. Benzíny (do 180°C) – palivo do zážehových motorů, rozpouštědlo3. Petrolej (260°C) – vytápění, palivo pro plynové turbíny, krakování4. Plynový olej (400°C) = motorová nafta – krakování, palivo pro vznětové

motory5. Destilační zbytek – mazut topení, další zpracování

3) Mazut zbylý po atmosférické destilaci se dále zpracovává vakuovou destilací. Ta probíhá za sníženého tlaku 2 – 10 kPa. Vakuová kolona má typicky menší počet destilačních pater a větší průměr, což je dáno tím, že objem par při nižším tlaku je větší než za atmosférického tlaku. Získávají se:

Lehké, střední a těžké oleje – parafín (svíčky, lékařství, vazelína) Tuhý zbytek = asfalt – silnice, izolace proti vlhkosti

Mezi další zpracování ropy patří i krakování (např. nafty) = štěpení uhlovodíkových řetězců na kratší

Využití ropy:

MOCh_23

Zemní plyn

Výskyt a) Doprovází ložiska ropy (naftový)b) černého uhlí (karbonský, degazační plyn) může obsahovat i vyšší uhlovodíkyo Zpravidla uložen v pórovitých horninách ohraničených nepropustnými

vrstvami a vodouo Ložiska: Rusko, Perský záliv, Severní moře, Alžírsko, Nizozemsko, Norsko,

Severní Amerika

Zisk o Těžba vrty vedenými přímo do ložisek – naftový plyn (obvyklá hloubka 3 až 8

km)o Zemní plyn karbonský, který vznikal miliony let při přeměně prvohorních

rostlin na černé uhlí, se uvolňuje při těžbě tohoto uhlí a z bezpečnostních důvodů je odsáván jako tzv. degazační plyn

Rozdělení podle složení

o Zemní plyn suchý (chudý) – s vysokým obsahem metanu (95 – 98 %) a nepatrným množstvím vyšších uhlovodíků

o Zemní plyn vlhký (bohatý) – kromě metanu obsahuje vyšší podíl vyšších uhlovodíků

MOCh_23

o Zemní plyn kyselý – plyn s vysokým obsahem sulfanu (H2S), který je před dodávkou zemního plynu do distribuční soustavy nutné odstranit

o Zemní plyn s vyšším obsahem inertních plynů – obsažen oxid uhličitý a dusík

Použití o Syntézy – chlorované methany, H2, HCN, CS2, acetylen, saze Co Palivo (jak pro automobily tak pro ohřev vody a pro vařiče)o S H2O(g) syntézní plyny (H2 + CO) výroba dalších org. látek

Přeprava o Obsahuje látky, které by mohly negativně působit na distribuční systémy (H2O

+ sirné látky) před dopravou upraven Potrubím Tankery

Stlačený – CNG, PNG Zkapalněný - LNG

Uhlí

Složení

Hornina ze směsi vysokomolekulárních látek o proměnlivém složení, převládá C, dále H, O, S, N a minerální látky (popel)

MOCh_23

Druhy (podle stáří)

Lignit – nejméně kvalitní, třetihorní původ Hnědé min 70% C – nízká kvalita, v ČR

v podhůří Krušných hor – nejvíce znečišťuje a má malou energetickou výnosnost

Černé min 80% C – prvohorní a druhohorní původ, dnes se v ČR těží už jen v Ostravsko-karvinské pánvi

Antracit min 90% C – nejstarší a nejkvalitnější

Použití

Hnědé uhlí a lignity – energetická surovina tepelných elektráren – dříve způsobovaly kyselé deště a ničily svá okolí (např. Krušné hory) – Dnes jsou elektrárny vybaveny účinnými filtry

Zpracování

Koksování – vysokoteplotní karbonizace černého uhlí za 1000°C bez přístupu kyslíkuo výtěžek zaměřen na plyn– plynárny, na koks – koksárny

Koks – pevný zbytek, obsahuje 95-98% C, kvalitní palivo, redukční činidlo, výroba Fe, kovů, acetylenu

Černouhelný dehet – kapalný produkt z několika set organických sloučenin, některé se následně izolují frakční destilací

Koksárenský plyn – obsahuje hlavně H2, CO a CH4 palivo – svítiplyn NH3, CO a CH4

Čpavková voda – obsahuje NH3 hnojivo

MOCh_23

Makromolekulární látky

Základní stavební jednotka je mer- pravidelně opakující se chemický základ Strukturní jednotka - udává uspořádání jednotlivých stavebních jednotek v rámci

makromolekuly Dělení podle počtu stavebních jednotek:

a) Monomery - jedna stavební jednotkab) Oligomery – 2 ≤ n ≤ 10 c) Polymery - n > 10 n......polymerační stupeň

Dělení makromolekul: a) přírodní - polysacharidy, bílkoviny, nukleové kyselinyb) syntetické - polymery

Dělení syntetických makromolekul Podle vzniku:

a) Polymerací - polymeráty (např. polyethylen, PVC)b) Polykondenzací - polykondenzáty (např. polyamidy, polyestery)c) Polyadicí - polyadukty (např. polyuretan, molitan)

MOCh_23

Podle typu řetězce a) Lineární - mery v dlouhých řetězcích (např. polyethylen, PVC)b) Rozvětvené - dlouhé postranní řetězce (např. některé kaučuky)c) Plošně zesíťované - vedlejšími vazbami se spojují lineární řetězce (např.

silikony)d) Prostorově zesíťované - vytvoření struktury podobné krystalické (např. epoxidy)

Podle chování za zvýšené teploty

a) Termoplasty - po zahřátí na určitou teplotu se stávají tvárnými, tvoří vzájemně nepropojené řetězce

b) Termosety - za normálních teplot jsou tvárné, zahřáním ztrácejí plastičnost, mají zesíťované řetězce např. bakelit

c) Reaktoplasty – vytváří trojrozměrnou prostorovou síť (epoxydové pryskyřice)d) Elastomery – mohou se natahovat někdy až na desetinásobek původní délky

(kaučuky)

Vlastnosti makromolekul: o skupenství závisí na polymeračním stupni - nižší n kapalné, vyšší n pevné

o prostorové stavbě se opakují krystalické a amorfní oblasti, více krystalických -> pevné, více amorfních -> pružné

o mezi řetězci mohou vznikat vodíkové nebo disulfidické můstky Příprava:

1.Polymerace

a) Radikálová polymerace – jsou potřeba radikálová činidla - organické peroxidy

Iniciace: Při UV záření (příp. vysokých teplot) se katalyzátor rozpadne na radikály

Propagace: Radikál napadne dvojnou vazbu u ethylenu a homolyticky ji rozštěpí.Vznikne tak nový objemnější radikál a ten opět napadne další molekulu ethylenu. Takto opakovaně reakce pokračuje.

Terminace: Molekula polyethylenu je ukončena, ale vzniklé radikály iniciují další polymerace

C2H4

-R R

MOCh_23

b) Iiontová polymerace

Monomer musí být polarizovaný, tzn. dipól vzniká mezomerním či indukčním efektem

Mohou probíhat aniontový, kationtovým a iontově-koordinačním způsobem

Katalyzátory - organokovové sloučeniny

c) Kopolymerace

Polymerace dvou chemicky různých monomerů, monomery musí mít násobnou vazbu (např. butadien-styrenový kaučuk)

2. Polykondenzace

Polykondenzáty Reakce dvou rozdílných monomerů z nichž každý má dvě reakční skupiny a

odštěpuje se nízkomolekulární produkt, např. voda Poprvé byla použita k výrobě bakelitu (1909)

3. Polyadice

Dochází k přesunu vodíku z jednoho monomeru na druhý, nedochází k odštěpovaní vody či jiné látky

Syntetické polymery o Polymeráty, elastomery, polykondenzáty...

Polymeráty

● Polyethylen (PE) Vzniká z ethenu Užití: sáčky, textil, hračky, hydroizolace, potrubí, hadice, nádobí

● Polypropylen (PP) užití: textil, obaly na potraviny, zdravotnický materiál (lze je totiž sterilizovat –

bod tání 120°C), potrubí, hračky● Polyvinylchlorid (PVC)

Má dvě základní modifikace Novoplast - měkčené PVC - lino, igelit

MOCh_23

Novodur - potrubí na studenou vodu Třetí nejpoužívanější umělá hmota na Zemi

● Polystyren (PS) Lehčený - termoizolace, obaly, nádobí na jedno použití Nelehčený - spotřební zboží, nádobí (např. struhadla) V podobě kuliček se polystyren používá při výrobě sedacích pytlů jako výplň

(neváže vlhkost● Polytetrafluorethylen (PTFE)

Teflon - skluznice lyží, nádobí● Polyvinylacetát (PVAc)

Lepidla, impregnační prostředky, latexové barvy● Polymethylmetakrylát (PMMA)

Plexisklo - průchozí pro UV záření Jeho výroba je relativně drahá (používá na místech, kde nelze použít sklo) Oční čočky, zubní protézy (Dentakryl)

● Polyakrylonitril (PAN) Syntetická vlákna ->textilní látky Polyakrylonitril má vynikající odolnost proti vlivům světla, povětrnosti a

mikroorganizmů. Pevnost je nižší než u jiných syntetických vláken a tím ale i nižší sklon ke

žmolkování

Elastomery● Lze je natahovat někdy až na deseti násobek původní délky● Kaučuky

Latex (přírodní) - Jeho dalšími úpravami (přídavkem plniv, dalších aditiv a vulkanizací) se vyrábí "přírodní kaučuk" čili přírodní pryž

Kopolymery (syntetické)o Butadienstyrenový

Výroba pneumatiko Buthadienakrylonirilový

Chemicky inertní Chloropren

o Neopren (ochrana před prochladnutím a slunečním zářením – neoprenová kombinéza)

● Vulkanizace - chemická reakce, při které dochází k zesíťování molekul syntetických, nebo přírodních kaučuků. Hnětením za tepla vzniká pryž. V místech, kde v uhlíkových řetězcích polymeru zůstaly dvojné vazby, vznikají při vulkanizaci polysulfidové můstky. Výrobek tak získává větší pružnost. Stářím puchří (změna alotropické modifikace síry) a trhají se.

MOCh_23

Polykondenzáty

Polyesteryo Dvojsytný alkohol + dikarboxylová kyselina

Lineární - Polyethylentereftalát (PET) Ethylenglykol + kys. tereftalová Tesil - vlákno, láhve

Zesítěné - Alkydové pryskyřice Nenasycené polyestery Nátěry, sklolamináty

Polyamidyo Diamin + dikarboxylová kyselinao Mají peptidickou vazbu, syntetická obdoba bílkovino Silon, nylon, neprodyšné tkaniny (odolné

Fenolformaldehydové pryskyřice – fenoplastyo Formaldehyd + fenolo Novolaky - výroba laků a lepidelo Bakelit

Dobře se tvaruje, křehký na náraz, nedá se barvit (pigmenty)

Močovinoformaldehydové pryskyřice – aminoplastyo Formaldehyd + aminosloučenina (močovina, melamin)o Nerozbitné nádobí, kryty na telefony, elektroizolace, hračky (dobře se vybarvují),

stavebnictví (pevné) - umakart, lepidla, tmely

Epoxidové pryskyřiceo Lepidla, tmely, plasty

Polysiloxanyo Tepelně stálé, chemicky inertnío Podle provázání - olej až guma

Oleje - promazávání Silikonové pasty – brusivo

o Kaučuky - velké tepelné rozhraní pružnosti -200 - +stovky stupňů C Implantáty, formy na pečení

o Pryskyřice - nátěrové hmoty

MOCh_23

Polyuretany

- Vznik reakcí dvojsytných alkoholů s diizokyanáty- Umělé kůže, obuv, kvalitní lepidla, molitan

- Polyuretan (PUR) - molitan, koženkaPlasty

Vhodnými příměsemi upravené syntetické polymery (aditiva: změkčovadla, pigmenty, plniva, stabilizátory…)

4 postupy výroby plastů:

1. Lisování2. vytlačování - vzniká tyč3. vstřikování - “odlitek”4. vlákna - roztavený plast vstříknut do lázně

Přírodní polymery

Polysacharidyo Škrob, glykogen, celulóza (ze dřeva, bavlníku)o Z monosacharidů (glukóza)o Modifikace celulózyo Viskózové hedvábí

Rozpuštění na tekutou viskózu Nemačká se Celofán Acetát celulózy – film Střelná bavlna

Proteinyo Z aminokyselin

Nukleové kyselinyo Z nukleotidů

Polyterpenyo Latex, kaučuko Z izoprenu

Pesticidy

Přípravky na hubení škůdců Použity k ochraně rostlin, domů, skladů apod… Dělení:

a) Podle typu škůdce Akaricidy – roztoči Algicidy – řasy Avicidy – ptáci

MOCh_23

Fungicidy – houby Herbicidy – rostliny (plevele) Insekticidy – hmyz Molluskocidy – měkkýši Piscicidy – ryby Rodenticidy – hlodavci

b) Působení Kontaktní – zůstává na povrchu → přenos dotykem Systémové – proniká do organismu (rostliny), napadá pletiva a ničí rostlinu Respirační – přenášení vzduchem Požerové – přenos trávicím ústrojím

c) Původ Přírodní Syntetické látky Biopreparáty (mikroorganismy)

d) Podle mechanismu působení Různé inhibitory Antagonisté ekdysonu Analogy Antikoagulanty

e) Způsob aplikace Postřiky / aerosoly Popraše Pevné / tekuté nástrahy Nátěry / impregnace

Významné pesticidy:a) DDT

Používán v boji proti malárii – hubil komáry (přenašeči) Vliv na hormonální systém (defektivita spermií), riziko rakoviny prsu Většinou zakázaný – až na chudé země Afriky (kvůli ceně je nejvýhodnější)

b) Nikotin Organický hubič hmyzu Dnes už ne tolik používaný

c) Hmyzí hormony Juvenilní

o Regulace růstu hormonů – zástava vývoje – umírá jako larva Pheromony

o Lákání hmyzu k nějakému hubičid) Glyfosfát – 2,4 – D

Mnoho druhů ( x – 2,4 – D) Selektivní herbicid – hubí pouze určité rostliny

Léčiva Biologicky aktivní (samostatná učinná látka) Látka, která pomáhá organismu proti nemocem, či potlačuje nežádoucí stavy a pro

prevenci Dělení podle účinků

a) Analgatika Tlumí bolest bez ztráty vědomí

MOCh_23

Morfíno Morfium – návykovéo V současnosti se nahrazuje nenávykovými látkami

Acylpyrin, paralen…o Antipyretické účinky (=tlumí horečku)o Analgetické (tlumí bolest)o Antiflogistické (potlačuje zánět)

b) Anestetika Znecitlivění

Celkováo Ether, chloroform (nepoužívané)o Divinylether, rajský plyn

Lokálnío Mezokain, prokain, lidokain (kokain)

c) Hypnotika a sedativa Uklidnění až uspání

Barbiturátyo S alkoholem smrtelnéo Potlačují snění o Někdy se podávají jako protijedy DDT, strychninu

d) Chemoterapeutika Antibiotika

Ničí zdroj infekce (bakterie, viry, prvoci…) Penicilin – Alexander Fleming (1928)

Sulfonamidy Proti streptokokům

e) Psychofarmaka Antifobiotika

Proti úzkosti a na spaní Rohypnol, diazepam

Antidepresiva Zabraňují depresím Cipralex, zoloft, xanax

Psychostimulacia Vybuzují → zvýšení aktivity Kofein, amfetamin

f) Antihistaminika Potlačují projevy alergií

Detergenty

Čisticí prostředky k odstranění nečistot nepolárního charakteru Dělení

o Mýdlo Známé už od 6. stol př. n. l.

MOCh_23

Výroba: Alkalickou hydrolýzou lipidů

Emulgační schopnost dána rozdílnými vlastnostmi obou konců jeho molekuly Karboxylová skupina má iontový charakter → přitahuje polární molekuly

vody→ solvatuje se (obklopuje se) jimi. Druhá část molekuly je tvořena nepolárním uhlovodíkovým řetězcem →

má snahu orientovat se k tuku a rozpouštět se v něm Nerozpustné v tvrdé vodě

o Syntetické detergenty Podstata stejná jako u mýdla Intová “hlava” tvořena sodnou solí sulfonové kyseliny Nepolární “ocas” tvořen alkylbenzenem

Barviva Hlavně organické látky Rozpustné (na rozdíl od pigmentů) → namáčení v nich apod… Dělení

o Azobarvivao Vznikají azokopulací

Široké využití (plasty, textil…) Methylčerveň/oranž (indikátory) Výroba pigmentů

o Arylmethanová Fenolftalein Fuchsin

Mikroskopické preparáty (růžové) Fluorescein

Svítící barvivo v roztocích

MOCh_23

Netoxické Eosin

Červený inkoust Malachitová zeleň

Textil, desinfekceo Antrachinonová

Oxidací antracenu Alizarin -Červené Karmín - Z hmyzu Hypericin -Z třezalky (červené)

o Indigoidní Indigo

Známé od starověku Z rostlin Barvení textilu

Antický purpur Velice drahé – z ostranek (plži)

Betaniny -V řepě Melanin - V těle Pyrollová - Hemoglobin, myoglobin, chlorofyl…

Pigmenty Nerozpustné Organické i anorganické Barvy:

o Bílá TiO2, ZnO Zinková a titanová běloba

o Žlutá Fe2O3 .. nH2O- limonit

Hydratovaný jako nátěro Červená

Fe2O3 – krevel Nátěry kovů

o Modrá Soli či CoO Ultramarín (z lazuritu ze směsi lapis lazuli)

o Zelená Malachit, chromová zeleň

Cu(OH)2 . CuCO3 , Cr2O3

o Černá Grafit, saze