91
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE
NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE
Názvosloví organické chemie = staré + nové
• Organické sloučeniny – specifické sloučeniny uhlíku, vodíku a
dalších prvků
• Pouze C a H → uhlovodíky
• Používáme molekulové (sumární), racionální a strukturní vzorce
• Uhlík je v organických látkách vždy čtyřvazný (ve strukturním
vzorci z něj vycházejí „4 čárky“)
• Mezi atomy uhlíku se vyskytují jednoduché (-C-C-), dvojné
(-C=C-) a trojné (-C≡C-) vazby
Strukturní vzorec
H H
H-C-C-H
H H
Racionální vzorec
CH3-CH3
Molekulový vzorec
C2H6
uhlovodíky
nasycené
nenasycené
alkany cykloalkany
arenyalkinyalkeny,
cykloalkeny(aromatické
uhlovodíky)
Alkany
• Nejjednodušší uhlovodíky, tedy nejjednodušší organické látky
• Pouze jednoduché vazby – patří mezi tzv. nasycené sloučeniny
• Názvy alkanů mají zakončení -an.
• Obecný vzorec alkanů lze vyjádřit CnH2n+2,
Methan (1C) CH4 CH4
Ethan (2C) CH3CH3 C2H6
Propan (3C) CH3CH2CH3 C3H8
Butan (4C) CH3CH2CH2CH3 C4H10
Pentan (5C) CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
Hexan (6C) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C6H14
Heptan (7C) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C7H16
Oktan (8C) CH3(CH2)6CH3 C8H18
Nonan (9C) CH3(CH2)7CH3 C9H20
Dekan (10C) CH3(CH2)8CH3 C10H22
Alkany s rozvětveným řetězcem• Molekula se skládá z hlavního řetězce (pouze 1) a
vedlejších řetězců (1 nebo více)
• Hlavní řetězec tvoří základní alkan (methan, ethan,
propan…)
• Vedlejší řetězce tvoří „zbytky“ alkanů (radikály – R)
• „Zbytku“ chybí 1 atom H (CH4 → CH3-; CH3-CH3 →
CH3-CH2- atd.)
• Zbytek nahrazuje v hlavním řetězci 1 atom H
Alkany s rozvětveným řetězcem• V názvu má „zbytek“ alkanu koncovku –yl (obecně
alkyl)
• Koncovka –yl nahrazuje koncovku –an:
Methyl CH3 – CH3 –
Ethyl CH3CH2 – C2H5 –
Propyl CH3CH2CH2 – C3H7 –
Butyl CH3CH2CH2CH2 – C4H9 –
Pentyl C5H11 –
Hexyl C6H13 –
Rozvětvené alkany – tvorba názvů
1) určíme hlavní řetězec (nejdelší, nejvyšší počet atomů C), pokud více řetězců stejně dlouhých – hlavní je ten s největším počtem navázaných vedlejších řetězců
2) očíslujeme atomy uhlíku v hlavním řetězci tak, aby součet čísel označujících atomy C, na kterých jsou navázány vedlejší řetězce byl co nejnižší
3) postranní řetězce řadíme v názvu podle abecedního pořadí bez ohledu na násobící předpony (di, tri…)
4) pokud více stejných postranních řetězců – číslovkové předpony – di, tri…
Tvorba názvu rozvětveného alkanu - příklad
C6H3-C5H-C4H2-C
3H-C2H-C1H3
CH3 CH3CH3
2,3,5-trimethylhexan
Tvorba názvu rozvětveného alkanu - příklad
4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan
CH2 CH
CH3
CH CH2H3C
CH2
CH3
C CH3
CH3
CH3
7 6 5 4 3 2 1
3
1
• Nenasycené acyklické uhlovodíky které obsahují dvojnouvazbu.
• Při jedné dvojné vazbě obecný vzorec CnH2n
• Koncovka –en (-adien, -atrien… v případě několikadvojných vazeb).
• Koncovka –en nahrazuje koncovku –an
• Od butanu sloučenina s 1 dvojnou vazbou buten, sedvěma dv. vazbami butadien
• Hlavní řetězec obsahuje nejvíce násobných vazeb(nemusí platit pravidlo, že hlavní je nejdelší)
• Číslem je v názvu potřeba naznačit, která vazba je dvojná
• Vazby číslujeme tak, aby dvojná dostala co nejnižší číslo:
CH3–CH2–CH=CH2 → but-1-en (dříve 1-buten)
Alkeny
32
2 1 Ano!
Ne!
CH2=CH–CH=CH2 → buta-1,3-dien (dříve1,3-butadien)
Alkeny – příklad
132
3 2 1 Ano!
Ano!
Alkeny s rozvětveným řetězcem – příklad
• Hlavní řetězec obsahuje nejvíce dvojných vazeb
CH2 CH C
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH CH2
3,4-dipropylhexa-1,3,5-trien
(dříve 3,4-dipropyl-1,3,5-hexatrien)
• Nenasycené acyklické uhlovodíky které obsahují trojnouvazbu
• Při jedné trojné vazbě obecný vzorec CnH
2n-2
• Koncovka –yn, dříve -in (-adiyn, -atriyn… v případěněkolika dvojných vazeb).
• Koncovka –yn (in) nahrazuje koncovku –an
• Od butanu sloučenina s 1 trojnou vazbou butyn (butin),se dvěma tr. vazbami butadiyn (butadiin)
• Hlavní řetězec obsahuje nejvíce násobných vazeb(nemusí platit pravidlo, že hlavní je nejdelší)
• Číslem je v názvu potřeba naznačit, která vazba je trojná
• Vazby číslujeme tak, aby trojná dostala co nejnižší číslo:
CH3–CH2–C≡CH → but-1-yn (dříve 1-butin)
Alkyny (dříve alkiny)
CH≡C–C ≡CH → buta-1,3-diyn (dříve1,3-butadiin)
Alkyny – příklad
1 32
3 2 1 Ano!
Ano!
Sloučeniny obsahující zároveň dvojnou i trojnou vazbu
• Dvojná vazba „má přednost“ – v názvu nejprve vyjádření
dvojné, až potom trojné, při číslování vazeb pokud možno
nižší číslo dvojné vazbě
CH≡C-CH=CH-CH=CH2 hexa-1,3-dien-5-yn
(1,3-hexadien-5-yn)
CH C C
CH2
CH2
CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH CH2
3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn
(3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-in)
• Cyklické uhlovodíky odvozené od alkanů
• Nasycené uhlovodíky
• Obecný vzorec CnH2n
• V názvu předpona cyklo-
Cykloalkany
cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan
CH3
CH3
1,2-dimethylcyklohexan H3C H2C CH3
1-ethyl-2-methylcyklopentan
CH3
CH3
CH3
CH3
1,1,2,2-tetramethylcyklobutan
• Cyklické uhlovodíky odvozené od alkenů
• Nenasycené uhlovodíky – obsahují dvojné vazby
• Při jedné dvojné vazbě obecný vzorec CnH2n-2
• V názvu předpona cyklo-
Cykloalkeny
CH2 CH33
21
4
3-ethylcyklobut-1-en
(3-ethyl-1 cyklobuten)
• Cyklické uhlovodíky
• V prvním přiblížení možno konstatovat, že v cykludochází ke střídání jednoduchých a dvojných vazeb
• Ve skutečnosti však jednotlivé vazby rovnocenné (vpodstatě 1,5 násobné
• Jednotlivé základní aromatické sloučeniny mají svétriviální názvy zakončené –en (benzen, naftalen,anthracen, fenanthren)
Aromatické uhlovodíky (areny)
Benzen – nejjednodušší aromatický uhlovodík
HC
HCCH
CH
CH
HC
C6H6
Aromatické uhlovodíky odvozené od benzenu
benzen
CH3
methylbenzen
(toulen)
CH2 CH3
ethylbenzen
HC CH2
vinilbenzen
(styren)
HC CH3H3C
isopropylbenzen
(kumen)
Aromatické uhlovodíky odvozené od benzenu - xyleny
CH3H3CCH3
CH3
CH3
H3C
o-xylen m-xylen p-xylen
(1,2-dimethylbenzen) (1,3-dimethylbenzen) (1,4-dimethylbenzen)
• Pokud dva stejné radikály na benzenovém jádře, používají se také předpony
ortho- (o-, polohy 1,2), metha -(m-, polohy 1,3) a para- (p, polohy 1,4)
Další základní aromatické uhlovodíky
8
7
6
5 4
3
2
1 8
7
6
5 410
9 1
2
3
8 9
6
7
51
2
3
4
10
naftalen anthracen fenanthren
Základní názvy arylů
fenyl
CH3
o-tolyl a-naftyl
Substituce – substituční deriváty
• Substituce je nahrazení 1 nebo více atomů H v základním uhlovodíku jiným
atomem nebo skupinou atomů (substituentem)
• S jedním případem substituce jsme se již seznámili – v případě rozvětvených
alkanů jimi byly vedlejší řetězce tvořené zbytky alkanů
• V názvu je substituce vyjádřena předponou nebo koncovkou popisující
příslušný substituent
• V případě více různých substituentů dělení na hlavní – nadřazený (pouze 1) a
ostatní – podřazené (1 nebo více)
• Hlavní substituent vyjádřen koncovkou (koncovka až za celý název
uhlovodíku – od methanu např. methanol, nikoliv methol)
• Ostatní substituenty vyjádřeny předponou
• Substituent vyjádřený koncovkou má při číslování uhlíkatého řetězce vždy
přednost před uhlovodíkovými zbytky i před násobnými vazbami.
Sloučeniny Skupina
karboxylové kyseliny
estery karboxylových kyselin
-COOH
R1-COOR2
aldehydy -CHO
ketony -CO-
alkoholy
fenoly
-OH
-OH
aminy -NH2
ethery R1-O-R2
halogensloučeniny -X (X = F, Cl, Br, I)
nitrosloučeniny -NO2
nitrososloučeniny -NO
Pořadí nadřazenosti pro volbu hlavní skupiny
AlkoholySkupina -OH
Koncovka -ol (diol, triol…)
Předpona hydroxy- (dihydroxy, trihydroxy…)
Vzorec název název dříve
CH3OH methanol
CH3CH2OH ethanol
CH3(CH2)2OH propan-1-ol 1-propanol
HO – (CH2)4 – OH butan-1,4-diol 1,4-butandiol
HO – CH2 – CH – CH2 – OH propan-1,2,3-triol 1,2,3-propantriol
OH (glycerol)
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3 OH
5 4 3 2 1
4-methylpentan-2-ol 4-methyl-2-pentanol
Důležité sloučeniny patřící mezi alkoholy
Methanol, methylalkohol, prudce jedovatá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou. Vyrábí se ze
syntézního plynu a užívá se jako rozpouštědlo, k výrobě formaldehydu a různých methylesterů.
Ethanol, ethylalkohol (líh) kapalina s vodou neomezeně mísitelná, s mírnými dezinfekčními
účinky, vyrábí se hydratací ethylenu nebo fermentací glukosy.Používá se jako rozpouštědlo a
surovina k získávání acetaldehydu, ethylchloridu a ethylesterů. Slouží k výrobě lihovin. Denaturace
benzínem nebo pyridinem.
Cyklohexanol se připravuje oxidací cyklohexanu nebo katalytickou hydrogenací fenolu. Surovina
pro výrobu syntetických vláken.
Ethylenglykol, ethan-1,2-diol se vyrábí hydrolýzou ethylenoxidu. Je jedovatý, viskózní, s vodou
neomezeně mísitelný. Je základní složkou nemrznoucích chladicích směsí a též slouží k výrobě
plastů.
Glycerol (dříve glycerin), propan-1,2,3-triol (l), trojsytný alkohol, není jedovatý. Užívá se
v kosmetice a pro svou sladkou chuť též v potravinářství a ve farmacii. Ester s kyselinou dusičnou
– glyceroltrinitrát je výbušnina a lék na některé srdeční choroby. Estery glycerolu a mastných
kyselin (acylglyceroly) tvoří jednu z největších skupin lipidů.
Glucitol (sorbit), je rozpustný ve vodě, je sladký a využívá se proto především v potravinářství
jako umělé sladidlo.
Fenoly
Fenoly = aromatické alkoholy
Skupina –OH (na aromatickém jádře)
Koncovka -ol (diol, triol…)
Předpona hydroxy- (dihydroxy, trihydroxy…)
Fenoly - příklady
Vzorec Název
OH fenol
OH
OH
benzen-1,2-diol, (1,2 benzendiol)
OH
OH
benzen-1,3-diol (1,3-benzendiol)
OHOH benzen -1,4-diol
CH3OH 4–methylfenol (p-kresol)
(1,4-benzendiol)
Důležité sloučeniny patřící mezi alkoholy a fenoly
Fenol je bezbarvá látka. Leptá kůži. Získává se z černouhelného
dehtu, tavením chlorbenzenu nebo z kumenu.
Surovina pro výrobu mnoha aromatických látek sloučenin a plastů.
Nitrací vzniká 2,4,6-trinitrofenol neboli kyselina pikrová -silná
kyselá explozívní sloučenina.
Kresoly, hydroxyderiváty toluenu mají dezinfekční účinky,výroba
plastických hmot.
Pyrokatechol, a hydrochinon, jsou složky mnoha fotografických
vývojek.
Resorcinol, se užívá v dermatologii, je surovinou pro výrobu
barviv, je sladký a využívá se proto především v potravinářství
jako umělé sladidlo.
Karbonylové sloučeniny
karbonylová skupinaC O
HC OAldehydy
Ketony C O
(-CHO, na kraji řetězce)
(-CO-, uvnitř řetězce)
Aldehydy
Skupina -CHO (na kraji řetězce)
Koncovka -al (dial…) – v případě, že skupina CHO je zahrnuta do
hlavního řetězce
Koncovka –karbaldehyd (dikarbaldehyd…) – v případě, že skupina
CHO není zahrnuta do hlavního řetězce
Předpona oxo- (dioxo…)
Aldehydy –příklady I
Vzorec Název
HCHO methanal
CH3 – CHO ethanal
CH3 – CH2 – CHO propanal
CH3 – (CH2)2 – CHO butanal
CH3 – (CH2)3 – CHO pentanal
HOC – CH2 – CH = CH – CHO penten-2-dial (2-pentendial)
Aldehydy – příklady II
HOC – CH2 – C = CH – CHO propen-1,2,3-trikarbaldehyd
CHO (1,2,3-propentrikarbaldehyd)
CH2 = CH – CHO prop-2-en-1-al (2-propenal)
CHO 2-naftalankarbaldehyd
CHO benzenkarbaldehyd
(benzaldehyd)
Aldehydy – příklady III
CH CH
OH
CH2 C
H
O
H2C
OHOH
5 4 3 2 1
3,4,5-trihydroxypentanal
Důležité sloučeniny patřící mezi aldehydy
Formaldehyd, methanal, štiplavý jedovatý plyn, zabíjí většinu bakterií,
používá se jako konzervační prostředek pro potraviny, kosmetiku a
léčiva, jako desinfekční a sterilizační prostředek. Sloužil k desinfekci
půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Využití má také v lékařství a v
oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci a k
balzamaci biologického materiálu. Je dobře rozpustný ve vodě. Vyrábí se
katalytickou oxidací nebo dehydrogenací methanolu. Je surovinou pro
výrobu řady plastů.
Acetaldehyd, ethanal ostře páchnoucí, velmi těkavá kapalina, rychle
polymerující na paraldehyd. Vyrábí se oxidací ethanolu, nižších alkanů,
ethylenu nebo hydratací acetylenu. Slouží k výrobě kyseliny octové,
butan-1-olu a dalších látek.
Ketony
Skupina –CO– (uvnitř řetězce)
Koncovka -on (dion…)
Předpona oxo- (dioxo…)
Ketony – příklady I
Vzorec Název
CH3 – CO – CH3 propanon dimethylketon
CH3 – CO – CH2 – CH3 butan-2-on ethyl(methyl)keton
(2-butanon)
CH3 – CO – (CH2)2 – CH3 pentan-2-on methyl(propyl)keton
(2-pentanon)
CH2 = CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
hex-5-en-3-on allyl(ethyl)keton
(5-hexen-3-on)
Ketony – příklady II
O O1,4-benzochinon
p-benzochinon
O cyklohexanon
C CH3
O
fenyl(methyl)keton
acetofenon
C
O
difenylketon
(benzofenon)
Důležité sloučeniny patřící mezi ketony
Aceton, propanon je kapalina o t.v. 56 °C, neomezeně mísitelná
s vodou. Vyrábí se oxidací propanolu nebo spolu s fenolem z kumenu. Je
výborným, rozpouštědlem.
Cyklohexanon se získává společně s cyklohexanolem oxidací
cyklohexanu. Vyrábí se z něj látky pro produkci syntetických vláken –
kyselina adipová, ε-kaprolaktam a polyamidy.
Benzofenon, difenyl keton aromatický keton. Bílá krystalická látka.
Používá se při výrobě léčiv, voňavek, insekticidů.
Benzochinon prudce jedovatý, silně dráždí pokožku, jeho deriváty se
nacházejí v obranných sekretech řady členovců v houbách a plísních.
Benzochinonový kruh je důležitou součástí fotosyntézy.
Ethery
Patří mezi kyslíkaté deriváty
Obecný vzorec R1-O-R2
Kyslík je dvojvazný, jsou na něj navázány dva stejné nebo různé
uhlovodíkové zbytky
Název = názvy obou zbytků (řazeny abecedně, druhý v závorce) + slovo
ether
Vzorec Název
CH3 – O – CH3 dimethylether (methoxymethan)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 diethylether (ethoxyethan)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 ethyl(propyl)ether (ethoxypropan)
CH3 – CH2 – O – CH = CH2 ethyl(vinyl)ether (ethoxyethen)
CH3 – O – CH = CH2 – CH3 methyl(propenyl)ether
(1-methoxyprop-1-en)
Ethery – další příklady
H3C C
CH3
CH3
O CH3
methyl(tercbutyl)ether
H2C CH2O
ethylenoxid, oxiran
O
difenylether
Důležité sloučeniny patřící mezi ethery
Diethylether je hořlavá kapalina o teplotě varu 35 °C. Ve
vodě je částečně rozpustný. Vyrábí se dehydratací ethanolu.
Má narkotické účinky, je výborným rozpouštědlem
organických sloučenin, často se používá k jejich extrakci.
Oxiran (ethylenoxid) je jedovatý plyn. Účinkem vody se
v přítomnosti kyselých katalyzátorů štěpí jeho tříčlenný cykl
na ethylenglykol.
Karboxylové kyseliny
• Charakteristické skupinou –COOH
• Vzhledem k tomu, že jsou v tabulce pro volbu nadřazené skupiny
nejvýše ze všech substituentů, jsou vyjádřeny prakticky vždy
koncovkou
• Koncovka –ová kyselina - pokud sk. COOH je součástí hlavního
řetězce
• Koncovka –karboxylová kyselina - pokud sk. COOH není součástí
hlavního řetězce
• Platí, že kyselina je látka, která má schopnost odštěpit vodíkový iont
• V porovnání se silnými minerálními kyselinami jsou karboxylové
kyseliny výrazně slabší (nejsilnější kyseliny patří mezi minerální –
anorganické)
• Nejsilnější organickou kyselinou s jednou karboxylovou skupinou je
methanová (mravenčí) kyselina
• Míra kyselosti klesá s rostoucí délkou řetězce karboxylové kyseliny.
Karboxylové kyseliny
1) Monokarboxylové (I)
Vzorec Název
systematický triviální
HCOOH methanová kyselina mravenčí
CH3COOH ethanová k. octová
CH3CH2COOH propanová k. propionová
CH3(CH2)2COOH butanová k. máselná
CH3(CH2)3COOH pentanová k. valerová
Monokarboxylové (II)
Vzorec Název
systematický triviální
CH3(CH2)4COOH hexanová k. kapronová
CH3(CH2)14COOH hexadekanová k. palmitová
CH3(CH2)16COOH oktadekanová k. stearová
CH2 = CH – COOH propenová k. akrylová
CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
cis-9-oktadecenová olejová
CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH
2,4-hexadienová sorbová
Důležité karboxylové kyselinyKyselina mravenčí, methanová kyselina kapalina s leptavými účinky, silně
čpící, ve vodě bez omezení rozpustná. Je obsažena v tělech některých
živočichů a rostlin (mravenci, žihadla hmyzu, kopřivy, jehličí). Vyrábí se
zahříváním oxidu uhelnatého s hydroxidem sodným za tlaku a vytěsněním
kyseliny mravenčí. Užívá se ke konzervování potravin a k dezinfekci.
Kyselina octová, přirozený metabolit v živých organismech. S koenzymem
A, vzniká acetyl-CoA – významný meziprodukt buněčného metabolismu
sacharidů a tuků. Vyskytuje se v rostlinách jako volná kyselina i ve formě solí
(octanů). Ve větším množství je obsažena v kvasícím ovoci, jako produkt
přeměny sacharidů. Vyrábí se oxidací acetaldehydu nebo nižších alkanů.
Slouží jako rozpouštědlo. Její 5 až 8% vodný roztok je ocet.
Kyselina máselná, butanová nepříjemně zapáchá. Je obsažena například
v potu a ve žluklém másle. Estery v rostlinách okoličnatých, se tvoří
máselným kvašením z cukrů a škrobů, kde kyselina mléčná účinkem mikrobů
(bacillus butyricus) přechází v kys. máselnou.
Důležité karboxylové kyseliny
Kyselina palmitová, stearová a kyselina olejová jsou tzv. mastné kyseliny
nejčastěji se vyskytující ve formě esterů s glycerolem v tucích a rostlinných
olejích.
Kyselina akrylová (viz skripta)
Kyselina sorbová (viz skripta)
2) Dikarboxylové
Vzorec Název
systematický triviální
HOOC – COOH ethandiová šťavelová
HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová
HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová
HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová
HC COOH
HC COOHcis-butendiová maleinová
COOH CH
CH COOHtrans-butendiová fumarová
Důležité dikarboxylové kyseliny
Kyselina šťavelová HOOCCOOH je obsažena prakticky ve veškerém
ovoci a zelenině (volná i ve formě solí) a způsobuje jejich kyselost.
Najdeme ji ve větším množství ve šťovíku. Tvoří dobře rozpustné
krystaly, je jedovatá a ochuzuje organismus o vápník.
Kyselina malonová HOOCCH2COOH je obsažena v nezralém ovoci.
Kyselina adipová HOOC(CH2)4COOH se vyrábí oxidací cyklohexanolu
nebo cyklohexanonu. Hlavní použití nalezla při výrobě syntetických
vláken.
Kyselina maleinová, cis-butendiová kyselina HOOCCH═CHCOOH(s) se
získává kytalytickou oxidací benzenu. Používá se k výrobě plastů.
Aromatické kyseliny
COOH
benzoová
(benzenkarboxylová)
COOH
COOH
ftalová
(benzen-1,2-dikarboxylová)
COOH
COOH
tereftalová
(benzen-1,4-dikarboxylová)
Důležité aromatické karboxylové kyseliny
Kyselina benzoová C6H5COOH se vyrábí oxidací toluenu. Užívá se jako
konzervační prostředek stejně jako její soli a jako surovina k výrobě
mnoha aromatických sloučenin. V přírodě se vyskytuje hlavně v
pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech).
Kyselina ftalová, benzen-1,2-dikarboxylová (dříve 1,2-
benzendikarboxylová) kyselina C6H4(COOH)2(s) se získává katalytickou
oxidací naftalenu nebo o-xylenu. Je surovinou při výrobě plastů,
především jako změkčovadla.
Kyselina tereftalová, benzen-1,4-dikarboxylová kyselina (dříve 1,4-
benzendikarboxylová kyselina) C6H4(COOH)2(s) se získává oxidací p-
xylenu. Má mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken.
Deriváty karboxylových kyselina) Funkční
místo OH
• soli (-O-kov)
• estery (-O-R)
• halogenidy (-F, -Cl, -Br, -I, )
• amidy ( -NH2)
• nitrily ( -CN)
• anhydridy ( dehydratace + synteza)
R C
O
O H
b) Substituční
• halogenkyseliny (-F, -Cl, -Br, -I, )
• hydroxykyseliny (-OH)
• ketokyseliny (=O)
• aminokyseliny (-NH2)
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
d g b a
Nahrazení skupiny OH
(někdy jen H)
Soli karboxylových kyselin
Analogicky s anorganickými kyselinami
Reakce kyseliny s bází (např. hydroxidy alkalických kovů)
Vzniká sůl a voda
Působí-li na sůl silné anorganické kyseliny, vzniká původní
karboxylová kyselina a anorganická sůl
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
karboxylová sůl
kyselina karboxylové
kyseliny
RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl
sůl karboxylová
karboxylové kyselina
kyseliny
CH3 – CO – OCH3methylester ethanové kyseliny
(methylethanoát)
H – CO – OCH2CH3ethylester methanové kyseliny
(ethylmethanoát)
Estery karboxylových kyselin
Vznik ethylesteru ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a ethanolu:
CH3 C
O
O
H3C C
OH
O
+ + H2OCH3 CH2 OH
CH2 CH3
Název = název uhlovodíkového zbytku nahrazujícího atom H +
slovo ester + název původní kyseliny ve 2. pádě
Důležité estery
Ethylester kyseliny octové (ethylacetát, octan ethylnatý) CH3COOCH2CH3(l) a
butylacetát, octan butylnatý CH3COOCH2(CH2)2CH3(l) jsou rozpouštědla.
Estery vyšších karboxylových kyselin (tzv. vyšších mastných kyselin)
s glycerolem se nazývají triacylglyceroly (dříve glyceridy) a jsou základní
složkou tuků a rostlinných olejů
C
O
Cl
benzoylchlorid, chlorid
kyseliny benzenkarboxylové
H3C C
O
Clethanoylchlorid, acetylchlorid,
chlorid ethanové kyseliny
Halogenidy
Vznik chloridu ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a chlorovodíku:
H3C C
Cl
O
H3C C
OH
O
+ HCl + H2O
Důležité halogenidy
Acetylchlorid, chlorid kyseliny octové CH3COCl(l) je důležité acetylační
činidla (užívá se k vnášení acetylové skupiny do molekul organických
sloučenin).
H – CO – NH2
methanamid, formamid,
amid methanové kyseliny
CH3 – CO – NH2
ethanamid, amid ethanové kyseliny
Amidy
Vznik amidu methanové kyseliny z kyseliny methanové a amoniaku:
H C
NH2
O
H C
OH
O
+ + H2ONH3
Důležité amidy
Formamid, amid kyseliny mravenčí HCONH2(l) a N,N-dimethylformamid
HCON(CH3)2(l) se užívají jako rozpouštědla.
Nitrily
CH3 – CO – CN
ethannitril, acetonitril,
nitril ethanové kyseliny
H – CO – CN
methannitril,
nitril methanové kyseliny
Vznik nitrilu ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a kyanovodíku:
CH3 C
CN
O
H3C C
OH
O
+ + H2OHCN
Důležité nitrily
Acetonitril, nitril kyseliny octové CH3CN(l) je výborné, ale prudce jedovaté
rozpouštědlo
H3C C
O
O
C
O
H3C
acetanhydrid
(anhydrid ethanové kyseliny)
C
C
O
O
O
ftalanhydrid
(anhydrid benzen-1,2-dikarboxylové kyseliny)
Anhydridy
COOH
COOH
CO
OC
O130°C
H2O
CH3 C
OH
O
CH3 C
OH
O
+ →H3C C
O
O
C
O
H3C
+ H2O
Důležité anhydridy
Acetanhydrid, anhydrid kyseliny octové (CH3CO)2O je důležité acetylační
činidlo (užívá se k vnášení acetylové skupiny do molekul organických
sloučenin).
Ftalanhydrid, anhydrid kyseliny ftalové C8H4O3(l) slouží k výrobě plastů.
H3C CH COOH
Cl
2-chlorpropanová k.
H2C COOH
F
fluorethanová k.
OH C
CH2
CH2
COOH
COOH
COOH
k. citronová
(2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová)
COOH
CH OH
CH OH
COOH
k. vinná
(2,3-dihydroxybutandiová)
COOH
OH
k. salicylová
(2-hydroxybenzenkarboxylová)
H3C C COOH
O
pyrohroznová k. (2-oxopropanová)
Substituční deriváty karboxylových kyselin
Halogenkyseliny - jsou kyselejší než jim odpovídající nesubstituované kyseliny,
zvlášť pokud jsou atomy halogenu v blízkosti karboxylové skupiny. Kyselost vzrůstá
s rostoucím počtem halogenových atomů v molekule.
Kyselina chloroctová – krystalická látka, má význam v organické syntéze, při
přípravě fenoxyoctových kyselin
Kyselina trichloroctová – krystalická látka, velmi leptavá, soli se využívají jako
herbicidy
Kys. vinná – je bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti.
Vyskytuje se ve třech prostorových izomerech, v přírodě je nejvíce rozšířena L-
kyselina vinná. Používá se zejména v potravinářství a vinařství, kyselý vinan
draselný (vinný kámen) je obsažen ve šťávě vinných hroznů.
Kys. citrónová – rozšířená v citrusových plodech (až 7 %) Je přírodní konzervační
látkou a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů. Je
důležitým meziproduktem v citrátovém cyklu.
Substituční deriváty karboxylových kyselin
Kys. glykolová (hydroxyoctová) HO – CH2 - COOH
- její deriváty tzv. fenoxyoctové kyseliny mají uplatnění jako herbicidy
Kys. mléčná (2-hydroxypropanová)
HO C
COOH
H
CH3
H C
COOH
OH
CH3
L (+) mléčná D (-) mléčná racemická směs
Mléčné kvašení mono a disacharidů pomocí bakterií (Bacterium acidi
lactici Lactobacillus delbrückii). Rozšířený konzervační prostředek.
Kys. jablečná (2-hydroxybutandiová)
H C
COOH
OH
CH2
COOH
rozšířena v různých šťávách nezralého ovoce
Substituční deriváty karboxylových kyselin
HALOGENSLOUČENINY
Odvozují se od uhlovodíků náhradou vodíkových atomůatomem(y) jednovazného halogenu (-F, -Cl, -I, -Br)
Názvosloví
substituční - předpona názvu halogenu + název uhlovodíkufunkční skupinový (uhlovodíkový zbytek + přípona názvu halogenidu)
Freony: fluorderiváty uhlovodíků, které obsahují alespoň ještě jinýhalogen. Nejčastěji chlorfluorderiváty methanu a ethanu.
PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin:
chlormethan 2,3-difluorbutan
trichlormethan (chloroform) 3-brom-1-chlorbutan
Dusíkaté deriváty
Aminy
Diazoniové soli
Azosloučeniny
Nitrosloučeniny
Aminy deriváty amoniaku
R – NH2 R – NH – R R – N – R
R
primární sekundární terciální
Názvosloví – přípona –amin k základnímu uhlovodíku
při jiné nadřazené skupině předpona amino-
PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin:
benzenamin kyselina aminooctová
difenylamin
Aminy (I) deriváty amoniaku
R – NH2 R – NH – R R – N – R
R
primární sekundární terciální
Methylamin CH3NH2(g), dimethylamin (CH3)2NH2(g) i
trimethylamin (CH3)3NH2(g) nepříjemně zapáchají. Aminy jsou
významné biogenní sloučeniny, vyskytují se v živých organismech jako
metabolické meziprodukty, neurotransmitery. Při vyšší koncentraci mají
toxické účinky a některé jsou až karcinogenní. Jsou charakteristické
svým zápachem. Vytvářejí se při hnití masa. Corpusin, vzniká při hnití
lidského nebo jiného červeného masa - sladká vůně smrti. Hnití ryb
vzniká tyramin - rybina. Aminy se tvoří v látkách bohatých na
bílkoviny.
Aminy (I) deriváty amoniaku
NH2
NH2H2N
benzenamin, fenylamin anilin
1,4-benzendiamin p-fenylendiamin
Vzorec Název
CH3CH2CH2NH2 propylamin prophanamin
CH3CH2NH2 ethylamin ethanamin
Aminy (II)
H3C N CH3
CH3
Vzorec Název
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3 N-ethyl-N-methylbutylamin
CH3
NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 1,4-butandiamin
tetramethylendiamin
trimethylamin
Další důležité sloučeniny patřící mezi
aminy
Hexamethylendiamin H2N(CH2)6NH2(s) je důležitou surovinou při
výrobě syntetických vláken. Nazývaný též putrescin, vzniká
dekarboxylací aminokyselin lysinu nebo ornithinu. Vzniká také při hnití
masa, podobná toxicita jako u amoniaku, označuje se společně s dalšími
aminy jako mrtvolný jed.
Anilin (názvu fenylamin se neužívá) C6H5NH2 je nažloutlá jedovatá
kapalina. Na vzduchu červená a tmavne. Užívá se jako výchozí surovina
při přípravě různých aromatických sloučenin.
Diazoniové soli
N+ N X- (X – anion silné anorg. kyseliny)
H3C N+
N Cl-
4-methylbenzendiazoniumchlorid
vznikají reakcí primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou v
prostředí minerálních kyselin - diazotace
Využití:
Jsou především surovinou pro další syntézu, zejména pro
výrobu azobarviv
Azosloučeniny
H3C N N
4-methylazobenzen
vznikají reakcí diazoniových solí s fenoly nebo aromatickými aminy za
vzniku barevných azobarviv (kopulace)
Nitroso a nitrosloučeniny
Názvosloví – přítomnost skupiny se vyjadřuje vždy předponou
nitro- (NO2)
nitroso- (NO)
PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin:
nitrobenzen 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen
2-chlor-3-nitrobutan 4-chlor-2,2-dinitroso-5-nonin
Nitrosloučeniny
NO
nitrosobenzen
NO2
nitrobenzen
NO2
2-nitronaftalen
CH3
O2N
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotoluen
vznikají nitrací uhlovodíků kyselinou dusičnou (nitrační směsí)
Nitrobenzen C6H5NO2(l) voní po hořkých mandlích.
Vzniká nitrací benzenu a používá se k výrobě anilinu, dále při
výrobě tuků a výbušnin. Výborné rozpouštědlo..
Trinitrotoluen 2,4,6 CH3C6H2(NO2)3(s) je průmyslová a
vojenská trhavina (TNT).
Trinitrofenol 2,4,6 OHC6H2(NO2)3(s) (kyselina pikrová)
má silně hořkou chuť, soli jsou výbušiny, používá se k
vybarvování svalů.
Důležité sloučeniny patřící mezi nitrosloučeniny
Sirné deriváty – thioly SH
Názvosloví – přípona –thiol k základnímu uhlovodíku
při jiné nadřazené skupině předpona merkapto-
PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin:
3-pentanthiol
2-amino-3-merkaptopropanovákyselina (cystein)
Sirné deriváty
1) Thioly – SH (merkaptany)
CH3 – SH methanthiol methylmerkaptan
CH3 – CH2 – CH2SH propanthiol propylmerkaptan
HS – CH2 – CH2 – SH 1,2-ethandithiol
SHbenzenthiol fenylmerkaptan,
thiofenol
Thioly, zvláště nižší členy řady, velmi intenzivně a
nepříjemně páchnou. Používají se například k odoraci
svítiplynu, v organické syntéze, k přípravě léčiv.
Součásti sirných aminokyselin cysteinu a cystinu
Důležité organické sirné sloučeniny
Sirné deriváty
2) Sulfidy – S –
CH3CH2 – S – CH2CH3 ethylthioethan diethylsulfid
S CH3 methylthiobenzen fenylmethylsulfid
Sulfidy – látky s různě intenzivním odorem,
součásti silic, jsou méně těkavé než příslušné
ethery,
oxidací do prvního stupně vznikají sulfoxidy
3) Sulfoxidy
S
O
CH3 – SO – CH3 dimethylsulfoxid
4) Sulfonové kyseliny S O
O
O
H
CH3 – CH – CH2 – CH3 2-butansulfonová k.
SO3H
COOH SO3H 4-sulfobenzoová k.
Sulfoxidy získávají se například mírnou oxidací organických
sulfidů. Technický význam má dimethylsulfoxid (CH3)2SO,
rozpouštědlo vyráběné při zpracování dřeva z tzv. sulfitových
louhů. Antibiotikum allicin se nachází v česneku.
Sulfonové kyseliny skupina -SO3H. Připravují se působením
koncentrované kyseliny sírové na alifatické nebo aromatické
sloučeniny. Kyseliny sulfonové jsou základem detergentů a
emulgátorů
Důležité organické sirné kyslíkaté sloučeniny
Heterocyklické sloučeniny
- organické cyklické sloučeniny obsahující jeden nebo více atomů
jiných prvků v hlavním cyklu heteroatomů
N O S
Podobné chování aromatických sloučenin a heterocyklů – konjugace π elektronů.
O=
O
furan
N
=N
pyridin
Heterocykly (I)4
5O1
2
3
a
bb´
a´
furan
5
6N1
2
34
b´ b
a´ a
pyridin
C5
C6N1
C2
N3
4C
pyrimidin
N3C4
C5S1
C2
thiazol
pravidlo přednosti - O před S před N
Důležité heterocyklické sloučeniny s
pětičlenným kruhem
N
H
pyrrol S thiofen
Pyrrol bezbarvá kapalina, nachází se v kamenném dehtu,
vzniká suchou destilací látek obsahujících bílkoviny,
součást látek rostlinného a živočišného původu.
Thiofen bezbarvá kapalina, připomínající benzen. součástí
biotinu (vitaminu H).
Důležité heterocyklické sloučeniny s
kyslíkem
O
O
dioxanO
C
O
Hfurfual
(fural)
Furan je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina, zápach podobný chloroformu.
Hojně zastoupen v přírodě, součást furanosy.
1,4-Dioxan je bezbarvá těkavá kapalina, šestičlenný heterocykl (cyklický ether).
Dioxiny, patřící k nebezpečným látkám znečišťujícím přírodní prostředí, velmi
toxické, pravděpodobné karcinogeny (třída 2A). Rozpuštědla, příprava biologických
vzorků pro mikroskopii.
Furfual, 2-furankarbaldehyd, pětičlenný heterocykl (aldehyd), bezbarvá kapalina,
časem tmavne, Vyrábí se z látek bohatých na pentosany (sláma, plevy, piliny)
hydrolýzou zředěnými kyselinami. Je rozpouštědlo esterů celulózy, používá se též při
výrobě léčiv, plastů.
furan
Důležité heterocyklické sloučeniny s
šestičlenným kruhem
N
N
N
triazinpyridin pyrimidin
Pyridin bezbarvá kapalina, dobře rozpustná ve vodě, pronikavě zapáchá. Produkt
suché destilace živočišných tkání. Je základní složkou vitaminu PP a alkaloidů
tabáku.
Pyrimidin páchnoucí krystalická látka, derivátem je k. barbiturová význam v
lékařství jako hypnotika, základ pyrimidinových bází nukleových kyselin, součást
vitaminů B1 B2
Triazin nejdůležitější jsou deriváty 1,3,5 triazinu. melamin (plastické hmoty,
chlorované deriváty se používají jako herbicidy.
Indol krystalická látka nachází se v jasmínovém oleji a květech pomerančovníků,
nachází se ve fekáliích, vzniká rozkladem tryptofanu, jejím derivátem je i serotonin
(reguluje krevní tlak)
Purin dva cykly pyrimidinový a imidazolový, rozpustný ve vodě součást kyseliny
močové ve výměšcích plazů a ptáků, součást bázi nukleových kyselin, základ
kofeinu (čaj až 5%, káva až 1,5%)
Chinolin kapalina, získává se z kamenouhelného dehtu. Výchozí látka pro výrobu
některých barviv, léčiv.
Důležité heterocyklické sloučeniny se dvěma
kruhy
indol purin chinolin
Heterocyklické sloučeniny- organické cyklické sloučeniny obsahující jeden nebo více atomů
jiných prvků v hlavním cyklu heteroatomů O S N (P)
4
5O1
2
3
a
bb´
a´
furan
5
6N1
2
34
b´ b
a´ a
pyridin
C5
C6N1
C2
N3
4C
pyrimidin
N3C4
C5S1
C2
thiazolS thiofen
N
N
N
triazin
N
Hpyrrol
