Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF209 EU OP VK

Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025

Autor Ing. Eva Frýdová

Období tvorby VM Únor 2014

Ročník Sexta

Předmět Chemie

Název, anotace Reaktivita arenů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav

Přehled citací a odkazů:1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické

literatury, 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. 3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-

708-0561-7. 4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická

chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. 5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-

4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování

6) Composti aromatici risonanza.PNG. In: SHIZHAO. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG.

7) Tetracene model 3d.png. In: RĘDZIKOWSKI, Adam. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2013 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Tetracene_model_3d.png/800px-Tetracene_model_3d.png.

8) ORIGINAL UPLOADER WAS NORTHFOX AT EN.WIKIPEDIA. Tetracene crystals.jpg. In: MARIO58. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Tetracene_crystals.jpg

9) EFFEIETSANDERS. Anthraceen.PNG. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Anthraceen.PNG

10) JYNTO. Phenanthrene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Phenanthrene-3D-balls.png

11) BENJAH-BMM27. Naphthalene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Naphthalene-3D-balls.png

12) SHIZHAO. Benzene structure.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2001- [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png

Přehled citací a odkazů: pokračování

13) JANOUŠEK, Jiří. Sulfonace.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/Sulfonace.png

14) Rce Naftalen na kyselina ftalova.PNG. In: GEBAUER, Martin. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Rce_Naftalen_na_kyselina_ftalova.PNG

Reaktivita ARENŮIng. Eva Frýdová

Aromatická řada: benzennaftalenantracenfenantrennaftacen

ARENY: → Aromatické uhlovodíkyMusí splňovat podmínky aromaticity

delokalizovaný systém p – elektronů planární = rovinné cyklické molekuly

Jedná se výhradně o kapalné (benzen, toluen, xylen) nebo pevné látky (vyšší aromaty)

Jsou to výhradně nepolární látky: jsou rozpustné pouze v nepolárních

rozpouštědlech ve vodě nejsou rozpustné

Většina těchto sloučenin je lehčích než

voda a převážně jsou vysoce hořlavé

Charakteristický zápach

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → fyzikální a chemické vlastnosti

Dehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů

Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin zahříváním s příslušným hydroxidem

Trimerací acetylenu (příprava benzenu) – cykloadiční reakce

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → PŘÍPRAVA

– CO2

3

Substituce elektrofilní aromatickýARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA

- halogenace- nitrace

- sulfonace

Zavádění amino – skupiny na benzenové jádro

ARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA

–O–N=O1. SnCl2/H+

2. OH-

–NH2

Oxidace: - postranních řetězců ARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA

Oxidace: - aromatického jádra

–CH3KMnO4

–COOH

Opakování:1) Zapiš rezonanční strukturu

benzoátu

2) Oxidace na postrním řetězci probíhá za katalýzya) V2O5b) KMnO4c) H2O2

3) Pojmenujte sloučeniny

–COOH

DĚKUJI ZA POZORNOST