Subs%tución  vs.  eliminación  

Reacciones  de  eliminación  

• Cuando  dos  grupos  en  átomos  adyacentes  se  pierden,  se  forma  un  enlace  doble  o  triple  

Reacciones  de  eliminación  

E1  

E2  

Subs%tución  vs.  eliminación  

• Nucleófilos  que  son  bases  fuertes,  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

• Nucleofilos  (o  bases)  voluminosos  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

• Altas  temperaturas  favorecen  eliminación  sobre  subs%tucion.    

SN1/E1  

Regla  de  Zaitsev  

Regla  de  Zaitsev  

Problema:  mecanismo  de  reacción?  

La  reacción  E2  

Regioselec%vidad  en  la  reacción  E2  

Regla  de  Zaitsev  

Reac%vidades  rela%vas  en  una  reacción  E2    

Subs%tución  vs.  eliminación  

• Nucleófilos  que  son  bases  fuertes,  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

• Nucleofilos  (o  bases)  voluminosos  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

• Altas  temperaturas  favorecen  eliminación  sobre  subs%tucion.    

Resumen  SN1,  SN2,  E1  y  E2  

What  is  the  major  subs%tu%on  product  of  each  of  the  following  solvolysis  reac%ons?  

Give  the  two  major  subs%tu%on  products  of  the  following  reac%on.  

Rank  the  following  carboca%ons  in  decreasing  order  of  stability.  

Give  the  products  of  the  following  subs%tu%on  reac%ons.  Indicate  whether  they  arise  through  the  SN1  or  the  SN2  process.  Formulate  the  detailed  mechanisms  of  their  genera%on.  

Write  the  products  of  the  following  elimina%on  reac%ons.  Specify  the  predominant  mechanism  

(E1  or  E2)  and  formulate  it  in  detail.