Vitamíny

Charakteristika vitamínů

• Přírodní látky (v rostlinách i živočiších)• Esenciální látky (nutný příjem v potravě, vyšší organismy

je nedovedou syntetizovat, rostliny a mikroorganismy ano)

• V malé dávce nezbytná pro činnost organizmu, nebo jeho části

• Nejsou živinou (nepřináší energii), často příjem jako provitamín

• Nízkomolekulární organické sloučeniny, různorodé• Mění aktivitu enzymů, působení různé, často součástí

koenzymů, různé speciální funkce (srážení krve, vidění, …)

Nestandardní příjem vitamínů

• Hypovitaminóza

• Avitaminóza

• Hypervitaminóza

Historie

• Objev – 1880 – ruský lékař Lunin – předpoklad látek nutných v potravě

• Označení písmeny – 1906 – Hopkins – výživa potkanů škrob, cukry, tuky, bílkoviny – máslo a mléčný cukr byl faktor A, další nutné látky faktor B

• Název – 1912 – Funk – vit + amin = amin důležitý pro život pro vitamín B1 – izoloval ze slupek látku proti beri-beri (platí i dnes?)

N

N

NH2

CH3

N+

S

CH3

OH

Cl-

Thiamin B1 – thiamin

• pyrimidinové a thiazolové jádro

• Koenzym dekarboxylas (dekarboxylace 2-oxokyselin), přenos R-CHO

• Beri – beri, křeče, obrna, nervové poruchy

N N

NNH

O

O

OH

OH

OH

OH

CH3

CH3

H

H

H

HH

Riboflavin – B2

• flaviny

• Koenzymy přenášející vodík FAD, FMN

• Poškození sliznic, rtů, zánět jazyka

O

ONH

OH

OHCH3

CH3

OH

Kyselina pantothenová B5

• derivát beta alaninu

• základ koenzymu A (cysteamin - kys.

Pantothenová- difosfát – ribosa –adenin),

•přenos acylů

• dostatek, poruchy metabolismu, apatie

NH3C

OH

CH2

OH

CH2OH

Pyridoxin B6

• základem pyridin

• koenzym transaminas

• nervové poruchy, epileptické křeče

N

Co+

N

N

N

NN

O

PN

OO

-

OO

NH

O

O

O

O

OH

O

O

O

CH3

CH3

CH3

CH3NH2

NH2

NH2

CH3

NH2

NH2

NH2

CH3CH3

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

HH

H

H

Kobalamin B12

• porfyrin s Co

•Nevytvářen rostlinami

• kofaktor různých enzymů

• chudokrevnost

N

O

NH2

Kyselina nikotinová – PP - niacin - B3

• její amid je nikotinamid

• koenzym dehydrogenas NAD+, NADP+

• pellagra – poruchy kůže

SNH

NHOH O

H

H

O

Biotin – H

• od thiofanu, podobný thiofenu

• koenzymy karboxylas

• avitaminóza vzácná (mikroorganismy ve střevech)

N

NH

N

N

NHO

O

O

NH2

NH

O OH

OH

Kyselina listová – folová

• kyselina glutamová + p- aminobenzoová + pteridin

• kofaktor transferas

• krvetvorba

O

OH OH

O

OH

OH

Kyselina L – askorbová – C

• derivát sacharidů (glukosy)

• redoxní děje

• kurděje, porucha tvorby kolagenu, náchylnost k infekcím

• příprava z glukózy

• Ničí se oxidací, ne varem

• Ledvinový práh 1,5 mg/100ml, vyloučení bez zásob

• 1794 První anglické námořnictvo požívání pomerančů a citrónů

• Význam zavedení brambor do Evropy

Vitamíny rozpustné v lipidech

• ADEK

OH

CH3

CH3CH3CH3 CH3

Retinol – A

• diterpen, derivát izoprenu, dvě podobné formy

• Vzniká štěpením beta karotenu

• Nedostatkem poruchy vidění, vysychání a rohovatění sliznic

CH2

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

D2 - ergokalciferol

Kalciferoly (kalcioly)– vitamíny D1 až D7

• Odvozeny ze steroidů

• Provitamín nenasycené steroly

• Nejznámější D2 až D3, podobné

• Metabolismus Ca, P, křivice

O

O

CH3

CH3

CH3CH3

CH3CH3

Fylochinony – vitamín K

• deriváty naftochinonu

• produkují mikroorganismy, střevní bakterie, antibiotika?

• srážlivost krve

Fylochinon K1

O

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

Tokoferoly – vitamíny E

• derivát izoprenu

• antioxidanty, ničí radikály, svalová ochablost