Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti
Studijní opora – Organická chemie A/B
Nomenklatura karboxylových kyselin a jejich derivátu
Studijní materiál vznikl v rámci operačního programu OPPA CZ 2. 17/3.100/33248 Operační program Praha-Adaptabilita, Praha & EU Investujeme
do vaší budoucnosti, který je spolufinancován Evropským sociálním fondem.
Nomenklatura karboxylových kyselin a jejich derivátů
Karboxylová kyselina
Sodná sůl Acylový zbytek
Acylchlorid Anhydrid kyseliny
Ethylester Amid kyseliny Nitril
H
OH
O
H
O
ONa
H
O
neexistuje neexistuje
H
O
OEt
H
O
NH2
H C N
Kyselina
mravenčí
Natrium-formiát Formyl - - Ethyl-formiát Formamid Kyanovodík
Mravenčan sodný
- - - Ethylester kyseliny
mravenčí
Amid kyseliny mravenčí
-
Kyselina
methanová
Natrium- -methanoát
Methanoyl - - Ethyl-methanoát Methanamid Methannitril
CH3
O
OH
CH3
O
ONa
CH3
O
CH3
O
Cl
CH3
O
O
CH3
O
CH3
O
OEt
CH3
O
NH2
CH3
C N
Kyselina octová Natrium-acetát Acetyl Acetylchlorid Acetanhydrid Ethyl-acetát Acetamid Acetonitril
Octan sodný - Chlorid kyseliny octové
Anhydrid kyseliny octové
Ethylester kyseliny octové
Amid kyseliny octové
Methylkyanid
Kyselina
ethanová
Natrium- -ethanoát
Ethanoyl Ethanoylchlorid Ethananhydrid Ethyl-ethanoát Ethanamid Ethannitril
H
O
O
CH3
O
Formyl-acetát
Smíšený anhydrid kyseliny
mravenčí a octové
Et
O
OH
Et
O
ONa
Et
O
Et
O
Cl
Et
O
O
Et
O
Et
O
OEt
Et
O
NH2
Et C N
Kyselina
propionová
Natrium-propionát
Propionyl Propionylchlorid Propionanhydrid Ethyl-propionát Propionamid Propionitril
Propionan sodný - Chlorid kyseliny propionové
Anhydrid kyseliny
propionové
Ethylester kyseliny
propionové
Amid kyseliny propionové
Ethylkyanid
Kyselina
propanová
Natrium- -propanoát
Propanoyl Propanoylchlorid Propananhydrid Ethyl-propanoát Propanamid Propannitril
Pr
O
OH
Pr
O
ONa
Pr
O
Pr
O
Cl
Pr
O
O
Pr
O
Pr
O
OEt
Pr
O
NH2
Pr C N
Kyselina Natrium-butyrát Butyryl Butyrylchlorid Butyranhydrid Ethyl-butyrát Butyramid Butyronitril
máselná
Máselnan sodný - Chlorid kyseliny máselné
Anhydrid kyseliny máselné
Ethylester kyseliny máselné
Amid kyseliny máselné
Propylkyanid
Kyselina
butanová
Natrium- -butanoát
Butanoyl Butanoylchlorid Butananhydrid Ethyl-butanoát Butanamid Butannitril
O
OH
O
ONa
O
O
Cl
O
O
O
O
OEt
O
NH2
C N
Kyselina
benzoová
Natrium-benzoát Benzoyl Benzoylchlorid Benzanhydrid Ethyl-benzoát Benzamid Benzonitril
Benzoan sodný - Chlorid kyseliny benzoové
Anhydrid kyseliny
benzoové
Ethylester kyseliny
benzoové
Amid kyseliny benzoové
Fenylkyanid
Kyselina benzen-
karboxylová
Natrium-benzen-karboxylát
Benzenkarbonyl Benzenkarbonyl- chlorid
Benzenkarbox- anhydrid
Ethyl-benzen-karboxylát
Benzenkarbox- amid
Benzenkarbo-nitril
O
OH
O
ONa
O
O
Cl
O
O
O
O
OEt
O
NH2
C N
Kyselina
cyklohexan-
karboxylová
- - - - - - Cyklohexyl-kyanid
Natrium- -cyklohexan-karboxylát
Cyklohexan-karbonyl
Cyklohexan-karbonylchlorid
Cyklohexan-karbox-
anhydrid
Ethyl- cyklohexan-karboxylát
Cyklohexan-karboxamid
Cyklohexan-karbonitril
Nomenklatura dikarboxylových kyselin a jejich derivátů
Karboxylová kyselina
Sodná sůl Acylový zbytek
Acylchlorid Anhydrid kyseliny
Ethylester Amid (Imid) kyseliny
Nitril
OH
OH
O
O
ONa
OH
O
O
- Cl
OH
O
O
neexistuje
OH
O
O
OEt
O
O
NH2
OH
C
OHO
N
Kyselina
šťavelová
(Kyselina
oxalová)
Natrium- -hydrogenoxalát
- Kyselina chlor-karbonyl-mravenčí
- Kyselina ethoxykarbonyl-
mravenčí
Kyselina karbamoyl-mravenčí
Kyselina kyanomravenčí
Hydrogen- šťavelan sodný
- Monochlorid kyseliny
šťavelové
- Monoethylester kyseliny šťavelové
Monoamid kyseliny šťavelové
-
Kyselina
ethandiová
Natrium-hydrogen-ethandioát
- Kyselina chlor- karbonyl-
methanová
- Kyselina ethoxy- karbonyl-
methanová
Kyselina karbamoyl methanová
Kyselina kyanomethanová
ONa
ONa
O
O
O
O
Cl
Cl
O
O
neexistuje O
O
OEt
OEt
O
O
NH2
NH2
N
C
C
N Natrium-oxalát Oxalyl Oxalylchlorid - Diethyl-oxalát Oxamid -
Šťavelan sodný - Chlorid kyseliny šťavelové
- Diethylester kyseliny šťavelové
Diamid kyseliny šťavelové
Dikyan
Natrium- -ethandioát
Ethandioyl Ethandioyl-dichlorid
- Diethyl- -ethandioát
Ethandiamid Ethandinitril
OH
O
O
OH
ONa
O
O
OH
-
Cl
O
O
OH
neexistuje O
O
OH
OEt
NH2
O
O
OH
C
N
OH
O Kyselina
malonová
Natrium- -hydrogenmalonát
- Kyselina chlor-karbonyloctová
- Kyselina ethoxy-karbonyloctová
Kyselina karbamoyloctová
Kyselina kyanooctová
Hydrogen- malonan sodný
- Monochlorid kyseliny
malonové
- Monoethylester kyseliny
malonové
Monoamid kyseliny malonové
-
Kyselina
propandiová
Natrium-hydrogen-propandioát
- Kyselina chlor-karbonyl-ethanová
- Kyselina ethoxy-karbonyl-ethanová
Kyselina karbamoyl- ethanová
Kyselina kyanoethanová
ONa
O
O
ONa
O
O
Cl
O
O
Cl
OO
O
O
O
OEt
OEt
NHO
O
C
N
C
N Natrium-malonát Malonyl Malonylchlorid Malon-
anhydrid Diethyl-malonát Malonimid Malononitril
Malonan sodný - Chlorid kyseliny malonové
Anhydrid kyseliny
malonové
Diethylester kyseliny
malonové
Imid kyseliny malonové
-
Natrium- -propandioát
Propandioyl Propandioyl-dichlorid
Oxetan-2,4-dion
Diethyl- -propandioát
Azetidin-2,4-dion Propandinitril
OH
O
OH
O
ONa
O
OH
O
-
Cl
O
OH
O
neexistuje O
OH
O
OEt
NH2
O
OH
O
OH
O
C N
Kyselina
jantarová
Natrium-hydrogen- sukcinát
- Kyselina 3-chlor-karbonyl-
propionová
- Kyselina 3-ethoxy-karbonyl-
propionová
Kyselina 3-karbamoyl- propionová
Kyselina 3-kyano-
propionová
Hydrogen- jantaran sodný
- Monochlorid kyseliny
jantarové
- Monoethylester kyseliny jantarové
Monoamid kyseliny jantarové
-
Kyselina
butandiová
Natrium-hydrogen-butandioát
- Kyselina 3-chlor-karbonyl-
propanová
- Kyselina 3-ethoxy-karbonyl-
propanová
Kyselina 3-karbamoyl-
propanová
Kyselina 3-kyano-
propanová
ONa
O
ONa
O
O
O
Cl
O
Cl
O
O
O
O
O
O
OEt
OEt
NH
O
O
C
CN
N
Natrium-sukcinát Sukcinyl Sukcinylchlorid Sukcin- ahydrid
Diethyl-sukcinát Sukcinimid Sukcinonitril
Jantaran sodný - Chlorid kyseliny jantarové
Anhydrid kyseliny
jantarové
Diethylester kyseliny jantarové
Imid kyseliny jantarové
-
Natrium- -butandioát
Butandioyl Butandioyl-chlorid
Dihydrofuran-2,5-dion
Diethyl- -butandioát
Pyrrolidin-2,5-dion
Butan-1,4-dinitril
OH
O
O
OH
ONa
O
O
OH
-
Cl
O
O
OH
neexistuje O
O
OH
OEt
O
O
OH
NH2
C
O
OH
N
Kyselina
maleinová
Natrium-hydrogen- maleinát
- Kyselina (Z)-3-chlorkarbonyl-
akrylová
- Kyselina (Z)-3-ethoxykarbonyl-
akrylová
Kyselina (Z)-3-karbamoyl-
akrylová
Kyselina (Z)-3-kyanoakrylová
Hydrogen- maleinan sodný
- Monochlorid kyseliny
maleinové
- Monoethylester kyseliny
maleinové
Monoamid kyseliny
maleinové
-
Kyselina (Z)-
butendiová
Natrium-hydrogen-(Z)-butendioát
- Kyselina (Z)-3-chlorkarbonyl-
propenová
- Kyselina (Z)-3-ethoxykarbonyl-
propenová
Kyselina (Z)-3-karbamoyl-propenová
Kyselina (Z)-3-kyano-
propenová
ONa
O
O
ONa
O
O
Cl
O
O
Cl
O
O
O
O
O
OEt
OEt
NH
O
O
C
CN
N
Natrium-maleinát Maleinoyl Maleinylchlorid Malein- ahydrid
Diethyl-maleinát Maleinimid Maleinonitril
Maleinan sodný - Chlorid kyseliny maleinové
Anhydrid kyseliny
maleinové
Diethylester kyseliny
maleinové
Imid kyseliny maleinové
-
Natrium-(Z)- -butendioát
(Z)-butendioyl (Z)-butendioyl-chlorid
Furan-2,5-dion Diethyl-(Z)-butendioát
1H-Pyrrol-2,5-dion (Z)-buten-1,4-dinitril
OH
O
OH
O
ONa
O
OH
O
-
Cl
O
OH
O
polymer O
OH
O
OEt
O
OH
O
NH2
C
OH
O
N
Kyselina
fumarová
Natrium-hydrogen- fumarát
- Kyselina (E)-3-chlorkarbonyl-
akrylová
- Kyselina (E)-3-ethoxykarbonyl-
akrylová
Kyselina (E)-3-karbamoyl-
akrylová
Kyselina (E)-3-kyanoakrylová
Hydrogen- fumaran sodný
- Monochlorid kyseliny
fumarové
- Monoethylester kyseliny
fumarové
Monoamid kyseliny fumarové
-
Kyselina (E)-
butendiová
Natrium-hydrogen-(E)-butendioát
- Kyselina (E)-3-chlorkarbonyl-
propenová
- Kyselina (E)-3-ethoxykarbonyl-
propenová
Kyselina (E)-3-karbamoyl-propenová
Kyselina (E)-3-kyanopropenová
ONa
O
NaO
O
O
O
Cl
O
Cl
O
- O
O
OEt
EtO
O
O
NH2
NH2
C
N
C
N
Natrium-fumarát Fumaroyl Fumaroylchlorid Neexistuje Diethyl-fumarát Fumaroyldiamid Fumaronitril
Fumaran sodný - Chlorid kyseliny fumarové
- Diethylester kyseliny
fumarové
Amid kyseliny fumarové
-
Natrium-(E)- -butendioát
(E)-butendioyl (E)-butendioyl-chlorid
- Diethyl-(E)- -butendioát
(E)-butendioyl-diamid
(E)-buten-1,4-dinitril
O
OH
O
OH
O
ONa
O
OH
- O
Cl
O
OH
neexistuje O
O
OH
OEt
O
NH2
O
OH
C
O
OH
N
Kyselina
cyklohexan-1,2-
dikarboxylová
Natrium- -hydrogen-cyklohexan-dikarboxylát
- Kyselina 2-chlorkarbonyl-
cyklohexan-karboxylová
- Kyselina 2-ethoxykarbonyl-
cyklohexan-karboxylová
Kyselina 2-karbamoyl-cyklohexan-karboxylová
Kyselina 2-kyano-
cyklohexan-karboxylová
O
ONa
O
ONa
O
O
O
Cl
O
Cl
O
O
O
O
O
OEt
OEt
NH
O
O
C
C
N
N
Natrium- -cyklohexan-1,2-
dikarboxylát
Cyklohexan-1,2-dikarbonyl
Cyklohexan-1,2-dikarbonyl-
chlorid
Hexahydro-isobenzo
furan-1,3-dion
Diethyl- -cyklohexan-1,2-
dikarboxylát
Hexahydro-1H-isoindol
-1,3(2H)-dion
Cyklohexan-1,2-dikarbonitril
Nomenklatura dalších karboxylových kyselin a jejich acylových zbytků
Karboxylová kyselina Acylový zbytek
OH
O
Kyselina isomáselná
Kyselina 2-methylpropanová
O
Isobutyryl 2-Methylpropanoyl
OH
O
Kyselina pivalová
Kyselina 2,2-dimethylpropanová
O
Pivaloyl 2,2-Dimethylpropanoyl
OH
O
Kyselina valerová
Kyselina pentanová
O
Valeroyl Pentanoyl
OH
O
Kyselina kapronová
Kyselina hexanová
O
Kapronyl Hexanoyl
CH3(CH2)10COOH
Kyselina laurová
Kyselina dodekanová
CH3(CH2)10CO-
Lauroyl Dodekanoyl
CH3(CH2)14COOH
Kyselina palmitová
Kyselina hexadekanová
CH3(CH2)14CO-
Palmitoyl Hexadekanoyl
CH3(CH2)16COOH
Kyselina stearová
Kyselina oktadekanová
CH3(CH2)16CO-
Stearoyl Oktadekanoyl
OH
O
Kyselina akrylová
Kyselina propenová
O
Akryloyl Propenoyl
OH
O
Kyselina metakrylová
Kyselina 2-methylpropenová
O
Metakryloyl 2-Methylpropenoyl
OH
O
Kyselina krotonová
Kyselina (E)- but-2-enová
O
Krotonoyl (E)-but-2-enoyl
OH
O
Kyselina isokrotonová
Kyselina (Z)- but-2-enová
O
Isokrotonoyl (Z)-but-2-enoyl
OH
O
Kyselina propiolová (Kyselina
propargylová)
Kyselina propynová
O
Propiolyl Propyonyl
(CH2)7-COOHCH
3-(CH
2)7
Kyselina olejová
Kyselina (Z)-oktadec-9-enová (CH
2)7-CO-CH
3-(CH
2)7
Oleoyl (Z)-oktadec-9-enoyl
O
OH
OH
O
Kyselina ftalová
Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
O
O
Ftaloyl Benzen-1,2-dikarbonyl
O
OHOH
O
Kyselina isoftalová
Kyselina benzen-1,3-dikarboxylová
OO
Isoftaloyl Benzen-1,3-dikarbonyl
O
OHOH
O
Kyselina tereftalová
Kyselina benzen-1,4-dikarboxylová
OO
Tereftaloyl Benzen-1,4-dikarbonyl
OHO
Kyselina α-naftoová
Kyselina naftalen-1-karboxylová
O
α-naftoyl Naftalen-1-karbonyl
OH
O
Kyselina β-naftoová
Kyselina naftalen-2-karboxylová
O
β-naftoyl Naftalen-2-karbonyl
OH
O
Kyselina skořicová
Kyselina (E)-3-fenylpropenová O
Cinnamoyl (E)-3-fenylpropenoyl
O
OH
O
Kyselina 2- -furoová
(pyroslizová)
Kyselina furan-2-karboxylová O
O
Furoyl Furan-2-karbonyl
NOH
O
Kyselina pikolinová
Kyselina pyridin-2-karboxylová
N
O
Pikolinoyl Pyridin-2-karbonyl
N
O
OH
Kyselina nikotinová
Kyselina pyridin-3-karboxylová
N
O
Nikotinoyl Pyridin-3-karbonyl
N
O OH
Kyselina isonikotinová
Kyselina pyridin-4-karboxylová
N
O
Isonikotinoyl Pyridin-4-karbonyl
Nomenklatura laktonů a laktamů
Lakton (cyklický ester) Laktam (cyklický amid)
OO
OO
O O
NH
O
NH
O
NH
O
Butano-4-lakton (γ-butyrolakton)
Pentano-4-lakton Pentano-5-lakton (δ-valerolakton)
Butano-4-laktam (γ-butyrolaktam)
Pentano-4-laktam Pentano-5-laktam (δ-valerolaktam)
Nomenklatura substituovaných karboxylových kyselin a jejich acylových zbytků
Karboxylová kyselina Acylový zbytek
OHOH
O
Kyselina glykolová
Kyselina hydroxy-octová OH
O
Glykolyl Hydroxyacetyl
OH
OH
O
Kyselina mléčná
Kyselina 2-hydroxypropanová
OH
O
Laktoyl 2-Hydroxy-propanoyl
OHOH
O
OOH
Kyselina jablečná
Kyselina 2-hydroxy- butandiová
O
OOH
Maloyl 2-Hydroxy- butandioyl
OHOH
O
OOH
OH
Kyselina vinná Kyselina 2,3-dihydroxy- butandiová
O
OOH
OH
Tartaroyl 2,3-Dihydroxy- butandioyl
OH
O O
OH
OH
OHO
Kyselina citronová
Kyselina 2-hydroxypropan-
1,2,3-trikarboxylová
O OOH
O
Citroyl 2-Hydroxypropan-1,2,3-trikarbonyl
OH
O
OH
Kyselina mandlová
Kyselina 2-fenyl-2-hydroxyoctová
O
OH
Mandelyl 2-Fenyl-2-hydroxyacetyl
OH
OOH
Kyselina salicylová
Kyselina 2-hydroxy-benzoová
OOH
Salicyloyl 2-Hydroxy-benzoyl
OH
O
OH
OH
OH
Kyselina gallová
Kyselina 3,4,5-trihydroxy-benzoová
O
OH
OH
OH
Galloyl 3,4,5-Trihydroxy-benzoyl
OH
O
O
Kyselina pyrohroznová
Kyselina 2-oxo-propanová
O
O
Pyruvoyl 2-Oxopropanoyl
OH
OO
Kyselina acetyloctová
Kyselina 3-oxo-butanová
OO
Acetoacetyl 3-Oxobutanoyl