ALKALOIDY• Přírodní dusíkaté látky

• Vesměs jedovaté, tuhé, krystalické

• Strukturně rozmanité, většinou bazická organická sloučenina s jedním nebo několika heterocyklickými dusíkovými atomy v molekule

• vyskytují se v přírodě ve formě solí s organickými kyselinami (uvolnění zásadou – crack z kokainu)

• byly nalezeny v 10 % – 20% vyšších rostlin (v semenech, kořenech a kůře – mákovité, pryskyřníkovité, )

ALKALOIDY• Fyziologické účinky

(bezstarostnost x podrážděnost, znecitlivění x povzbuzení x halucinace)

• Návykovost – opakovaným podáváním

• Návykovost (závislost): fyzická, psychická

• Dlouhá historie – Čína, Jižní Amerika, Indie, Střední Amerika

jedy, psychotropní látky, léky – euforikum - způsobuje blaženost a euforiianestetikum - způsobuje lokální znecitlivěníanalgetikum - má tišící účinkyhypnotikum - uspáváníantipyretikum - snižuje horečkuanaleptikum - stimuluje nervovou soustavudiuretikum - má močopudné účinky spasmolytikum - tlumí stahy hladkého svalstva

ALKALOIDY - klasifikace

• Pyridinové - nikotin

• Purinové – kofein, theobromin, theofylin

• Tropanové – atropin, kokain

• Opiové (chinolinové - chinin + isochinolinové - morfin, kodein)

• Námelové – indolové – lysergová kyselina, strychnin

• Amfetaminy

• podle výskytuvýskytu

• podle biologických biologických účinkůúčinků

• podle chemického chemického složení složení ( AMK od které se odvozují)

1.Alkaloidy s pyridinovým cyklem

NikotinTabák, velmi jedovatý, † 0,05g

křeče, ochrnutí, nejrozšířenější droga, 1 cigareta 1 až 2 mg, cigaretový kouř 1500 látek, oxidací kys. nikotinová, zúžení cév, zvýšení tlaku, malé dávky – povzbuzení CNS

Nikotin

Složení tabákového kouře

Tabákový kouř je dynamickým komplexem více než 4000 plynných (92%) i hmotných (8%) látek. Obsahuje 64 karcenogenů, z nichž IARC (International Agency for Research on Cancer) určila 11 jako prokázaných lidských karcenogenů, 6 pravděpodobných a 46 možných lidských karcenogenů (IARC, 1988-1996), např. dibenzantracen, benz-a-pyren, dimetylnitrosamin, dietylnitrosamin, NNK (metylnitrosamino-butanon), NNN (nitrosonornikotin), vinylchlorid, hydrazin, arzén). Další jsou mutageny, alergeny, toxické látky. Důležitý je i vysoký obsah oxidu uhelnatého (běžně 5-10% COHb u kuřáků), zejména v souvislosti s kardiovaskulárními onemocněními: cigarety s nižším obsahem dehtů mohou sice nepatrně snížit riziko např. epidermoidní rakoviny plic, ale riziko KVO zůstává stejné. V tabákovém kouři je i cca 700 aditiv (Zaridze et al., 1986). Je-li v potravině nalezen jeden kancerogen, je okamžitě zakázána, stažena z prodeje. Najde-li se nemoc šílených krav u jedné krávy, jsou vybíjena celá stáda. V cigaretovém kouři je přítomno přes 60 kancerogenů a zatímco na lidskou obdobu šílených krav zemře maximálně několik desítek lidí ročně, jen na rakovinu plic zemře celosvětově 1 milión lidí ročně. A cigarety se vyrábějí, prodávají, a zatím i propagují, dál…

Plíce kuřáka a nekuřáka

Ricinin- stimulační

působení na CNS

- nižší dávky vykazují zlepšení paměti,

Piperin Alkaloid v pepři

Ricinus communis- Skočec obecný

2. PURINOVÉ ALKALOIDY

Kofein

•kávová zrna, čajové listy a kakaové boby

•povzbuzuje CNS a srdeční činnost, podporuje činnost ledvin a zvyšuje tvorbu moči

• bílé, jehlicovité krystaly, nejnevinnější droga?, smrtelná dávka 10g

3. TROPANOVÉ ALKALOIDY• Obsahují tropanový skelet (atropin, kokain)

• Řada druhů rostlin z čeledi lilkovitých (Solanaceae)• Prudké jedyATROPIN, L- HYOSCYAMIN, APOATROPIN, KOKAIN,

SKOPOLAMIN

ATROPIN

•V bobulích rulíku, blínu, mandragory a durmanu je přítomný atropin, racemát L- a D- hyoscyaminu

•V bobulích rulíku, blínu a durmanu je přítomný atropin (racemát L- a D- hyoscyaminu), , scopolamin

• Dříve užíván v lékařství, tlumení křečí hladkého svalstva

• Sucho v ústech, halucinogenní - divoké představy, ochrnutí dýchacího ústrojí. Rozšíření zornic Smrtelná dávka: 10mg-děti, 100mg -dospělí

Kokain • stimulační droga, vyvolává opojení, prokrvení mozku, výkonost, potlačení pocitu žízně, hladu, únavy, zrychlený tok myšlenek, rozšíření, zploštění čoček, stáhnutí tepen v místě vpichu

• lokální anestetikum, operace - chlorid kokainia nosní sliznice nebo injekci• Peru, Bolívie, listy koky, Jihoameričtí Indiáni, Španělé zákaz a povolení, Izolace až 1832,, často 20., 30. léta, v Coca-Cole

•šnupání, kouření kokainu, extrakce slinami, nitrožilně

Kokain

• Smrtelná dávka: 1g, lékařství 10 – 20 mg• vznik závislosti – silná psychická závislost - nejhůře se

léčí• Krátký efekt (20 minut), rychlé odbourání (za 4h není),

rychle deprese, dávka• báze kokainu crack – jako vosk – kouření – silná euforie

4. OPIOVÉ ALKALOIDY – CHINOLINOVÉ a IZOCHINOLINOVÉ

•Ze šťávy nedozrálých makovic se získává směs alkaloidů - OPIUM - z nich morfin a kodein

•Opium - † 1,5g, ztráta bolesti, vědomí, klidné opojení, usnutí.

•50 alkaloidů (asi 1/10 až ¼ m opia, nejvíc morfin). Hořká chuť.

Kodein

• na tlumení kašle, součást léků

• Methylace morfinu

• Braun – droga, směs derivátů kodeinu

MorfinObjeven 1803, jedovatý, bílý prášek

Lékařství: analgetikum (silné bolesti), narkotikum, hypnotikum

† 200 mg, pohublost, chrup, nespavost, zúžená zornice – mióza, ztráta sexuální potence, bledá pokožka

Malé dávky – příjemné, aktivita

Větší dávky – změny vědomí

Vysoká návykovost

Heroin •Bílý prášek, hořký, zaveden jako lék proti kašli a morfinu

•vzniká acetylací dvou OH skupin morfinu acetylchloridem, velmi toxický, ředí se, silně návykový, tlumí CNS

•Ředění – pozor na balasty, Substituční léčba, podává se methadon

Silně tlumí CNS, silné opojeníAbstinence:syndrom STUDENÉHO KROCANA( husí kůže, pocení), bolesti kloubů a svalů, nevolnost, deprese, halucinace, asi 1/3 nepřežije bez pomoci abstinenční příznaky. zástava srdce. Každý 500-stý se sám vyléčí.

Chinin• Lék proti malárii a má též antipyretické účinky

• Chininovník lékařský - sloupaná a usušená kůra

5. Alkaloidy s indolovým cyklemNámelové alkaloidy – Námel – produkt paličkovice nachové

Odvozeny od kyseliny lysergové

LSDDiethylamid kyseliny D-lysergové (1938 Hofmann)

Halucinogenní droga – změny vnímání

pocity střídání tepla a chladu, sucho v ústech, pozměněné vnímaní tvary, velikost a barev zvláštní lesk, ostrost, kreslení vzdálenosti a času, pocit těžkosti končetiny nebo naopak lehkosti létání a plavání, nemotivovaný smích

Nebezpečí sebepoškození, změny chromozómů

Dříve v medicíně k simulaci psychických onemocnění

Amid kys. lysergové

Psilocybin

Sušením hub Psilocyba mexicana

Euforie, meditace, rozjímání, stav opilosti, pocit štěstí a síly, zrakové halucinace depersonalizace

Psilocybe semilanceata

Strychnin a brucin

Od indolu - neurotoxiny z Jihoamerického stromu kulčiba

30 – 100 mg vyvolává u dospělého člověka smrt v důsledku strnutí svalů

používají k hubení hlodavců

Amfetamin a methylamfetamin

Psychoton, pervitin

stimuluje CNS vojáků zlepšení nálady a v balíčcích pro přežití odstranění únavy, zvýšení aktivity a zlepšení výkonnosti

psychotické stavy, halucinace, paranoia

MDMA 3,4 – methylendioxymetamfetamin ADAM, XTC

účinná dávka 75 – 150 mg

narůstající eforie, pocit sounáležitosti s okolím, hovornost, velké množství energie, lásky, štěstí a míru

Meskalin z mexických kaktusů Anhalonia PEYOTL

z nadzemní části kaktusu rozkrájením a usušením, žvýkání či usušení

zrakové halucinace, pocity libosti a vlastní síly, pocity odcizení a poruchy vnímání času a prostrou, přeludy (2-4 hodiny)

Neheterocyklické alkaloidy

DrogyDrogy

Rozdělení I. Rozdělení I.

1)1) Měkké drogyMěkké drogy:: • látky obsažené v konopí, ,

kofein (obsažený v kávě nebo čaji), látky obsažené v čokoládě atd.

2) Tvrdé drogy:2) Tvrdé drogy:• heroin, , kokain, , alkohol, ,

nikotin (obsažený v nikotin (obsažený v tabáku), fencyklidin atdtabáku), fencyklidin atd

Rozdělení II.-podleRozdělení II.-podle

účinkůúčinků1)Psychedelika= halucinogeny1)Psychedelika= halucinogeny

LSD, extáze, látky obsažené

konopí

2) Stimulanty2) Stimulanty

kokain, metamfetanim, kofein,

3) Opioidy3) Opioidy

heroin, morfin

4) Organická rozpouštědla4) Organická rozpouštědla

toluen, alkohol

Hašiš štáva nebo pryskyřice ze samčích květů konopí

Marihuana řezané a usušené květonosné vrcholky a listy konopí

Indické konopí

delta – trans – tetrahydrokanabinol 25 – 45 μg najednu cigaretu

sucho v ústechlehká euforie, zbystření smyslů stlumení bolestí, zvýšení motorické aktivity

100 – 200 μg optické a sluchové halucinace jasné barvy ostré obrysy (dlouhou dobu 50 hodin)

v moči 2 – 3 dny