Alkaloidy – Heterocyklické Alkaloidy – Heterocyklické zlúčeninyzlúčeniny

ObsahObsah Základné charakteristikyZákladné charakteristiky VlastnostiVlastnosti VýskytVýskyt Rozdelenie alkaloidov podľa základného Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocykluheterocyklu 1. Alkaloidy s cyklom 1. Alkaloidy s cyklom pyridínupyridínu 2. Alkaloidy s cyklom 2. Alkaloidy s cyklom tropánutropánu 3. Alkaloidy s cyklom 3. Alkaloidy s cyklom chinolínuchinolínu 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu 6. Alkaloidy s cyklom indolu6. Alkaloidy s cyklom indolu 7. Alkaloidy s cyklom purínu7. Alkaloidy s cyklom purínu 8. Námeľové Alkaloidy8. Námeľové Alkaloidy

Základné charakteristikyZákladné charakteristiky

AlkaloidyAlkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín  sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo iné živočíchy. alebo iné živočíchy.

Vyskytujú sa len ako soli organických kyselín, hlavne v Vyskytujú sa len ako soli organických kyselín, hlavne v rastlinách čeľade ľaliovitých, makovitých a ľuľkovitých.rastlinách čeľade ľaliovitých, makovitých a ľuľkovitých.

Sú to sekundárne metabolity – produkty sekundárneho Sú to sekundárne metabolity – produkty sekundárneho metabolizmu, rastlinného pôvodu, ktoré obsahujú dusík. metabolizmu, rastlinného pôvodu, ktoré obsahujú dusík. Alkaloidy sú produktmi odbúravania aminokyselín. Alkaloidy sú produktmi odbúravania aminokyselín.

AlkaloidyAlkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.dokonca toxické.

VlastnostiVlastnosti

Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou deriváty Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou deriváty aminokyselín.aminokyselín.

V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé kryštalické, málo V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé kryštalické, málo rozpustné látky vo vode.rozpustné látky vo vode.

Majú horkú chuť najmä v pevnom skupenstve. Majú horkú chuť najmä v pevnom skupenstve. Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli.Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli. Väčšina z nich je prudko jedovatá.Väčšina z nich je prudko jedovatá. Väčšina z nich má narkotické účinkyVäčšina z nich má narkotické účinky Niektoré majú povzbudzujúci účinok.Niektoré majú povzbudzujúci účinok. Sú biologického pôvodu najčastejšie rastlinného. Sú biologického pôvodu najčastejšie rastlinného.

Výskyt – hlavne v rastlinách a hubáchVýskyt – hlavne v rastlinách a hubách

Rozdelenie alkaloidov podľa Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocykluzákladného heterocyklu

1. Alkaloidy s cyklom pyridínu ( nikotín, konín, piperín)1. Alkaloidy s cyklom pyridínu ( nikotín, konín, piperín) 2. Alkaloidy s cyklom tropánu ( atropín, kokaín)2. Alkaloidy s cyklom tropánu ( atropín, kokaín) 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu (chinín)3. Alkaloidy s cyklom chinolínu (chinín) 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu (alkalické ópiá)4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu (alkalické ópiá) 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu (morfín)5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu (morfín) 6. Alkaloidy s cyklom indolu – halucinogény (rezerpín)6. Alkaloidy s cyklom indolu – halucinogény (rezerpín) 7. Alkaloidy s cyklom purínu (kofeín, teobromín )7. Alkaloidy s cyklom purínu (kofeín, teobromín ) 8. Námeľové alkaloidy8. Námeľové alkaloidy 9. Nezaradené alkaloidy9. Nezaradené alkaloidy

1. Alkaloidy s cyklom pyridínu1. Alkaloidy s cyklom pyridínu

Nikotín – nachádza sa v listoch a koreni Nikotín – nachádza sa v listoch a koreni tabaku virgínskeho.tabaku virgínskeho.

Je to vysoko návyková droga, ktorá sa Je to vysoko návyková droga, ktorá sa legálne používa na celom svete. Prijíma legálne používa na celom svete. Prijíma sa fajčením sušených tabakových listov sa fajčením sušených tabakových listov alebo ich šnupaním. V 10 kusoch alebo ich šnupaním. V 10 kusoch cigariet sa nachádza v závislosti od ich cigariet sa nachádza v závislosti od ich kvality okolo 12 – 230 mg čistého kvality okolo 12 – 230 mg čistého nikotínu.nikotínu.

Má nepriaznivé účinky na činnosť Má nepriaznivé účinky na činnosť srdca, krvný obeh a dýchanie. Jeho srdca, krvný obeh a dýchanie. Jeho spalné splodiny pri fajčení podporujú spalné splodiny pri fajčení podporujú vznik rakoviny pľúc. vznik rakoviny pľúc.

2. Alkaloidy s cyklom tropánu2. Alkaloidy s cyklom tropánu AtropínAtropín - Nájdeme ho v Ľuľkovci - Nájdeme ho v Ľuľkovci

zlomocnom a v Blene čiernom. zlomocnom a v Blene čiernom. Využíva sa v lekárstve, rozširuje očné Využíva sa v lekárstve, rozširuje očné zrenice, zmierňuje kŕče. Je prudko zrenice, zmierňuje kŕče. Je prudko toxickýtoxický

Kokaín - Kokaín - Ide o alkaloid Ide o alkaloid juhoamerického kra koka pravá. Má juhoamerického kra koka pravá. Má anestetický účinok – odstraňuje anestetický účinok – odstraňuje bolesť. Zvyšuje výkon. Pôsobí na bolesť. Zvyšuje výkon. Pôsobí na centrálny nervový systém, prejavuje centrálny nervový systém, prejavuje sa to psychickou eufóriou. Vyššia sa to psychickou eufóriou. Vyššia dávka kokaínu spôsobuje kŕče, dávka kokaínu spôsobuje kŕče, poruchy svalovej koordinácie, smrť . poruchy svalovej koordinácie, smrť . Je vysoko toxický.Je vysoko toxický.

3. Alkaloidy s cyklom chinolínu3. Alkaloidy s cyklom chinolínu

Chinín – Chinín – Nachádza sa vNachádza sa v kôre chinínovníka. Má kôre chinínovníka. Má horkú chuť a pridáva sa do horkú chuť a pridáva sa do nápojov. Používa sa ako nápojov. Používa sa ako prostriedok proti malárii. prostriedok proti malárii. Má Protihorúčkové účinky, Má Protihorúčkové účinky, pôsobí aj na hladké svalstvo pôsobí aj na hladké svalstvo maternice- zvyšuje maternice- zvyšuje kontrakčnú činnosť.kontrakčnú činnosť.

4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu Patria sem Patria sem ópiové alkaloidyópiové alkaloidy. .

ÓpiumÓpium - zaschnutá mliečna - zaschnutá mliečna šťava získaná narezaním šťava získaná narezaním nezrelých makovíc Maku nezrelých makovíc Maku siateho.siateho.

PapaverínPapaverín – Používa sa – Používa sa v medicíne – uvoľňuje kŕče v medicíne – uvoľňuje kŕče zažívacieho traktu, pôsobí na zažívacieho traktu, pôsobí na hladké svalstvo (najmä na hladké svalstvo (najmä na tráviace ústrojenstvo, alebo tráviace ústrojenstvo, alebo močové cesty).močové cesty).

Kodeín -Kodeín -  tlmí dráždivý kašeľ,  tlmí dráždivý kašeľ, nemá nepriaznivé vedľajšie nemá nepriaznivé vedľajšie účinky. Je to návyková látka.účinky. Je to návyková látka.

5. 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénuAlkaloidy s cyklom fenantrénu Morfín – Morfín – Používa sa proti bolesti Používa sa proti bolesti

(analgetický účinok). Je to návyková (analgetický účinok). Je to návyková látka. Spôsobuje zúženie zreníc, látka. Spôsobuje zúženie zreníc, zníženie krvného tlaku, zníženie krvného tlaku, nechutenstvo. Pri dlhodobom nechutenstvo. Pri dlhodobom užívaní spôsobuje poškodenie užívaní spôsobuje poškodenie centrálneho nervového systému. U centrálneho nervového systému. U nás sa získava z inak bezcenných nás sa získava z inak bezcenných makovíc, ktoré sú odpadom pri zbere makovíc, ktoré sú odpadom pri zbere maku. Makovice ho obsahujú veľmi maku. Makovice ho obsahujú veľmi málo – okolo 0,2 až 0,5 %.málo – okolo 0,2 až 0,5 %.

Derivát morfínu – Derivát morfínu – heroínheroín (účinky (účinky heroínu sú silnejšie ako účinky heroínu sú silnejšie ako účinky morfínu), návyková droga.morfínu), návyková droga.

6. 6. Alkaloidy s cyklom indoluAlkaloidy s cyklom indolu

Rezerpín – Rezerpín – Nachádza saNachádza sa v rastlinách z tropickej a v rastlinách z tropickej a subtropickej oblastí Afriky, subtropickej oblastí Afriky, Ameriky a Ázie. Tvorí Ameriky a Ázie. Tvorí biele, vo vode ťažko biele, vo vode ťažko rozpustné kryštáliky. rozpustné kryštáliky. Používa sa na zníženie Používa sa na zníženie vysokého krvného tlaku.vysokého krvného tlaku.

7. Alkaloidy s cyklom purínu7. Alkaloidy s cyklom purínu Kofeín – Kofeín – Vyskytuje sa v Vyskytuje sa v

kávových zrnkách a čajových kávových zrnkách a čajových lístkoch. U nás sa vyrába lístkoch. U nás sa vyrába synteticky. Má povzbudzujúce synteticky. Má povzbudzujúce účinky na centrálnu nervovú účinky na centrálnu nervovú sústavu a používa sa ako súčasť sústavu a používa sa ako súčasť mnohých povzbudzujúcich mnohých povzbudzujúcich nápojov. Odvar z pražených nápojov. Odvar z pražených semien kávovníka -káva - je semien kávovníka -káva - je obľúbeným nápojom na celom obľúbeným nápojom na celom svete, najmä vďaka obsahu svete, najmä vďaka obsahu kofeínu. Jeden z jeho vedľajších kofeínu. Jeden z jeho vedľajších účinkov je aj zvýšenie krvného účinkov je aj zvýšenie krvného tlaku a dehydratácia. Je to tlaku a dehydratácia. Je to návyková látka.návyková látka.

8. Námeľové alkaloidy8. Námeľové alkaloidy

Námeľ - Námeľ - podhubie vreckatej huby podhubie vreckatej huby kyjaničky purpurovej, ktorá kyjaničky purpurovej, ktorá parazituje na obilninách. Ich parazituje na obilninách. Ich základom je kyselina lysergová. základom je kyselina lysergová. Námeľové alkaloidy sa využívajú Námeľové alkaloidy sa využívajú v lekárstve: pôsobia na kontrakcie v lekárstve: pôsobia na kontrakcie maternice, znižujú krvný tlak, maternice, znižujú krvný tlak, pôsobia proti migréne, urýchľujú pôsobia proti migréne, urýchľujú pôrod alebo zastavujú krvácanie. pôrod alebo zastavujú krvácanie.

Ergometrín – Ergometrín – využitie v využitie v gynekológií.gynekológií.

Ergotamín – Ergotamín – liečba migrén.liečba migrén.

Medzi Medzi námeľové alkaloidynámeľové alkaloidy patrí aj patrí aj LSDLSD – silná – silná halucinogénna drogahalucinogénna droga..

Zdroje použitej literatúryZdroje použitej literatúry

www.wikipedia.orgwww.wikipedia.org www.oskole.skwww.oskole.sk www.herbar.albumy.bizwww.herbar.albumy.biz www.referaty.skwww.referaty.sk

Ďakujem za pozornosť !Ďakujem za pozornosť !

Tomáš Antal III.ATomáš Antal III.A