Alkeny a cykloalkeny

Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,

státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje

Září 2010 Mgr. Alena Jirčáková

Alkeny a cykloalkeny

Charakteristika alkenů:• Nenasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v řetězci jedna

dvojná vazba)• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od

předešlého liší o přírůstek (- CH2-)• Obecný vzorec: CnH2n

• Koncovka ( -en) ethen, propen, …• Názvosloví tradiční neboli triviální (ethen, propen,

buten) ostatní názvy jsou tvořeny ze základu řeckých nebo latinských číslovek + zakončení –en (penten, hexen, hepten, …)

Alkeny a cykloalkenyTabulka vzorců alkenů:

Název sloučeniny

Strukturní vzorec Racionální vzorec Sumární vzorec

ethen

CH2=CH2 C2H4

propen

CH2=CH-CH3 C3H6

buten

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8

Alkeny a cykloalkeny

Charakteristika cykloalkenů:

• Nenasycené cyklické uhlovodíky (jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíků v molekule)

• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého liší o přírůstek (- CH2-)

• Obecný vzorec: CnH2n -2

• Názvosloví tradiční neboli triviální (cyklopropen) ostatní názvy jsou tvořeny předponou cyklo- a základem názvů řeckých nebo latinských číslovek + zakončením –en (cyklobuten, cyklopenten, cyklohexen, cyklohepten, …)

Alkeny a cykloalkeny

Příklady racionálních a souhrnných vzorců cykloalkenů:

C4H6

C5H8

C6H10

cyklobuten

cyklopenten

cyklohexen

Alkeny a cykloalkeny

Izomerie:• Butenem počínaje lze sumární neboli souhrnný

vzorec alkenů zapsat několika vzorci strukturními –jedná se o řetězovou (řetězcovou) izomerii

• Alkeny jsou izomerní s cykloalkany a cykloalkenyjsou izomerní s alkadieny

• U alkenů existuje ještě izomerie polohová (poloha dvojné vazby)

• Na dvojné vazbě alkenů se vyskytuje také izomerie geometrická (cis – trans izomerie)

Alkeny a cykloalkeny

Polohová izomerie pentenu:

CH3 – CH2 – CH2 - CH = CH2

C5H10

C4H8

Geometrická izomerie 2- butenu

trans - 2 – buten

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

1 - penten (pent -1- en)

2 – penten (pent – 2 – en)

cis - 2 – buten

Alkeny a cykloalkeny

Vlastnosti alkenů a cykloalkenů:

• Nejjednodušší alkeny C2 – C4 jsou za normálních podmínek plyny (výskyt v přírodě je minimální, spíše výroba), další jsou kapaliny (těkavé a nemísitelné s vodou) a nad C17 jsou pevné látky (voskovité, s menší hustotou než voda)

• Sloučeniny poměrně stálé, ale reaktivnější než alkany (přítomnost dvojné vazby)

Alkeny a cykloalkeny

Reaktivita alkenů:

• Reakce alkenů probíhají na dvojné vazbě (π - pí vazba) na, které se činidla uplatní spíše než na vazbě (σ – sigma) a dvojná vazba zaniká

• Mezi typické reakce alkenů patří adice (adice halogenů a halogenvodíkových kyselin, adice vody, hydrogenace) a polymerace (z monomeru vzniká polymer – makromolekulární látka)

Alkeny a cykloalkeny

Halogenace (chlorace), přidává se například chlorid hlinitý (AlCl3)

CH 2 = CH 2 + Cl2 → CH 2Cl – CH2Cl

CH2= CH2 + H2O → CH3 – CH2 - OH

Hydratace (zavodňování), probíhá za přítomnosti minerální kyseliny, slouží k výrobě alkoholů

Reaktivita alkenů – příklady reakcí:

Alkeny a cykloalkeny

• Hydrogenace (vnášení vodíku) je nutný katalyzátor kovového typu (Ni, Pd, Pt, …)

CH2 = CH2+ H2 → CH3 - CH3

n CH2 = CH2 → -[ CH2 - CH2 ]n-

Reaktivita alkenů – příklady reakcí:

• Polymerace (z monomerů vznikají polymery), jde o mnohonásobnou adici

Významné alkeny a cykloalkeny:• Ethen - bezbarvý plyn sladké chuti, se vzduchem

tvoří výbušnou směs, vyskytuje se v zemním a koksárenském plynu, surovina chemického průmyslu

• Propen – bezbarvý hořlavý plyn, vyrábí se z plynných složek ropy, důležitá surovina chemického průmyslu

• Buten – bezbarvý zkapalnitelný plyn, výroba syntetického kaučuku

Alkeny a cykloalkeny

• Chemie pro střední školyJiří Banýr,Pavel Beneš a kolektivSPN Praha,1997• Chemie II v kostce pro střední školyBohumír Kotlík , Květoslava Růžičkovánakladatelství Fragment,1997• www.wikipedie.cz• www.google.cz