Chemie živin

Petr Tůma

• sacharidy – 4 kcal/g = 17 kJ/g

• bílkoviny – 4 kcal/g = 17 kJ/g

• tuky – 9 kcal/g = 37 kJ/g

• C6H12O6 +O2 → 6CO2+ H2O

• protein + O2 → CO2 + H2O + CO(NH2)2

• tuk -CH2-CH2- → CO2 + H2O

Energie živin

Sacharidy

• též glycidy a nesprávně karbohydráty,

uhlohydráty nebo uhlovodany = C6H12O6,

C5H10O5

• vznik v zelených částech rostlin – fotosyntéza

6 CO2 + 12 H2O → C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O

• rozdělení

– monosacharidy

– oligosacharidy

– polysacharidy

Lineární a cyklická forma glukózy

O

D-glukóza

α-D-glukopyranóza

β-D-glukopyranóza

pyran

62% 38%

0,1%

99%

Fischerova

projekce

Haworthova projekce

Fruktóza, galaktóza a manóza

O

furan D-fruktóza D-fruktofuranóza

D-galaktóza

epimer C4 D-glukóza

Epimery

D-manóza

epimer C2

Disacharidy • O-glykosidová vazba

• redukující x neredukující sacharidy

maltóza

• pivní cukr

laktóza

• mléčný cukr • v mléce savců (0-7%)

sacharóza

• řepný nebo třtinový cukr • invertóza – invertní cukr

Zásobní polysacharidy - škrob

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

OO OO

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2

O

OH

OH

CH2OH

OO OO

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

O

OH

CH2OH

OO

Amylóza – (Glc)n • 200-300 jednotek

α(1→4)

Amylopektin – (Glc)n • až 1000 jednotek, větvení po 20-25 jednotkách

α(1→4)

α(1→6)

• nejvýznamnější sacharid pro výživu člověka

• 75% sušiny obilnin a 65% sušiny brambor

Glykogen – živočišný škrob

• podobný amylopektinu

– větvení po 8-10 jednotkách

• kosterní sval, cca 300g

• játra, cca 150g

Celulóza – stavební polysacharid

• cca 10.000 glukóz

• buněčné stěny rostlin

• nestravitelná vláknina

(Glc)n

β(1→4)

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

CH2OH

H

OO OO

Lipidy

Mastné kyseliny v lipidech

• sudý počet atomů C → syntetizovány acetyl-CoA

• převažují s C16 a C18

• nasycené x nenasycené (konfigurace cis)

• omezená schopnost desaturace: – maximálně mezi C9 a C10

– neprobíhá u kratších než 16C

• esenciální: ω-3 linolenová; ω-6 linolová

• arachidonová ω-6 podmíněně esenciální, syntéza prostaglandinů

• laurová 12:0

• myristová 14:0

• palmitová 16:0

• stearová 18:0

• olejová 18:1; 9

• linolová 18:2; 9, 12

• linolenová 18:3; 9, 12, 15

• arachidová 20:0

• arachidonová 20:4; 5, 8, 11, 14

Mastné kyseliny a cis-trans izomerie

Nasycené (SAFA) – živočišný tuk

– kokosový olej (laurová C12, myristová C14) – ateroskleróza

Mononenasycené (MUFA) – snižují hladinu cholesterolu

Polynenasycené (PUFA) – často esenciální, ω-3, ω-6

Trans mastné kyseliny – hydrogenací rostlinných olejů, mikrobiální rozklad u přežvýkavců

– ateroskleróza, srdeční onemocnění

stearová

C C

H

CH3

H

CH3

C C

CH3

CH3

H

H

cis-but-2-en trans-but-2-en

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e4/Fatty_acid_numbering.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Isomers_of_oleic_acid.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Stearic_acid.svg

Acylglyceroly - Tuky

• nenasycená MK v poloze 2

• konzistence: pevné tuky x oleje

• hydrolýza: výroba mýdel

• hydrogenace olejů: ztužené tuky

• lipoperoxidace nenasycených MK: degradace uhlíkové kostry

Metabolismus lipidů

• vstřebávání: 2-monoacylglyceroly

• transport v těle: lipoproteiny

• metabolizovány jako acyl-koenzym A

• rozklad na acetyl-koenzym A

• tvorba ketolátek

acetyl-koenzym A

= aktivovaná kys. octová

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Stearic_acid.svg

Aminokyseliny jako energetický substrát

• odpadní produkty: – amoniak, močovina, kys.

močová

• glukogenní x ketogenní

POOL

AMK

proteiny potrava

vlastní

proteiny

degradace: CO2,

H2O, NH3

syntéza: jiné

AMK, tuky,

sacharidy syntézy z AMK:

hem, puriny, pyrimidiny,

kreatin, hormony a

neurotransmitery

100 g/den

200 g/den

C COO-R

NH3+

H

Aminokyseliny ve výživě Esenciální =

nepostradatelné - neumíme syntetizovat

• rozvětvené – Val, Leu, Ile

• aromatické – Phe, Trp

• bazické – Lys, Arg, His

• Thr, Met

• podmíněně esenciální – Arg, His

• rostlinné bílkoviny: chudé na lysin a methionin

• živočišné plnohodnotné

Rozdělení aminokyselin • kyselé

– kys.asparagová a glutamová

• amidy kyselin – asparagin, glutamin

– nedisociují

• bazické – lysin, arginin,

histidin

• s OH skupinou – serin, threonin,

tyrosin

– proteinkinázy

Rozdělení aminokyselin • aromatické

– fenylalanin, tyrosin, tryptofan

– fenylketonurie

• sirné – cystein, methionin

– Cystin

• rozvětvené – valin, leucin, isoleucin

– kosterní sval

• iminokyselina – prolin

– ohyb proteinu

• základní – glycin, alanin