Deriváty karboxylovýchkyselin

Mgr. Radovan Sloup

Gymnázium Sušice

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

CH-2 Organická chemie, DUM č. 13

třetí ročník čtyřletého studia

náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v karboxylové kyselině jiným atomem nebo skupinou

atomů

Deriváty karboxylových kyselin

vznik:

CH3COOH náhrada vodíku

mimo karboxylnáhrada vodíku v karboxylu

funkční deriváty

substituční deriváty

jsou to strukturně i chemicky rozmanité látky

náhradou vodíku v karboxylové skupině atomem kovu

Funkční deriváty karboxylových kyselin - SOLI

vznik:

CH3COOH

náhrada vodíkuv karboxylu kovem

jsou to významné organické látky

CH3COOM R

OH

O

C R

OM

O

C

náhradou hydroxylu v karboxylové skupině halogenem

Funkční deriváty karboxylových kyselin - HALOGENIDY

vznik:

CH3COOH

jsou to významné látky organické syntézy

CH3CO-X

R

OH

O

C R

X

O

C

náhrada hydroxyluv karboxylu halogenem

kondenzací dvou karboxylových kyselin, vzniká i voda

Funkční deriváty karboxylových kyselin - ANHYDRIDY

vznik:

R

OH

O

C R

HO

O

C R

O

O

C R

O

C

+ H2O

náhradou vodíku v karboxylové skupině uhl. zbytkem

Funkční deriváty karboxylových kyselin - ESTERY

vznik:

CH3COOH

náhrada vodíkuv karboxylu uhlovodík. zbytkem

vznikají esterifikací, zbytek nesmí být vodík

CH3COOR

R

OH

O

C R

OR1

O

C

náhradou hydroxylu v karboxylu amidoskupinou –NH2

Funkční deriváty karboxylových kyselin - AMIDYvznik:

CH3COOH

jsou to významné látky organické syntézy

CH3CO-NH2 R

OH

O

C R

NH2

O

C

náhrada hydroxyluv karboxylu amidoskupinou

Subsituční deriváty karboxylových kyselinHALOGENKYSELINY

C C C

H

X

OH

O

H

H

H

Subsituční deriváty karboxylových kyselinHYDROXYKYSELINY

C C C

H

OH

OH

O

H

H

H

Subsituční deriváty karboxylových kyselinAMINOKYSELINY

C C C

H

NH2

OH

O

H

H

H

Subsituční deriváty karboxylových kyselinOXOKYSELINY

C C C

O

OH

O

H

H

H

H C C

H

NH2

OH

O

R

NH2

O C

zařaď:

H C C C

H

OR

O H

COOH COONa

COOHNH2

R

Cl

O

C C C C

OH

H

OH

O

H

H

HO HO C CH

O O

CH3CH2CH2CH2CO-NH2

amid sůl

chloridhydroxokyselina

aminokyselina

oxokyselina

aminokyselina

amid

ester

DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELINVytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II

Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium SušicePředmět: Chemie (Organická chemie)Třída: třetí ročník čtyřletého studiaOznačení: VY_32_INOVACE_Ch-2_13Datum vytvoření: listopad 2012

Anotace a metodické poznámkyDerivátů karboxylových kyselin je mnoho. Jejich klasifikace je obsáhlá a není jednoduchá. V prezentaci jsou základní skupiny derivátů v rozsahu SŠ. Prezentace kombinuje modely se strukturními vzorci. Důraz je položen na vzorce obecné. U substitučních derivátů je prostor pro vysvětlení pozic α, β, γ, s ohledem na význam jednotlivých kategorií AMK v biochemii. U posledního slidu této prezentace by studenti měli být schopni sami zástupce derivátů zařadit.

Použité materiály:Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-057-1Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985

Obrázky a schémata jsou dílem autora prezentace.Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003

Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.