Reakce alkanů

Mgr. Radovan SloupGymnázium Sušice

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 8sexta osmiletého studia

Reakce alkanůReaktivita alkanů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách:

Vazby v molekulách alkanů jsou pouze jednoduché – vazby sigma, nepolární a stabilní. Štěpí se pouze homolyticky za vzniku volných radikálů s nepárovým elektronem.Reakce musí být proto iniciována zářením a změnou podmínek. Alkany nereagují s anorganickými látkami za normální teploty, tlaku a bez katalyzátorů.Vznik radikálů umožňuje například ionizující nebo UV záření. Tyto faktory zapisujeme nad šipku.

CH4 CH3Cl HClCl2+ +

UV

1. radikálová substituce – S , typická reakce alkanů, náhrada atomu nebo skupiny atomů jiným atomem nebo skupinou atomů.Má více fází, probíhá jen v UV nebo ionizujícím záření!

Reakce alkanů

+ UV

CH4 CH3Cl + CH2Cl2 … HClCl2+ +

UV

fáze: a)iniciaceb) propagacec)terminace

R

Reakce alkanů

+ UV

1.fáze:iniciace (zahájení)Pomocí záření se homolyticky štěpí vazba v činidle, vzniká radikál s jedním nepárovým valenčním elektronem:

Cl2UV 2Cl·

SR

Reakce alkanů

+ UV

2.fáze:propagace (šíření)Radikály napadají molekuly substrátu a vznikají další radikály a nové molekuly… jde o řetězovou reakci

Cl· + CH4 → ·CH3 + Cl· + H·

SR

Reakce alkanů

+ UV

3.fáze:terminace (ukončení)Radikály se srážejí za vzniku nových molekul. Počet radikálů v soustavě postupně klesá až k nule, tím se reakce zastaví.

Cl· + ·CH3 → ClCH3

SR

2. eliminace, reakce alkanů, kdy se zvyšuje násobnost vazby (při současném odštěpení molekul(y) vodíku).Několik možností, např. termolýza nebo dehydrogenace

Reakce alkanů

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

a) termolýza, rozklad za vysoké teploty (asi 500 °C), kdy dochází ke štěpení dlouhých řetězců uhlíků na dva přibližně stejné řetězce. Vzniká alkan a alken:

CH3CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH=CHCH2CH3

Termolýza musí probíhat za nepřístupu vzduchu, jinak dojde k oxidaci a uhlovodík shoří!

500 °C

eliminace:

Reakce alkanů

CH3CH2CH2CH3

b) dehydrogenace, rozklad za vysoké teploty (asi 300 °C), v přítomnosti katalyzátoru, kdy dochází ke odštěpení vodíku/ů a zvýšení násobnosti vazby. Vzniká alken:

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

Katalyzátorem může být také platina. Reakce má obrovský význam v chemickém

průmyslu.

500 °C

eliminace:

Ni

3. oxidace – vnášení kyslíku do molekuly alkanu bez změny násobnosti vazby, hoření:

Reakce alkanů

+ +

C2H6 + O2 CO + H2O

C2H6 + O2 C + H2O

C2H6 + O2 CO2 + H2O

Průběh oxidace závisí na množství kyslíku v soustavě:minimum kyslíku:málo kyslíku:

dostatek kyslíku:

dopočti:222

46

4

64

6

357

4. izomerace (přesmyk) přeměna nerozvětvených uhlovodíků na rozvětvené v přítomnosti katalyzátoru AlX3:

Reakce alkanů

CH3CH2CH2CH2CH3

AlX3 CH3CH2CHCH2CH3

+CH3CH2CHCH2CH3

+CH3CHCH2CH2

CH3

H-CH3

Reakce má obrovský význam v petrochemickém průmyslu při úpravě

benzínů.

podle předchozího přehledu doplň za 5 minut produkty:

CH3 – CH2 – CH3 + Br2 (UV) →→ CH3 – CHBr – CH2BrH2 ,

, CH3 – CBr2 – CH2BrCH3 – CHBr – CH3 , CH3 – CH2 – CH2Br

CH3 – CBr2 – CBr3, CH3 – CBr2 – CHBr2, CBr3 – CH2 – CH2Br

CBr3 – CH2 – CBr3, CHBr2 – CH2 – CHBr2

CBr3 – CBr2 – CBr3…

REAKCE ALKANŮVytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II

Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium SušicePředmět: Chemie (Chemické reakce a děje)Třída: sexta osmiletého studiaOznačení: VY_32_INOVACE_Ch-4_08Datum vytvoření: ČERVEN 2013

Anotace a metodické poznámkyReakce alkanů je vhodné probrat podrobněji, protože se tak při jednom zopakují témata organických reakcí a jejich průběhu. Z toho důvodu je v úvodu každého typu reakce alkanů zmíněn i její základní mechanismus a charakteristika. Mezi základní reakce alkanů patří radikálová substituce, eliminace, oxidace a izomerace. Zvládnutí organické chemie spočívá v pochopení mechanismů základních reakcích uhlovodíků. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkanů s jejich konkrétními příklady. V závěru prezentace je jednoduché cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi.

Použité materiály:Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-141-1Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985

Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace.Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ChemSketch 11.01

Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.