Hydroxyderivty: -OHAlkoholyFenoly
Ethery: R-O-R
Karbonylov sloueniny: a) Aldehydyb) ketony
Karboxylov sloueniny: RCOOH
Dlen: Podle potu OH skupin: jednosytn a vcesytn
Podle uhlku nesoucho OH skupinu:Primrn CH3CH2CH2OH
Sekundrn CH3 CH CH3 OH
OHTercirn CH3 C CH3 CH3
OH skupina je hlavn
Systematick nzvoslov- k nzvu uhlovodku pidme koncovku ol a pslun lokant (ppadn diol apod.)
Aditivn princip (dvouslokov)- spojme nzev uhlovodkovho zbytku + slovo alkohol
Triviln nzvoslov
- lh (S: ethanol)- fenol- etylenglykol (S: ethan-1,2-diol)- glycerol (S: propan-1,2,3-triol)- hydrochinon (S: benzen-1,4-diol)- resorcinol (S: benzen-1,3-diol)-pyrokatechol (S: benzen-1,2-diol)- kyselina pikrov (S: 2,4,6-trinitrofenol)
Pklady:
CH3OHCH3CH2OHCH3CH/OH/CH3HOCH2CH2OHCH2=CHOHHOCH2CH /OH/CH2OH
methanol, methylalkoholethanol, ethylalkohol, lhpropan-2-ol, isopropylalkoholethan-1,2-diol, ethylenglykolethenol, vinylalkoholpropan-1,2,3-triol, glycerol
Procvien: napi racionln vzorce: a) propan-2ol b) naft-2-ol c) 3-ethylhexan-1-ol d) benzen-1,4-diol e) 4-methylcyklohexanol f) ethenol g) tercirn butylalkoholh) cyklohexylalkohol
Vskyt: V prod se vyskytuj hojn, jako produkty a meziprodukty metabolismu.
Kapaliny, nebo tuh ltky.
Vy teploty varu ne uhlovodky, od kterch jsou odvozeny. Dvod vodkov mstky.
Ni a vcesytn alkoholy jsou dobe rozpustn ve vod.
Ni alkoholy charakteristick zpach.
Podmnky stability:
1. Na atomu uhlku jedna skupina OH.
2. Z atomu uhlku nesoucho OH skupinu nesm vychzet nsobn vazby.
Vazba O H je polrn.
M slab kysel charakter /podobn jako u vody/
M slab zsadit charakter dky nevazebnm elektronovm prm na kyslku.
Tedy alkoholy maj amfotern charakter.
Tvo dvoj druh sol alkoxidy neboli alkoholty a alkoxoniov soli.
Alkoholy maj amfotern charakter (dle partnera)
Kysel chovn
CH3OH CH3O-alkoholtov anion- H+
Co myslte, je kyselej fenol nebo alkohol? A pro?
Zde je obsaen substituent I. tdy, kter zpsobuje svmi volnmi elektronovmi pry +M efekt.Substituent odpuzuje voln elektronov pry od sebe do jdra a zvyuje tak elektronovou hustotu jdra jako celku - tm celkov usnaduje dal substituci - zvyuje elektronovou hustotu v poloze ortho a para (polohy 2,4,6),kam orientuje dal substituci (i kdy ne zpravidla ze 100 %).
Zsadit chovnVi silnm kyselinm (nap.HCl)
ROH + HCl R O H+ Cl- H alkyloxoniov sl alkoxonium halogenid (chlorid)
Napi vzoreek methyloxonium chlorid
Napite reakci sodku s bezvodm ethanolem
Napite reakci propan-1-olu s kyselinou chlorovodkovou
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2O- Na + + H2 ethanolt sodn natrium-ethoxidCH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2OH2 +Cl- propyloxoniumchlorid
Alkoholty se pouvaj jako siln zsady a jako nukleofiln inidla.Nap. reakce alkoholt s halogenderivtyNapite reakci 1-brompropanu s propanoltem sodnm (natrium-propoxid) CH3CH2CH2-O-- Na+ + CH3CH2CH2-Br CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3 + NaBr
!vznik ter!
Alkoxoniov soli jsou meziprodukty ady reakc, nap. substituce alkohol, eliminace alkohol a esterifikace.
inkem halogenovodk na alkoholy lze provst substituci skupiny OH halovm prvkem.
Napklad:Reakce ethanolu s bromovodkem za vzniku vody a bromethanu C2H5OH + HBr C2H5Br + H2Ojedn se o nukleofiln substituci
Nen pravdpodobn u fenol (SE jako u aren)
Je to reakce alkohol s minerlnmi nebo organickmi kyselinami za vzniku vody a esteru. Vt vznam m reakce alkohol s organickmi kyselinami.Pklad:Reakce ethanolu a kyseliny octov /pozor na poad reaktant/. CH3COOH +C2H5OH H2O + CH3COOC2H5 ethylester kyseliny octov
Esterifikace s anorganickou kyselinou
Dehydratace je eliminace (odtpen) vody, plat Zajcevovo pravidlo.
Psobenm silnch kyselin, nejastji koncentrovan kyseliny srov, vznikaj nenasycen uhlovodky. Lze provst za pouit i jinch katalyztor (Al2O3)
Napite rovnici dehydratace ethanolu kyselinou srovou, kter je tu katalyztor. Provd se pi teplot od 100oC do 140oC. Pi teplot do 100oC vznik ethylester kyseliny srov.C2H5OH H2O + H2C= CH2
Oxidace:Primrn alkoholy .na aldehydy a pak na karboxylov kyselinySekundrn alkoholy na ketony.Tercirn alkoholy.neoxiduj se bnmi oxidanmi inidly.
Napite reakn schma oxidace ethanolu a propan-2-olu.
Fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou pomrn stl vi oxidaci
Fenoly se dvma hydroxylovmi skupinami v poloze ortho nebo para se oxiduj za poruen aromatickho jdra na CHINONYo-benzochinon
Methanol kapalina char. vn, rozpoutdlo, palivo a vroba formaldehydu. Vyrb se z vodnho plynu. CO + 2 H2 CH3OH
Ethanol kapalina char. vn,rozpoutdlo, palivo,dezinfekn prostedek, vroba alkohol.npoj.Vyrb se kvaenm cukr nebo adic vody na ethen
Ethylenglykol kapalina sladk chuti, jedovat, nemrznouc smsi,rozpoutdlo, vroba plast. Vyrb se oxidac ethenu.
Glycerol kapalina sladk chuti,neomezen msiteln s vodou, kosmetika, vroba plast, celofnu, vroba nitroglycerinu, vroba dynamitu
Cyklohexanol vroba plast, polyamid.
Vznik fenoltovho aniontu je usnadnen delokalizaci zaporneho naboje na arom.jadre, coz zvysuje jeho stabilitu*CH3OHH+Cl-*