+ All Categories
Home > Documents > Kyslíkaté deriváty

Kyslíkaté deriváty

Date post: 01-Jan-2016
Category:
Upload: audrey-tate
View: 212 times
Download: 7 times
Share this document with a friend
Description:
Kyslíkaté deriváty. Hydroxyderiváty : -OH Alkoholy Fenoly Ethery: R-O-R Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony Karboxylové sloučeniny: RCOOH. Alkoholy, Fenoly. Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné Podle uhlíku nesoucího OH skupinu: - PowerPoint PPT Presentation
26
1) Hydroxyderiváty: -OH a) Alkoholy b) Fenoly 2) Ethery: R-O-R 3) Karbonylové sloučeniny: a) Aldehydy b) ketony 4) Karboxylové sloučeniny: RCOOH
Transcript
  • Hydroxyderivty: -OHAlkoholyFenoly

    Ethery: R-O-R

    Karbonylov sloueniny: a) Aldehydyb) ketony

    Karboxylov sloueniny: RCOOH

  • Dlen: Podle potu OH skupin: jednosytn a vcesytn

    Podle uhlku nesoucho OH skupinu:Primrn CH3CH2CH2OH

    Sekundrn CH3 CH CH3 OH

    OHTercirn CH3 C CH3 CH3

  • OH skupina je hlavn

    Systematick nzvoslov- k nzvu uhlovodku pidme koncovku ol a pslun lokant (ppadn diol apod.)

    Aditivn princip (dvouslokov)- spojme nzev uhlovodkovho zbytku + slovo alkohol

  • Triviln nzvoslov

    - lh (S: ethanol)- fenol- etylenglykol (S: ethan-1,2-diol)- glycerol (S: propan-1,2,3-triol)- hydrochinon (S: benzen-1,4-diol)- resorcinol (S: benzen-1,3-diol)-pyrokatechol (S: benzen-1,2-diol)- kyselina pikrov (S: 2,4,6-trinitrofenol)

  • Pklady:

    CH3OHCH3CH2OHCH3CH/OH/CH3HOCH2CH2OHCH2=CHOHHOCH2CH /OH/CH2OH

    methanol, methylalkoholethanol, ethylalkohol, lhpropan-2-ol, isopropylalkoholethan-1,2-diol, ethylenglykolethenol, vinylalkoholpropan-1,2,3-triol, glycerol

  • Procvien: napi racionln vzorce: a) propan-2ol b) naft-2-ol c) 3-ethylhexan-1-ol d) benzen-1,4-diol e) 4-methylcyklohexanol f) ethenol g) tercirn butylalkoholh) cyklohexylalkohol

  • Vskyt: V prod se vyskytuj hojn, jako produkty a meziprodukty metabolismu.

  • Kapaliny, nebo tuh ltky.

    Vy teploty varu ne uhlovodky, od kterch jsou odvozeny. Dvod vodkov mstky.

    Ni a vcesytn alkoholy jsou dobe rozpustn ve vod.

    Ni alkoholy charakteristick zpach.

  • Podmnky stability:

    1. Na atomu uhlku jedna skupina OH.

    2. Z atomu uhlku nesoucho OH skupinu nesm vychzet nsobn vazby.

  • Vazba O H je polrn.

    M slab kysel charakter /podobn jako u vody/

    M slab zsadit charakter dky nevazebnm elektronovm prm na kyslku.

    Tedy alkoholy maj amfotern charakter.

    Tvo dvoj druh sol alkoxidy neboli alkoholty a alkoxoniov soli.

  • Alkoholy maj amfotern charakter (dle partnera)

    Kysel chovn

    CH3OH CH3O-alkoholtov anion- H+

  • Co myslte, je kyselej fenol nebo alkohol? A pro?

  • Zde je obsaen substituent I. tdy, kter zpsobuje svmi volnmi elektronovmi pry +M efekt.Substituent odpuzuje voln elektronov pry od sebe do jdra a zvyuje tak elektronovou hustotu jdra jako celku - tm celkov usnaduje dal substituci - zvyuje elektronovou hustotu v poloze ortho a para (polohy 2,4,6),kam orientuje dal substituci (i kdy ne zpravidla ze 100 %).

  • Zsadit chovnVi silnm kyselinm (nap.HCl)

    ROH + HCl R O H+ Cl- H alkyloxoniov sl alkoxonium halogenid (chlorid)

    Napi vzoreek methyloxonium chlorid

  • Napite reakci sodku s bezvodm ethanolem

    Napite reakci propan-1-olu s kyselinou chlorovodkovou

    2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2O- Na + + H2 ethanolt sodn natrium-ethoxidCH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2OH2 +Cl- propyloxoniumchlorid

  • Alkoholty se pouvaj jako siln zsady a jako nukleofiln inidla.Nap. reakce alkoholt s halogenderivtyNapite reakci 1-brompropanu s propanoltem sodnm (natrium-propoxid) CH3CH2CH2-O-- Na+ + CH3CH2CH2-Br CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3 + NaBr

    !vznik ter!

  • Alkoxoniov soli jsou meziprodukty ady reakc, nap. substituce alkohol, eliminace alkohol a esterifikace.

  • inkem halogenovodk na alkoholy lze provst substituci skupiny OH halovm prvkem.

    Napklad:Reakce ethanolu s bromovodkem za vzniku vody a bromethanu C2H5OH + HBr C2H5Br + H2Ojedn se o nukleofiln substituci

    Nen pravdpodobn u fenol (SE jako u aren)

  • Je to reakce alkohol s minerlnmi nebo organickmi kyselinami za vzniku vody a esteru. Vt vznam m reakce alkohol s organickmi kyselinami.Pklad:Reakce ethanolu a kyseliny octov /pozor na poad reaktant/. CH3COOH +C2H5OH H2O + CH3COOC2H5 ethylester kyseliny octov

  • Esterifikace s anorganickou kyselinou

  • Dehydratace je eliminace (odtpen) vody, plat Zajcevovo pravidlo.

    Psobenm silnch kyselin, nejastji koncentrovan kyseliny srov, vznikaj nenasycen uhlovodky. Lze provst za pouit i jinch katalyztor (Al2O3)

  • Napite rovnici dehydratace ethanolu kyselinou srovou, kter je tu katalyztor. Provd se pi teplot od 100oC do 140oC. Pi teplot do 100oC vznik ethylester kyseliny srov.C2H5OH H2O + H2C= CH2

  • Oxidace:Primrn alkoholy .na aldehydy a pak na karboxylov kyselinySekundrn alkoholy na ketony.Tercirn alkoholy.neoxiduj se bnmi oxidanmi inidly.

    Napite reakn schma oxidace ethanolu a propan-2-olu.

  • Fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou pomrn stl vi oxidaci

    Fenoly se dvma hydroxylovmi skupinami v poloze ortho nebo para se oxiduj za poruen aromatickho jdra na CHINONYo-benzochinon

  • Methanol kapalina char. vn, rozpoutdlo, palivo a vroba formaldehydu. Vyrb se z vodnho plynu. CO + 2 H2 CH3OH

    Ethanol kapalina char. vn,rozpoutdlo, palivo,dezinfekn prostedek, vroba alkohol.npoj.Vyrb se kvaenm cukr nebo adic vody na ethen

    Ethylenglykol kapalina sladk chuti, jedovat, nemrznouc smsi,rozpoutdlo, vroba plast. Vyrb se oxidac ethenu.

  • Glycerol kapalina sladk chuti,neomezen msiteln s vodou, kosmetika, vroba plast, celofnu, vroba nitroglycerinu, vroba dynamitu

    Cyklohexanol vroba plast, polyamid.

    Vznik fenoltovho aniontu je usnadnen delokalizaci zaporneho naboje na arom.jadre, coz zvysuje jeho stabilitu*CH3OHH+Cl-*


Recommended