Post on 22-Dec-2020
transcript
ORGANICKÉ SLOU ČENINY
Datum (období) tvorby: 12. 7. 2012
Ročník: devátý
Autor: Mgr. Stanislava Bubíková
Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny
1Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Anotace:Žáci se seznámí se základy organické chemie. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí prvky podle jejich vaznosti, popíší strukturu vazeb mezi uhlíky. Žáci rozliší typy vzorců používané v organické chemii, seznámí se s typy izomerie a reakcemi probíhajícími mezi organickými látkami. Vyjmenují typy uhlíkatých řetězců.
2Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Organická chemie
• zabývá se sloučeninami uhlíku– jejich strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím
• vznikla na začátku 19. století– zkoumání sloučenin, které se vyskytují v tělech organismů
• historie vzniku organických látek: – vitalistická teorie
• autor: Berzelius
• organické látky nevznikají z anorganických látek, ale působením životní síly (vis vitalis)
– strukturní teorie
• autoři: Butlerov, Kekulé
• organické látky vznikají z anorganických látek, jejich vlastnosti závisí na struktuře látek
• důkaz: Wӧhlerova syntéza močoviny z kyanatanu amonného (1828)
Obr. č. 1: Močovina (organická látka) [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Urea_3D_ball.png
3Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
[ ][ ] ( ) CONHNCONH 224 →−+
Organické látky
• chemicky čisté látky
• skládají se ze základních chemických prvků– uhlík,vodík, dusík, kyslík, fosfor a síra (C, H, N, O, P, S)
• obsahují i další chemické prvky v menším množství
• vlastnosti a struktura organických sloučenin (strukturní teorie)1. obsahují čtyřvazný uhlík
2. atomy uhlíku se spojují do řetězců
3. sloučeniny obsahují jednoduché, dvojné a trojné vazby
4Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 3: Eikosan [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png
Obr. č. 2: Methanol [3] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methanol_struktur.png
Vaznost prvků
• Udává počet vazeb, které z chemického prvku vycházejí
5Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 4: Vaznost atomů l- kyselina 4-amino-2-butenová (CACA) [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3D-balls.png
uhlík
•čtyřvazný
vodík
• jednovazný
kyslík
•dvojvazný
dusík
•trojvazný
síra
•dvojvazná
halogeny
• jednovazné
dusík
uhlíkkyslík
vodík
Typy vzorců
• perspektivní
– zobrazuje úplnou prostorovou strukturu sloučeniny
• strukturní
– zobrazuje všechny atomy a vazby
• racionální (funkční)
– zobrazuje vazby v řetězci uhlíků a charakteristické (funkční) skupiny atomů
• molekulový (souhrnný, sumární)
– zobrazuje pouze typ a počet atomů
Obr. č. 5: Perspektivní vzorec [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan.png
6Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 6: Strukturní vzorec [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EthaneFull.png
C2H6
CH3-CH3
Typy uhlovodíků
7Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
uhlovodíky
acyklické
(alifatické)
nerozvětvené
nenasycené nasycené
rozvětvené
nenasycené nasycené
cyklické
alicyklické
nenasycené nasycené
aromatické
(areny)
• acyklické
– řetězec není uzavřený
• cyklické
– řetězec je uzavřený, tvoří cyklus
• nerozvětvené
– řetězec je přímý
• rozvětvené
– řetězec má postranní řetězce
• nasycené
– obsahují jen jednoduché vazby
• nenasycené
– obsahují aspoň jednu násobnou vazbu (dvojnou nebo trojnou)
Typy vazeb mezi uhlíky
• jednoduchá
– vazba σ (sigma)
– délka vazby 154 pm, energie 345 kJ/mol
– vazebný úhel 109,5°
• dvojná
– jedna vazba σ (sigma) a jedna vazba π (pí)
– délka vazby 133 pm, energie 611 kJ/mol
– vazebný úhel 120°
• trojná
– jedna vazba σ (sigma) a dvě vazby π (pí)
– délka vazby 121 pm, energie 837 kJ/mol vazebný úhel 180°
8Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 7: Jednoduchá vazba [8] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C_C_sp3.png
Obr. č. 8: Dvojná vazba , hybridizace sp2[9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp2.png
Obr. č. 9: Trojná vazba, hybridizace sp [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp.png
Izomerie• izomerie = stav, při kterém mají sloučeniny (izomery)
stejné složení, ale rozdílnou strukturu• izomery se od sebe liší strukturou a svými vlastnostmi
• konstituční izomery
– sloučeniny mají stejný sumární vzorec, liší se konstitučním uspořádáním (poloha jednotlivých atomů a typ vazeb)
• prostorové izomery
– sloučeniny mají stejný sumární vzorec i konstituční uspořádání, liší se uspořádáním v prostoru (konformace a konfigurace)
• konstituce
– vzájemné uspořádání atomů spojených vazbami + typy vazeb
• konformace
– prostorové uspořádání atomů, které je možné měnit rotací kolem jednoduché vazby
• konfigurace
– prostorové uspořádání atomů, které není možné měnit rotací kolem jednoduché vazby
Obr. č. 10: Konformace ethanu [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane_conformation.gif
9
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Druhy izomerů• konstituční izomery mají stejný
souhrnný vzorec, liší se uspořádáním atomů a vazeb
• prostorové izomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se pouze prostorovým uspořádáním
Obr. č. 11: Rozdělení izomerů (anglicky) [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism.svg
10
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Druhy izomerie
11
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
konstituční izomerie
řetězcová
• izomery se liší větvením řetězce
polohová
• izomery se liší polohou substituentu
skupinová
• izomery se liší typem funkční skupiny
prostorová izomerie
konformační
• izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby
geometrická
• izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace)
optická
• izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku)
Obr. č. 12: Optické izomerie (chirální atom uhlíku a čtyři různé substituenty) [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png
Konstituční izomerie
• řetězcová
– izomery se liší větvením řetězce
• polohová
– izomery se liší polohou substituentu
• skupinová
– izomery se liší typem funkční skupiny
Obr. č. 14: Isobutan (2-methylpropan) [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane1.png
12
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 13: Butan [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ButaneFull.png
Obr. č. 15: Butan-2-ol [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butan-1-ol
Obr. č. 17: Dimethylether [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG
Obr. č. 16: Ethanol [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG
Prostorová izomerie(stereoizomerie)
• konformační
– izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby
• geometrická
– izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace) nebo čtvercového uspořádání
• optická
– izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku)
Obr. č. 19: Nezákrytová konformace[20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8210.JPG
13
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 18: Zákrytová konformace [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8209.JPG
Obr. č. 21: Trans-2-buten [22] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg
Obr. č. 20: Cis-2-buten [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg
Obr. č. 22: Optické izomery (upraveno) [23] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png
Typy reakcí
• substituce (náhrada)
– reagující látky si mezi sebou vymění charakteristické skupiny
• adice
– sloučenina s násobnou vazbou reaguje s menší molekulou a vzniká sloučenina s jednoduchou vazbou
• eliminace
– sloučenina s jednoduchou vazbou odštěpí menší molekulu a vzniká sloučenina s násobnou vazbou
– opak adice
• molekulový přesmyk
– reakce uvnitř jedné molekuly
– zamění se charakteristické skupiny
Obr. č. 25: Eliminace [26] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png
14
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Obr. č. 26: Molekulový přesmyk [27] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png
Obr. č. 24: Adice [25] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg
Obr. č. 23: Substituce [24] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png
Zdroje
15Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0.
2. Urea_3D_ball.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Urea_3D_ball.png
3. Methanol_struktur.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EMethanol_struktur.png
4. Eikozan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png
5. CACA-3D-balls.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3D-balls.png
6. Ethan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan.png
7. EthaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EthaneFull.png
8. C_C_sp3.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C_C_sp3.png
9. Cc_sp2.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp2.png
10. Cc_sp.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp.png
11. Ethane_conformation.gif. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane_conformation.gif
12. Isomerism.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism.svg
13. Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png
14. ButaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ButaneFull.png
15. Isobutane1.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane1.png
16. Butan-2-ol.GIF. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF
17. Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG
18. Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG
19. Ethan_8209.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8209.JPG
20. Ethan_8210.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8210.JPG
21. Cis-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg
22. Trans-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg
23. Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png
24. Arom_hal.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png
25. Addition_Ethin_Brom.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg
26. Alpha_beta_elimination_of_h.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png
27. Rearrangement.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png