ORGANICKÉ SLOU ČENINY

Datum (období) tvorby: 12. 7. 2012

Ročník: devátý

Autor: Mgr. Stanislava Bubíková

Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny

1Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Anotace:Žáci se seznámí se základy organické chemie. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí prvky podle jejich vaznosti, popíší strukturu vazeb mezi uhlíky. Žáci rozliší typy vzorců používané v organické chemii, seznámí se s typy izomerie a reakcemi probíhajícími mezi organickými látkami. Vyjmenují typy uhlíkatých řetězců.

2Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Organická chemie

• zabývá se sloučeninami uhlíku– jejich strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím

• vznikla na začátku 19. století– zkoumání sloučenin, které se vyskytují v tělech organismů

• historie vzniku organických látek: – vitalistická teorie

• autor: Berzelius

• organické látky nevznikají z anorganických látek, ale působením životní síly (vis vitalis)

– strukturní teorie

• autoři: Butlerov, Kekulé

• organické látky vznikají z anorganických látek, jejich vlastnosti závisí na struktuře látek

• důkaz: Wӧhlerova syntéza močoviny z kyanatanu amonného (1828)

Obr. č. 1: Močovina (organická látka) [2] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Urea_3D_ball.png

3Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

[ ][ ] ( ) CONHNCONH 224 →−+

Organické látky

• chemicky čisté látky

• skládají se ze základních chemických prvků– uhlík,vodík, dusík, kyslík, fosfor a síra (C, H, N, O, P, S)

• obsahují i další chemické prvky v menším množství

• vlastnosti a struktura organických sloučenin (strukturní teorie)1. obsahují čtyřvazný uhlík

2. atomy uhlíku se spojují do řetězců

3. sloučeniny obsahují jednoduché, dvojné a trojné vazby

4Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 3: Eikosan [4] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png

Obr. č. 2: Methanol [3] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methanol_struktur.png

Vaznost prvků

• Udává počet vazeb, které z chemického prvku vycházejí

5Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 4: Vaznost atomů l- kyselina 4-amino-2-butenová (CACA) [5] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3D-balls.png

uhlík

•čtyřvazný

vodík

• jednovazný

kyslík

•dvojvazný

dusík

•trojvazný

síra

•dvojvazná

halogeny

• jednovazné

dusík

uhlíkkyslík

vodík

Typy vzorců

• perspektivní

– zobrazuje úplnou prostorovou strukturu sloučeniny

• strukturní

– zobrazuje všechny atomy a vazby

• racionální (funkční)

– zobrazuje vazby v řetězci uhlíků a charakteristické (funkční) skupiny atomů

• molekulový (souhrnný, sumární)

– zobrazuje pouze typ a počet atomů

Obr. č. 5: Perspektivní vzorec [6] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan.png

6Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 6: Strukturní vzorec [7] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EthaneFull.png

C2H6

CH3-CH3

Typy uhlovodíků

7Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

uhlovodíky

acyklické

(alifatické)

nerozvětvené

nenasycené nasycené

rozvětvené

nenasycené nasycené

cyklické

alicyklické

nenasycené nasycené

aromatické

(areny)

• acyklické

– řetězec není uzavřený

• cyklické

– řetězec je uzavřený, tvoří cyklus

• nerozvětvené

– řetězec je přímý

• rozvětvené

– řetězec má postranní řetězce

• nasycené

– obsahují jen jednoduché vazby

• nenasycené

– obsahují aspoň jednu násobnou vazbu (dvojnou nebo trojnou)

Typy vazeb mezi uhlíky

• jednoduchá

– vazba σ (sigma)

– délka vazby 154 pm, energie 345 kJ/mol

– vazebný úhel 109,5°

• dvojná

– jedna vazba σ (sigma) a jedna vazba π (pí)

– délka vazby 133 pm, energie 611 kJ/mol

– vazebný úhel 120°

• trojná

– jedna vazba σ (sigma) a dvě vazby π (pí)

– délka vazby 121 pm, energie 837 kJ/mol vazebný úhel 180°

8Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 7: Jednoduchá vazba [8] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C_C_sp3.png

Obr. č. 8: Dvojná vazba , hybridizace sp2[9] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp2.png

Obr. č. 9: Trojná vazba, hybridizace sp [10] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp.png

Izomerie• izomerie = stav, při kterém mají sloučeniny (izomery)

stejné složení, ale rozdílnou strukturu• izomery se od sebe liší strukturou a svými vlastnostmi

• konstituční izomery

– sloučeniny mají stejný sumární vzorec, liší se konstitučním uspořádáním (poloha jednotlivých atomů a typ vazeb)

• prostorové izomery

– sloučeniny mají stejný sumární vzorec i konstituční uspořádání, liší se uspořádáním v prostoru (konformace a konfigurace)

• konstituce

– vzájemné uspořádání atomů spojených vazbami + typy vazeb

• konformace

– prostorové uspořádání atomů, které je možné měnit rotací kolem jednoduché vazby

• konfigurace

– prostorové uspořádání atomů, které není možné měnit rotací kolem jednoduché vazby

Obr. č. 10: Konformace ethanu [11] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane_conformation.gif

9

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Druhy izomerů• konstituční izomery mají stejný

souhrnný vzorec, liší se uspořádáním atomů a vazeb

• prostorové izomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se pouze prostorovým uspořádáním

Obr. č. 11: Rozdělení izomerů (anglicky) [12] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism.svg

10

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Druhy izomerie

11

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

konstituční izomerie

řetězcová

• izomery se liší větvením řetězce

polohová

• izomery se liší polohou substituentu

skupinová

• izomery se liší typem funkční skupiny

prostorová izomerie

konformační

• izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby

geometrická

• izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace)

optická

• izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku)

Obr. č. 12: Optické izomerie (chirální atom uhlíku a čtyři různé substituenty) [13] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png

Konstituční izomerie

• řetězcová

– izomery se liší větvením řetězce

• polohová

– izomery se liší polohou substituentu

• skupinová

– izomery se liší typem funkční skupiny

Obr. č. 14: Isobutan (2-methylpropan) [15] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane1.png

12

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 13: Butan [14] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ButaneFull.png

Obr. č. 15: Butan-2-ol [16] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

butan-1-ol

Obr. č. 17: Dimethylether [18] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG

Obr. č. 16: Ethanol [17] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG

Prostorová izomerie(stereoizomerie)

• konformační

– izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby

• geometrická

– izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace) nebo čtvercového uspořádání

• optická

– izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku)

Obr. č. 19: Nezákrytová konformace[20] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8210.JPG

13

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 18: Zákrytová konformace [19] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8209.JPG

Obr. č. 21: Trans-2-buten [22] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg

Obr. č. 20: Cis-2-buten [21] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg

Obr. č. 22: Optické izomery (upraveno) [23] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png

Typy reakcí

• substituce (náhrada)

– reagující látky si mezi sebou vymění charakteristické skupiny

• adice

– sloučenina s násobnou vazbou reaguje s menší molekulou a vzniká sloučenina s jednoduchou vazbou

• eliminace

– sloučenina s jednoduchou vazbou odštěpí menší molekulu a vzniká sloučenina s násobnou vazbou

– opak adice

• molekulový přesmyk

– reakce uvnitř jedné molekuly

– zamění se charakteristické skupiny

Obr. č. 25: Eliminace [26] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png

14

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

Obr. č. 26: Molekulový přesmyk [27] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png

Obr. č. 24: Adice [25] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg

Obr. č. 23: Substituce [24] dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png

Zdroje

15Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky

1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN 80-716-8748-0.

2. Urea_3D_ball.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Urea_3D_ball.png

3. Methanol_struktur.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EMethanol_struktur.png

4. Eikozan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Eikozan.png

5. CACA-3D-balls.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CACA-3D-balls.png

6. Ethan.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan.png

7. EthaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EthaneFull.png

8. C_C_sp3.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C_C_sp3.png

9. Cc_sp2.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp2.png

10. Cc_sp.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cc_sp.png

11. Ethane_conformation.gif. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethane_conformation.gif

12. Isomerism.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isomerism.svg

13. Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png

14. ButaneFull.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ButaneFull.png

15. Isobutane1.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isobutane1.png

16. Butan-2-ol.GIF. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butan-2-ol.GIF

17. Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG

18. Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG

19. Ethan_8209.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8209.JPG

20. Ethan_8210.JPG. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethan_8210.JPG

21. Cis-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-butene.svg

22. Trans-2-butene.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-2-butene.svg

23. Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Assignaci%C3%B3_RS.png

24. Arom_hal.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arom_hal.png

25. Addition_Ethin_Brom.svg. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Addition_Ethin_Brom.svg

26. Alpha_beta_elimination_of_h.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha_beta_elimination_of_h.png

27. Rearrangement.png. Wikimedia Commons [online]. 2004 [cit. 2012-07-12]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rearrangement.png