Alkaloidy

RNDr. Naďa Kosová

Základní charakteristika

• Dusíkaté sloučeniny

• Bazické

• Sekundární metabolity rostlin

• Prekurzory jsou nejčastěji AK

• Vyskytují se jako soli organických kyselin

Tropanové alkaloidy

http://www.nppodyji.cz/FOTO/rostliny/durman_obecny_up.jpg

• levotočivá struktura

• durman, blín, rulík

• prudce jedovatý

HYOSCIAMIN

Tropanové alkaloidy

http://linnaeus.nrm.se/flora/di/solana/atrop/atrobel1.jpg

• opticky neaktivní

• racemická směs

• prudce jedovatý

• ochromuje parasympatikus

• rozšiřuje zornice

• zrychluje srdeční činnost

• snižuje tonus hladkého svalstva

ATROPIN

Tropanové alkaloidy

SKOPOLAMIN

• výskyt – pablen kraňský

• sedativum v psychiatrii

• proti cestovním nevolnostem

http://www.bbc.co.uk/gardening/plants/plant_finder/images/large_db_pics/large/scopolia_carniolica.jpg

Tropanové alkaloidy

http://varasto.syl.helsinki.fi/juttupankki/kuvat/koka.jpg

KOKAIN

• původní využití – lokální anestetikum

• zneužíván jako narkotikum

• účinky na CNS:

•počáteční euforii vystřídá deprese, přicházejí halucinace a nakonec se může rozvinout paranoidní psychóza,

Pyridinové alkaloidy

http://cykloturistika.cz/old/clanky/2002/6/tabak.jpg

NIKOTIN

• výskyt: tabák virginský

• prudce jedovatá kapalina

• smrtelná dávka pro člověka = 50mg

• oxidací vzniká kys. nikotinová

Piperidinové alkaloidy

KONIIN

http://www.iabc.cz/images/imgdb/original/phpthAl8Y.jpg

• výskyt: bolehlav plamatý

• silně těkavý alkaloid

• blokuje smyslové i motorické neurony

• smrt nastává v důsledku obrny dýchacích svalů

• otravu popsal Platón, žák Sokratův

Opiové alkaloidy

http://kotrla.com/pmpro/images/uploads/makovice.jpg

• struktura izochinolinu

• získávají se z latexu Papaver somniferum

• opium = směs asi 25 alkaloidů

• opiáty potlačují vnímání a lokalizaci bolesti

• působí sedativně

• organismus si podobné látky vyrábí sám - endorfiny

Opiové alkaloidy

MORFIN

• tvoří 10% hmoty surového opia

• silné analgetikum

• vzniká fyzická závislost

• heroin

• diacetylmorfin

• syntetizován v roce 1874 jako náhrada morfinu

Opiové alkaloidy

KODEIN PAPAVERIN

• účinný proti kašli • spasmolytikum

Další izochinolinové alkaloidy

KOLCHICIN

http://www.brdy.info/kvetena/ocun.jpg

• obsažen v kořenech ocúnu

• účinný mitotický jed

• užívaný v genetice při zobrazení chromozomu v metafázi

• v medicíně použit při léčbě dny

Deriváty indolu

K. LYSERGOVÁ

http://ksicht.iglu.cz/images/2003/namel.jpg

• LSD = diethylamid k. lysergové

• syntetický halucinogen

• způsobuje poruchy myšlení a chápání

Deriváty indolu

STRYCHNIN

• prudký neurotoxin

• způsobuje ochrnutí svalů

• smrtelná dávka = 30 – 100 mg

• výskyt: kulčiba

http://www.biotox.cz/botanicus/jpg/bph_0010.jpg

Deriváty indolu

CHININ

http://www.cdkjx.com/web4/extensive/showimg.asp?newsid=1777

• lék proti malárii

• antipiretické účinky

• nervový jed

Methylované xantiny

http://www.newbotany.com/Portals/12/honolulu/IMG_5638Coffea.JPG

KOFEIN

• výskyt: káva, čaj

• blokuje receptory pro adenosin

• stimuluje mozek

• zvyšuje krevní tlak

• zvyšuje průtok krve v ledvinách

Methylované xantiny

Diterpenové alkaloidy

AKONITIN

http://rostliny.nikde.cz/foto/aaconitumcallibotryon.jpg

• jeden z nejprudších rostlinných jedů

• smrtelná dávka 1 – 2 mg

• ochromuje srdeční a dýchací činnost

• ve starověku používán jako šípový jed

Konec