ALKALOIDY

CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA,

FUNKCE

ALKALOIDY

- nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000)

- název – C.F.W.Meisnner (1819)- obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra

stromů- první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806)- první uměle syntetizovaný – KONIIN

(1886)

ALKALOIDY

- alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku

- dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy- obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle

vegetačního období- vyskytují se výhradně vázané v přírodním

materiálu na různé karboxylové kyseliny

VÝSKYT ALKALOIDŮ

čeledi rostlin:

1. Papaveraceae (mákovité)

2. Papilionaceae (vstavačovité)

3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité)

4. Solanaceae (lilkovité)

OPIOVÉ ALKALOIDY

- nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM

- z opia izolováno okolo 20 alkaloidů

1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

OPIOVÉ ALKALOIDY

2. KODEIN (0,5% v opiu)

- sedativní účinky, antitusikum

- výchozí látkou pro přípravu - morfin

OPIOVÉ ALKALOIDY

3. PAPAVERIN- důležité spasmolytikum

4. HEROIN – diacetát morfinu

- silnější účinky než morfin

- pocity euforie, léčba narkomanie –

velice obtížná ( roční produkce 100t)

TROPANOVÉ ALKALOIDY

1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca

- lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení

- princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému

- NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!!

- Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

KOKAIN

TROPANOVÉ ALKALOIDY

2. ATROPIN- oblíbený jed středověkých travičů- je obsažen v durmanu (Datrura

stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona)

- využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

ATROPIN

TROPANOVÉALKALOIDY3. SKOPOLAMIN

- použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách

- jako preanestetikum

- k zabránění kinetosy

NÁMELOVÉ ALKALOIDY

- obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea)

- parazituje na žitě

- základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R.B. Woodward)

NÁMELOVÉ ALKALOIDY

- námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy)

- středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

NÁMELOVÉ ALKALOIDY

ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové)

ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

NÁMELOVÉ ALKALOIDY

LSD (halucinogenní droga)

- příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie

- poprvé syntetizována roku 1938

- diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

ÚČINKY LSD

Účinky na psychické funkce: excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické

stavyÚčinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická

obrnaÚčinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplotaPřímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5-HT

(serotoninu)

MEZKALIN

- ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze)

- alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl)

- Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně

- tuto látku označovali jako „tělo bohů“

PSILOCYBIN

- alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe)- účinky známé několik tisíc let - u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim- toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek)- vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny- doba intoxikace – 4 – 6 hodin

PSILOCYBIN

- somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě

- poruchy vnímání: iluze, halucinace- poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní

bludy, „stihomam“- dále: poruchy pozornosti, depersonalizace,

sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

BUFOTENIN

- alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity

- rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů

- halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid

- vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

Cohoba – rostlina a její plody

STRYCHNIN

STRYCHNIN

- složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech

kulčiby dávivé

( Strychnos nux-vomica)

STRYCHNIN

30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt

( využití k hubení hlodavců) 0,1 – 0,3g – smrtná dávka (dospělý člověk)- typický křečový jed – otrava převodních buněk v

zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění

- malé dávky – zvyšují míšní reflexy- vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

STRYCHNIN

- vstřebává se podkožně a z trávicího traktu- 1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou

odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu –

velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

STRYCHNIN

2. stádium:

křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest

po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

EMETIN

- v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu

- původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

CHININ

- původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů

- lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových

plantáží Asie Japonci

- dnes synteticky připravovaný)

NIKOTIN

- hlavní alkaloid tabákového listí

- vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

RICININ

- obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis)

- obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

KONIIN

- přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

FYSOSTIGMIN

- alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum)

- v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

LOBELIN

- alkaloid z lobelky (Lobelia inflata)

- použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

KOLCHICIN

- obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale)

- v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

KURARE

- šípový jed jihoamerických indiánů

- připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

KOFEIN

- obsažen zejména v kávě a čaji

zelený čínský čaj

THEOBROMIN

- v malých dávkách má stimulační účinky

- vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách