Date post: | 03-Jul-2015 |
Category: |
Education |
Upload: | jiri-kylianek |
View: | 97 times |
Download: | 0 times |
Areny, či starším názvem aromatické uhlovodíky, jsou uhlovodíky, které splňují pravidla aromaticity. Většinou mají typický, charakteristický zápach (odtud jejich starší název).
Dělení• monocyklické - obsahují pouze jeden aromatický
kruh (např. benzen) • polycyklické - obsahují více aromatických kruhů s
kondenzovanými aromatickými jádry (např. naftalen)
NázvoslovíVzhledem k odlišnému charakteru arenů od běžných cykloalkanů se systematické názvosloví používá zřídka. Většina základních arenů má svoje triviální názvy.
Základní zástupci arenů
Benzen (C6H6)
Naftalen (C10H8)
Toluen (C6H5CH3)
Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem k charakteru vazeb patří areny mezi nepolárnísloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. Většinou mají charakteristický zápach a menší hustotu než voda. Areny jsou vesměs hořlavé, jedovaté (při požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly prokázány karcinogenní účinky.
PřípravaDehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů
Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin zahříváním s příslušným hydroxidem
Trimerací acetylenu lze připravit benzen.
Benzen C6H6 je bezbarvá a hořlavá kapalina, která je lehčí než voda a silně láme světlo. Patří mezi karcinogenní (rakovinotvorné) látky - jeho vdechováním se poškozuje kostní dřeň, způsobuje chudokrevnost. Benzen se používá jako rozpouštědlo organických látek a jako výchozí surovina pro výrobu důležitých chemických sloučenin. V malém množství se přidával do benzínu (zvyšuje jeho oktanové číslo).
Methylbenzen C6H5CH3(toluen) je bezbarvá kapalina, která nachází uplatnění jako rozpouštědlo. Vyrábí se z něj kyselina benzoová, umělé sladidlo sacharin či trhavina trinitrotoluen TNT. Toluen se využívá také jako náplň do teploměrů. Ve směsi s xyleny je součástí aditiva do benzínu. Toluen patří mezi narkotické látky, u narkomanů způsobuje drastické a nevratné poškození mozku.
Vinylbenzen C6H5CH=CH2 (styren) je kapalina používaná jako monomer pro výrobu polystyrenu PS.
Kumen C6H5(C3H7) je surovinou pro výrobu fenolu a acetonu. Samotný kumen se vyrábí reakcí propylenu s benzenem v přítomností kyseliny sírové.
Naftalen C10H8 je bílá, krystalická, pevná látka. Používá v tabletách pro odpuzování molů (naftalenové výpary ničí larvy těchto škůdců). Jeho úplnou hydratací vzniká dekalin, který je dobrým rozpouštědlem tuků. V minulosti se podával dobytku pro zabití parazitů v jejich tělech. Naftalen patří mezi sloučeniny, které za standardního tlaku po zahřátí sublimují.