DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
ALKOHOLY A FENOLY
DĚLENÍ KYSLÍKATÝCH UHLOVODÍKŮ
• Kyslíkaté uhlovodíky obsahují kromě uhlíku a vodíku ještě atomy kyslíku.
• Obecně se dělí na:
1) ALKOHOLY
2) FENOLY
3) KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
4) KARBOXYLOVÉ KYSELINY
• NÁS ZAJÍMAJÍ TY DERIVÁTY, KTERÉ OBSAHUJÍ CHARAKTERISTICKOU SKUPINU –OH.
• TY DĚLÍME PODLE UHLOVODÍKOVÉHO ZBYTKU BUĎ
NA
• ALKOHOLY = SKUPINA ( R – OH )
• NEBO FENOLY = SKUPINA (Ar –OH)
ALKOHOLY
• Jsou deriváty uhlovodíků, které mají ve své molekule vázány hydroxylovou skupinu – OH.
• Nejsou to aromatické látky.
• Názvy těchto látek mají koncovku –ol.
• Mají velký význam pro průmysl.
• Nejznámější z nich je etanol, pro širokou paletu použití.
ROZEZNÁVÁME TŘI TYPY ALKOHOLŮ*:
1) PRIMÁRNÍ ALKOHOL = R – CH2 – OH
2) SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL = R1 – CH – OH | R2
R3
|3) TERCIÁLNÍ ALKOHOL = R1 - C - OH | R2
* POUŽITY STRUKTURNÍ VZORCE LÁTEK.
VLASTNOSTI A POUŽITÍ
• Jsou to často se vyskytující látky, zvláště pak jejich estery.
• Dle skupiny, která je navázána na jejich hydroxylovou skupinu je můžeme dělit i na acyklické a cyklické, nebo podle počtu skupin –OH v molekule na primární (jedna skupina), sekundární (dvě skupiny atd.).
• Získávají se buď kvašením (ethanol), nebo hydrogenací fenolů (cyklohexanol), či hydrolýzou halogenderivátů.
• Používají se např. jako rozpouštědla, v potravinářství, při výrobě umělých hmot, pro výrobu léčiv apod.
• Alkoholy v sobě skrývají nebezpečí v podobě jejich konzumace. Např. častá spotřeba etanolu způsobuje závislost (alkoholismus). Chuťově podobná látka je methanol, který je prudce jedovatý. Zdraví škodlivé jsou i mnohé další alkoholy ( ethylen glykol, glycerol apod.)
OTRAVA ALKOHOLEM
PROJEVY OTRAVY
• Projevy začínají alkoholovým opojením, bolestí břicha, otupením smyslů, malátností, zvracením až ztrátou vědomí.
VLIV DRUHÉ LÁTKY – POŽITÍ ALKOHOLU S:
• Antibiotiky – způsobují cirhózu jater.
• Antidepresivy – po vystřízlivění zhoršuje depresi.
• Paralenem či panadolem- poškozuje játra.
ETHANOL HOVOROVĚ LÍH NEBO ALKOHOL
• Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.
• Je snadno zápalný.
• Připravuje se kašením pomocí kvasinek z cukrů.
• Základní součást alkoholických nápojů.
• Další použití je jako rozpouštědlo, přídavek do pohonných hmot, do kosmetice, k dezinfekci, k výrobě čistících prostředků atd.
CH3- CH2- OH
ETHANOL – KALOTOVÝ MODEL MOLEKULY
FENOLY
• Jsou to deriváty uhlovodíků, ve kterých je hydroxylová skupina uhlovodíkový zbytek arenů (aromatických látek).
• Nejznámější z nich je fenol.• Fenoly mohou mít dvě nebo více
hydroxylových skupin vázaných na jedno nebo více aromatických sloučenin.
• Přesto, že jsou obdobou alkoholů, mají rozdílné vlastnosti.
• Jsou kyselé.
FENOL
• Je to jedovatá pevná látka, bezbarvá, krystalická, sladkého zápachu.
• Chemický vzorec C6H5OH a jeho molekula obsahuje jednu hydroxylovou skupinu vázanou na benzenové jádro.
• Fenoly se v přírodě běžně vyskytují např. v listech rostlin (ochrana proti býložravcům).
• Vyrábí se oxidací benzenu či redukcí kyseliny benzoové.
• Používá se v nemocnicích pro své antiseptické účinky, dále pro výrobu léčiv, herbicidů, výroba kosmetiky apod.
Použití fenolů
• Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků.
• Mají vliv na činnost hormonů u žen i mužů.
• Než čistý fenol častěji se využívají jeho deriváty. Používají se v v potravinářství, na výrobu výbušnin, jako pH indikátor, v lékařství apod.
• Mnohé z nich se také využívají v laboratořích, chemickém průmyslu, při výrobě plastů a zpracování dřeva.
Základní škola Dr.M. Tyrše, 405 02 Děčín I II ČO: 72743573; tel.: 412 51 65 47; www.zsvrch.cz
Registrační číslo: CZ.1.07/ 1.4.00/ 21.1099 Název projektu: Spolu to dokážemeTento projekt j e spolufinancován Evropským sociálním f ondem a státním rozpočtem České republiky.
Název vzdělávacího materiálu: Organická chemie
Číslo materiálu v sadě, (šablona, sada):
VY_32_ I NOVACE_12 – ALKOHOLY A FENOLY
Autor materiálu: I ng. Klíma Miroslav
Vzdělávací oblast, vzdělávací obor, vyučovací předmět, ročník/ y:
ČLOVĚK A PŘÍ RODA, CHEMI E, ORGANI CKÁ CHEMI E, 9. ročník
Anotace:DUM slouží k osvojení pojmů kyslíkaté deriváty, alkoholy, f enoly, ethanol, využití.
Materiál byl vytvořen (datum, období): 27.4.2013
Ověření ve výuce: Datum: 29.4.2013 Třída: 9.B Ověřil: I ng. Klíma Miroslav
ZDROJE
• Snímek č. 7: - H.Padleckas, Wikimedia Commons, Creative Commons [15.4.2005]http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Phenol_chemical_structure.png• Snímek č. 5:http://office.microsoft.com/cs-cz/images/results.aspx?qu=jed&ex=2#ai:MM900297113|• Snímek č. 6: - Benjah-bmm27, Wikimedia Commons, volné dílo, [30.3.2006]http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Ethanol-3D-vdW.png