Organická chemie

Ing. Elena Nývltová

Organické sloučeniny

• Vlastnosti» poměrně nízkou teplotu tání a teplotu varu

» mnohé jsou těkavé a často hořlavé

» nestálé při vyšších teplotách

» nerozpustné ve vodě a elektricky nevodivé

» Závisí nejen na složení, ale i na uspořádání atomů (struktuře)

Organické sloučeniny

• Přeměnou látek vznikají látky organické» Látky obsažené v organismech

• Zabývá se zkoumáním sloučenin uhlíku» Uhlovodíky, cukry, tuky, organické kyseliny

• Uhlík se váže ve sloučeninách čtyřmi vazbami» Atomy jsou čtyřvazné – tvořeny společnými páry

elektronů

» C – C, C - H

• V anorg. chemii – molekulové vzorce

strukturní vzorce

Strukturní vzorce• CO2 O=C=O

• Methan CH4

H

H C H

H

Strukturní vzorce• Atomy uhlíku vytváří řetězce = uhlíkaté řetězce

» Různé tvary

C C C C C

C C C

C C

C C

Strukturní vzorce• Vazby Jednoduché

Dvojné

Trojné

C C

C C

C C

Uhlovodíky• Dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku:

– Alkany, cykloalkany

– Alkeny

– Alkiny

– Areny

Alkany• Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché

vazby v otevřeném řetězci

• Jsou nasycené

• Koncovka – an

• Obecný vzorec CnH2n+2

• Výskyt v zemním plynu – plynné alkany, ropě –kapalné a pevné alkany, přírodním asfaltu –pevné alkany

Alkany• Methan – CH4

• Ethan – C2H6

• Propan - C3H8

• Butan – C4H10

• Pentan – C5H12

Alkany• Methan – CH4

» Nejjednodušší uhlovodík

» Bezbarvý plyn

» Hlavní složka zemního plynu

» Se vzduchem vytváří výbušnou směs

» Palivo v domácnostech i v průmyslu

» Chemická surovina pro výrobu vodíku, acetylenu a sazí…

» Obsahuje 1 atom uhlíku a 4 atomy vodíku

Alkany• Propan - C3H8 a Butan – C4H10

» Bezbarvé plyny

» Větší hustota než vzduch

» Hořlavé, směs se vzduchem je výbušná

» Kapalná směs propanu a butanu se používá jako palivo

» Různé druhy vzorců: propan CH3CH2CH3,

butan CH3CH2CH2CH3, CH3(CH2)2CH3

Cykloalkany• Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché

vazby v uzavřeném uhlíkatém řetězci

• Nejvýznamnější je cyklohexan C6H12» Obsahuje 6 atomů uhlíku a 12 atomů vodíku vázaných do

kruhu

» Kapalná, hořlavá látka z ropy

» Surovina pro výrobu plastů, používá se jako rozpouštědlo

C

HC C

C

C

C

H

HH

HHH

H

HH

HH

Alkeny• Uhlovodíky obsahující jednu dvojnou vazbu v

otevřeném řetězci

• Jsou nenasycené

• Koncovka – en

• Obecný vzorec CnH2n

• Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy

Alkeny• Ethylen (ethen) – CH2=CH2

• Propylen (propen) – CH3-CH=CH2

• Dieny

»Obsahují dvě dvojné vazby

»1,3 – butadien – CH2=CH-CH=CH2

Alkeny• Ethylen (ethen) – CH2=CH2

» Bezbarvý, hořlavý plyn nasládlé vůně» Se vzduchem tvoří výbušnou směs» Surovina pro výrobu polyethylenu, ethanolu, vinychloridu

• Propylen – CH3-CH=CH2

» Tři uhlíky a šest vodíků» Hořlavý plyn» Surovina pro výrobu polypropylenu

• 1,3 – butadien – CH2=CH-CH=CH2

» Čísla před názvem vyjadřují pozice dvojných vazeb v atomu

» Surovina pro výrobu syntetického kaučuku

Alkiny• Uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu v

otevřeném řetězci

• Jsou nenasycené

• Koncovka – in

• Obecný vzorec CnH2n-2

• Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy

Alkiny• Acetylen – C2H2

»Bezbarvý hořlavý plyn»Surovina pro výrobu plastů (PVC), kyseliny

octové a dalších organických kyselin»Dodává se v ocelových lahvích s bílým

pruhem»Sváření a řezání kovů – kyslíko-acetylenový

hořák – teplota až 3000°C

Uhlovodíky• Alkeny a alkiny obsahují násobné vazby

• Jsou reaktivnější než alkany díky násobným vazbám

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– Vytvoření názvu» Určíme hlavní řetězec a počet uhlíků v řetězci

» Očíslujeme tak, aby součet zbytků byl co nejnižší

» Určíme uhlovodíkové zbytky

» Určíme polohu uhlovodíkových zbytků pomocí číslic

» Seřadíme uhlovodíkové zbytky podle abecedy

» Počet stejných zbytků vyjádříme předponami (2-di, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa, 7-hepta, 8-okta, 9-nona, 10-deka)

» Sestavíme název uhlovodíku

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– Vytvoření názvu

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH3 CH – CH3

CH3

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– Vytvoření názvu

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH3 CH – CH3

CH31

2

3

46 5

8

7

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– Vytvoření názvu

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH3 CH – CH3

CH31

2

3

46 5

8

7

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– Vytvoření názvu

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH3 CH – CH3

CH31

2

3

46 5

8

7

METHYL

ETHYL

METHYL

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH3 CH – CH3

CH31

2

3

46 5

8

7

METHYL

ETHYLMETHYL

4 – ETHYL – 2, 6 - DIMETHYLOKTAN

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

Vytvoření vzorce

– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN

C C C C C C654321

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN

C C C C C C

CH2

CH3

654321

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN

CH3

C C C C C C

CH3 CH2

CH3

654321

Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů

– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN

H CH3 H H H H

H C C C C C C H

H CH3 H CH2 H H

CH3

654321

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami

CH3 – C C – CH3

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami

CH3 – C C – CH3 BUT – 2 - YN

Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami

CH3 – C C – CH3 BUT – 2 - YN

Cyklické uhlovodíky• Řetězec molekuly uzavřené do kruhu

= alicyklické a aromatické sloučeniny

• Alicyklické dělíme» Nasycené - cykloalkany

» Nenasycené – cykloalkeny, cykloalkiny

Cyklické uhlovodíky• Cykloalkany – obecný vzorec CnH2n

– Cyklopropan

– Cyklobutan

– Cyklopentan

– Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková

Cyklické uhlovodíky• Cykloalkany – obecný vzorec CnH2n

– Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková

Cyklické uhlovodíky• Cykloalkeny – obecný vzorec CnH2n-2

– Jsou reaktivnější než cykloalkany – dvojná vazba

– Cyklobuten

– Cyklopenten

Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny

• Základem je benzenové jádro» Šest uhlíku vázaných do kruhu

» Pravidelné střídání dvojné vazby

Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny

• Benzen – C6H6

» Bezbarvý, zapáchající, hořlavý, jedovatý

» Plynný je karcinogenní

» Výroba léků, plastů, výbušnin, rozpouštědlo

Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny

• Naftalen – C10H8

» Krystalická zapáchající látka

» Získává se karbonizací uhlí

» Výroba organických látek – barviv

• Toluen – C6H5 – CH3

» Páry se vzduchem tvoří výbušnou směs

• Styren – C6H5 – CH = CH2

Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků• Organické látky, kde je vodík nahrazen jiným

prvkem nebo skupinou prvků

• Halogenové deriváty

• Alkoholy a fenoly

• Aldehydy a ketony

• Karbonylové sloučeniny

• Karboxylové kyseliny

• Estery

Deriváty uhlovodíků• Halogenové deriváty

» Deriváty uhlovodíků, kde charakteristickou skupinou jsou halogeny – F, Cl, Br, I

» Rozpouštědla, výroba plastů, chladící kapaliny, náplně žárovek, lékařství (uspání)

» Jedovaté

» Freony – obsahují alespoň dva vázané halogeny ( min. jeden fluor) – Freon 12 = dichlordifluormethan – CCl2F2

- Výroba se omezuje – úbytek ozonu

Deriváty uhlovodíků• Alkoholy a fenoly = kyslíkaté deriváty

uhlovodíků» V molekulách obsahují navázané molekuly kyslíku

» Ethanol = etylalkohol

• Vonící, bezbarvá kapalina

• Hořlavý, páry se vzduchem tvoří hořlavou směs

• Ethanolové kvašení cukrů – oddělení za směsi destilací

• Synteticky se vyrábí z ethylenu

• Výroba chemikálií, používá se jako rozpouštědlo, palivo, dezinfekce, potravinářství

Deriváty uhlovodíků• Alkoholy

» Atom vodíku je nahrazen – OH skupinou = hydroxylová

skupina

» Koncovka – ol» Mohou obsahovat i více než jednu hydroxylovou skupinu =

Glycerol - derivát propanu

Deriváty uhlovodíků• Alkoholy

• Ethylenglykol» Alkohol odvozený od ethanu

» Obsahuje dvě vázané hydroxylové skupiny

» Bezbarvá, olejovitá kapalina neomezeně mísitelná s vodou

» Nemrznoucí kapaliny, výroba plastů

» Velmi jedovatý

Deriváty uhlovodíků• Fenoly

» Hydroxylová skupina vázaná na zbytek arenů

» Fenol – bezbarvá krystalická látka, jedovatá, leptá pokožku

- výroba plastů, barviv a léčiv, hubení škůdců

Deriváty uhlovodíků• Aldehydy a ketony = Karbonylové

sloučeniny» Obsahují karbonylovou skupinu - C = O

» Aldehydy – karbonylová skupina se nachází na konci uhlovodíkového řetězce – přípona –aldehyd - acetaldehyd, formaldehyd

» Ketony – karbonylová skupina je vázaná uprostřed uhlovodíkového řetězce – přípona –on - aceton

Deriváty uhlovodíků• Aldehydy

» Acetaldehyd – kapalina štiplavého zápachu

- výroba kaučuku, barviv a léčiv

- z ethylenu nebo ethanolu

» Formaldehyd – bezbarvá, plynná, páchnoucí jedovatá látka

- z methanolu

- dezinfekce, konzervant, výroba plastů

Deriváty uhlovodíků• Ketony

» Aceton – bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina

- výroba barviv, léčiv, plastů, rozpouštědlo

Deriváty uhlovodíků• Karboxylové kyseliny

» Obsahují karboxylovou skupinu –COOH

» Organické kyseliny, např.: octová, mravenčí

» Látky obsahují karbonylovou i hydroxylovou skupinu

Deriváty uhlovodíků• Karboxylové kyseliny vázané v tucích

» Vyšší počet atomů uhlíků

» Kyselina palmitová, stearová, olejová

Deriváty uhlovodíků• Estery

» Produkty esterifikace

» Reakce kyseliny a alkoholu – vzniká ester a voda

» Ve vodě nerozpustné ( v org. rozpouštědlech)

» Složky vosků, tuků

» Ethylester kyseliny octové