Reakce alkynů

Mgr. Radovan Sloup

Gymnázium Sušice

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12

septima osmiletého studia

Reakce alkynůReaktivita alkenů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách:

Vazby v alkenech jsou jednoduché a

trojné. Vazby trojné jsou tvořeny

2x vazbou pí a jednou sigma, nepolární,

méně stabilní než jednoduché. Reakce

mohou probíhat bez změny podmínek i

vlivem katalyzátorů. Alkyny reagují za normální teploty,

tlaku i bez katalyzátorů, podobně jako alkeny.C2H2 C2H2Cl

2

Cl2+

+ AlCl3

CH ≡ CH + Cl2 C2H2Cl2

AlCl3

Typickou reakcí alkynů je adice – navázání činidla na substrát za snížení násobnosti vazby v substrátu:

Reakce alkynů

Reakce alkynů

Adiční reakce alkynů může být elektrofilní, nukleofilní i radikálováElektrofilní adice probíhají obtížněji u alkynů, než u alkenů díky prostorovému rozložení pí elektronů trojné vazby

Reakce alkynů

Nukleofilní adice je umožněna soustředěním elektronů trojné vazby do prostoru mezi atomy uhlíku (na jejich „odvrácené“ straně od vazby vzniká elektronový deficit a ten umožňuje napadení atomů uhlíku nukleofilním činidlem)

X-

adice elektrofilní – např. adice chlorovodíku na propyn, jejím konečným produktem je 2,2- dichlorpropan

Reakce alkynů

H3C - C ≡ CH + HCl → H3C – C = CH2 2-chlorpropen

Cl

Cl

H3C – C = CH2 + HCl → H3C – C = CH3

Cl Cl

2,2-dichlorpropan

Reakce alkynůadice nukleofilní – např. adice vody na ethyn

- probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a katalyzátorem je síran rtuťnatý - v první fázi vzniká nestabilní vinylalkohol a dochází k přesmyku protonu z OH skupiny na sousední atom uhlíku - vzniká dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem - produktem reakce je ethanal

HgSO4

HC ≡ CH + H2O → H2C = CH – OH + H3C – C = O

ethyl H2SO4 vinylalkohol

H

ethanal

+

adice radikálová – štěpení činidla na radikály,

dvě fáze, př: hydrogenace acetylenu

Reakce alkynů

CH≡CH + H2 CH2=CH2

+

CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3

napiš reakci

napiš reakci

UV

UV

Reakce alkynůelektrofilní adice – adice halogenovodíků na alkyny (probíhají v souladu s Markovnikovým pravidlem)

například reakce propynu s HCl:

+

CH ≡ C – CH3 + HCl CH2 = CCl - CH3 napiš reakci

Reakce alkynůelektrofilní adice – má dvě fáze:

+

CH2 = CCl – CH3 + HCl CH3 – CCl2 - CH3

napiš reakci

oxidace úplná – prudká reakce kyslíku s molekulami alkynů - hoření:

Reakce alkynů

CH ≡ C – CH3 + 4O2 3CO2 + 2H2O napiš reakci

provádí se za zvýšeného tlaku a teploty 400 – 500 °C

př. trimerace acetylenu

CH HC CH 400 – 500 °C HC CH benzen

CH

Reakce alkynůTrimerace – syntéza alkynů za vzniku arenů

Reakce alkynůDimerace – syntéza alkynů za vzniku nenasycených uhlovodíkůprobíhá za katalýzy chloridu měďnatého a

amoniakupř. dimerace acetylenu HC ≡ CH + HC ≡ CH → H2C = CH – C ≡

CH

pojmenujte produkt:1-buten-3-in

REAKCE ALKYNŮVytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II

Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium SušicePředmět: Chemie (Chemické reakce a děje)Třída: septima osmiletého studiaOznačení: VY_32_INOVACE_Ch-4_12Datum vytvoření: září 2013

Anotace a metodické poznámkyReakce alkynů vychází z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Navazují na reakce alkanů a alkenů. Mezi základní reakce alkynů patří radikálová, nukleofilní a elektrofilní adice, oxidace a dimerace, případně trimerace. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkynů s jejich konkrétními příklady. Během prezentace je několik jednoduchých animací a cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi.

Použité materiály:Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996; ISBN 80-902200-4-5Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1986

Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace.Vše je vytvořeno pomocí nástrojů PowerPoint 2003, ChemSketch 11.01, Gimp 2

Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.