CH28 - ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINYMgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová

Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO

VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

CHARAKTERISTIKA

• deriváty uhlovodíků, které ve svých molekulách obsahují kromě uhlíku a vodíku, kov – přímo vázaný na uhlíkový atom

• VAZBA … kovalentní či iontová• rozdělení: například

organolithné sloučeniny organohořečnaté sloučeninyorganohlinité sloučeniny organortuťnaté sloučeniny organoolovičité sloučeniny

NÁZVOSLOVÍ

• využívá se latinizovaných názvů daných kovů

Například:ethylnatrium CH3CH2Na

methylmagnesiumbromid CH3MgBr

tetraethylplumbium (CH3CH2)4Pb

butyllithium C4H9Li

sodík natrium hliník aluminium

draslík kalium olovo plumbium

vápník kalcium železo ferrium

hořčík magnesium rtuť hydrargyrium

REAKTIVITA

• čím větší je rozdíl v elektronegativitě obou atomů vazby C – Me tím je sloučenina reaktivnější, a tím lépe probíhá elektrolytická disociace této vazby:

• pořadí reaktivity halogenidů je I > Br > Cl >> F • nejběžnější reakce – elektrofilní substituce SE

• ve vodném prostředí = rozklad sloučenin!!!R - Me + H2O → R - H + MeOH

uhlovodík

C M C

M

ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ …

Příklady:

* Dimethylhydrargyrium - hromadná úmrtí lidí v Japonsku a Švédsku (neurotoxický jed) – transformace rtuti v prostředí

* Organoolovičité sloučeniny – „tetraethyolovo“ – dříve přídavek do benzínu jako antidetonátoční látka (proti klepání motoru)

!!! HROZBA !!!

Obr. 1 Benzín

ÚLOHA: Organokovové sloučeniny a živ. prostředí

Na webu http://www.youtube.com/watch?v=7DPLGlmWmY&feature=relatedzhlédněte video ke katastrofě v Japonsku, která se odehrála ve 20. století. (video je v anglickém jazyce)ÚKOLY:

• Popište vlastními slovy informace k danému videu.(kde konkrétně se daná událost stala, co ji zapříčinilo, jaké měla důsledky – ke kterým konkr. sloučeninám se daná problematika vztahuje)

Grignardovy sloučeniny

• organohořečnaté sloučeninynapříklad … R – Mg –Br

• Nobelova cena – Victor Grignard (1912)

• PŘÍPRAVA:CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr

(v prostředí bezvodého etheru)

Obr. 2 V. Grignard

REAKTIVITA Grignardových sloučenin

• REAKCE S ALDEHYDY:

CH3CHO + CH3MgBr CH3 CH

CH3

OMgBr

OH2

- MgBrOHCH3 CH

CH3

OH

sekundární alkoholpropan-2-ol

ethanal

REAKTIVITA Grignardových sloučenin

• REAKCE S KETONY:

CH3 C CH3

O

+ CH3MgBr CH3 C

CH3

CH3

OMgBr

OH2

- MgBrOH(CH3)3C - OH

terciární alkohol2-methylpropan-2-ol

dimethylketon(aceton)

REAKTIVITA Grignardových sloučenin

• REAKCE S OXIDEM UHLIČITÝM:

CO2 + CH3MgBr CH3 C

O

OMgBr

OH2

- MgBrOH CH3

O

OH

karboxylová kyselinakyselina ethanová

ÚLOHA: Reakce organokovových sloučenin

Zapište následující reakce:

1. Příprava butyllithia.2. Reakce ethylnatria s vodou.3. Reakce propylmagnesiumbromidu s vodou.4. Příprava butan-2-olu z propanalu.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

---

U každého z uvedených dějů pojmenujte produkty (ev. reaktanty – viz úkol 1. a 4.) a určete typ reakce dle reakčního mechanismu.

Použité informační zdroje

1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0.

2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004.

3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-09-19]. Dostupné z: http://www.onlinenoviny.cz

/48859-pohonne-hmoty-v-uplynulem-tydnu-mirne-zlevnily/5. Obr. 2. [online]. [cit. 2012-09-19]. Dostupné z:

http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Viktor-grignard.jpg

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A

FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.