CH30. AMINY A DIAZONIOVÉ SOLIMgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová

Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO

VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

ÚVOD

Jsou deriváty amoniaku (azanu), kde jeden nebo více vodíků je nahrazen alkylovými skupinami.

• ROZDĚLENÍ:1. alifatické (např. methylamin) aromatické (např. anilin)2. primární (např. methylamin)

sekundární (např. dimethylamin) terciární (např. triethylamin)

N

HH

H

..

Typy aminů

NH2R NHR1 R2 NR1 R2

R3

NH2

fenylamin(anilin)

CH3 NH CH3

dimethylamin

PRIMÁRNÍ

TERCIÁRNÍ

SEKUNDÁRNÍ

Zásaditý charakter aminů

Porovnání a vysvětlení:

Na dusíku je volný elektronový pár, který má význam jak pro strukturu aminů (základem je čtyřstěn v jehož těžišti leží N a do tří vrcholů míří vazby a do čtvrtého volný elektronový pár), tak pro základní vlastnost aminoderivátů – bazicitu.

Tvorba vodíkových vazeb

N

R1

H

H

N

R1

HH

N

R1

HH

.. ..

..

REAKCE S KYSELINAMI

CH3NH2 ClH+ CH3 NH3+

Cl-

CH3NH2 OH2+ CH3 NH3+

OH-

REAKCE S KYSELINOU DUSITOU

DIAZOTACE (teplota 0 – 5 °C)• Kyselina dusitá – HNO2 - nestabilní látka

NaNO2 + HCl → HNO2 + NaClNH2

+ NaNO2 ClH+

N+

NCl-

benzendiazonium-chlorid

+ NaCl 2 H2OO+

primární aromatický amin

ÚLOHA: Elektrofilní substituce

U aminů lze dále předpokládat substituce elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a pojmenujte produkty reakcí.

REAKCE č. 1 REAKCE č. 2 NH2

+ HNO3

H2SO4

NH2

+ CH3Cl

AlCl3

VÝROBA AMINŮ (ANILIN)

KATALYTICKÁ REDUKCE NITROSLOUČENIN (DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu)

anilin

NO2NH2

+ H2

350 oC, Cu+ H2O

ANILIN

• bezbarvá olejovitá kapalina• TOXICKÝ (modrání konečků prstů

a ušních boltců – nedostatečné prokrvení)

• Smrtelná dávka 1 g• UŽITÍ: výroba barviv a léčiv

NH2

Obr. 1 Anilinové barvy

DIAZONIOVÉ SOLI

REAKCE

H2SO4

N+

N OH

KI

I

HF

F

Cu2Cl2

Cl

HCl

KCu(CN)2 CNHCl

H3PO2H

red

N NH

jodderivátyfluorderiváty

fenoly

nitrilyuhlovodíky

chlorderiváty

KOPULACE

Reakce s fenoly nebo aromatickými aminy, při kterévznikají azosloučeniny (užívají se jako AZOBARVIVA).

OHN+

N Cl-

+ N N OH- HCl

Příklady azobarviv

N N N

CH3

CH3

C O

OH

N N

OH

S

O

O

OH

Methylčerveň

Oranž II

Použité informační zdroje1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím

programu ACD/ChemSketch 10.0.2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl.

KLOUDA Pavel, 2004.3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-11-27]. Dostupné z:

http://pemi.cz/cs/detail-zbozi/vysledky-hledani-0:1:1/vodove-barvy-anilinove-12-barev-2904.html

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A

FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.