CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY, NITROSLOUČENINY

Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona PufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO

VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

ÚVOD

sloučeniny s přímou vazbou C–N v molekule

• vazba C-N může být jednoduchá, dvojná nebo trojná• dusík, pokud jeho atom nemá elektrický náboj, je ve

svých organických sloučeninách trojvazný Pozn.: může být donorem volného elektronového

páru a potom má kladný nábojCH3

N+

CH3

CH3

CH3

Rozdělení dusíkatých derivátů (1)

• NITROSLOUČENINY

• NITROSOSLOUČENINY

N+

O

O-

N+

O-

O

N+ O

-O

nitrobenzen

O

N

nitrosobenzen

Rozdělení dusíkatých derivátů (2)

• AMINY

• AZOSLOUČENINY

NH2R NHR1 R2 NR1 R2

R3NH2

fenylamin(anilin)

CH3 NH CH3

dimethylamin

N

N

azobenzen

NITROSLOUČENINY

CHARAKTERISTIKA

• obsahují funkční skupinu –NO2 (nitroskupina)• struktura nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními

strukturami

• nerovnoměrné rozložení elektronových hustot způsobuje vysokou polaritu vazeb N=O a C-N tím celé části molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje

N+

O

O-

N+

O-

O

ROZDĚLENÍ

• ALIFATICKÉ nitrosloučeniny

• AROMATICKÉ nitrosloučeniny

N+ O

-O

CH3 CH2 N+

O-O

nitrobenzen

nitroethan

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

• BARVA A SKUPENSTVÍvětšinou bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny

slabého zápachunitroderiváty odvozené od benzenu (i jeho

homologů) jsou žluté kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu

• TOXICITAaromatické nitroderiváty jsou toxické

• ROZPUSTNOSTjsou nerozpustné ve vodě, dobře se rozpouští

v organických rozpouštědlech (benzen, aceton ad.)

Obr. 1 Nitrobenzen

PŘÍPRAVA (1)

• Z ALKANŮ (radikálová substituce)

• Z ARENŮ (elektrofilní substituce)

R H + HNO3 R NO2 + OH2400 oC

H-O-SO3H HSO4-

H-O-NO2 +

NO2O+H

H

+NO2O+H

HOH2 + NO+

2

PŘÍPRAVA (2)

• Z HALOGENDERIVÁTŮ (nukleofilní substituce)

R Cl + NaNO 2 R NO2 + NaCl

NO2

+ HNO3

H2SO4

ÚLOHA: Příprava nitrobenzenu

Na webu http://www.studiumchemie.cz/3Dvidea.php?id_vid=37zhlédněte video k přípravě nitrobenzenu v laboratoři. ÚKOLY:

• Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.• Uveďte výčet všech pomůcek a chemikálií, kterou

jsou využity k přípravě nitrobenzenu.

REAKCE - REDUKCE

REDUKCE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ

NO2 NH2

Zn + HCl+ H2O

Zn + 2 HCl ZnCl2 + H2

fenylamin (anilin)

REAKCE - REDUKCE

REDUKCE V ZÁSADITÉM PROSTŘEDÍ

Zn + NaOH Na[Al(OH)4] + H2

HNO2 + O2N N N

azobenzen

HN N

hydrazobenzen

NH NH

REAKCE - REDUKCE

KATALYTICKÁ REDUKCE• DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu

anilin

NO2NH2

+ H2

350 oC, Cu+ H2O

ÚLOHA: Elektrofilní substituce

U nitrosloučenin lze dále předpokládat substituce elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a pojmenujte produkty reakcí.

REAKCE č. 1 REAKCE č. 2

N+ O

-O

+ HNO3

H2SO4

N+ O

-O

+ CH3Cl

AlCl3

nitrobenzen

• bezbarvá až nažloutlá jedovatá kapalina

• výroba barviv, výbušnin, rozpouštědlo

N+ O

-O

2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

• TRITOL• žlutá krystalická látka• vojenská trhavina

Obr. 2 Trinitrotoluen

CH3

N+

O-

O

N+

O-

O

N+

O-

O

2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

CH3

NO2HNO3+H2SO4

30-60°C

CH3

+

CH3

NO2

HNO3+H2SO4

65°C

CH3

NO2

NO2

HNO3+H2SO4

110°C

CH3

O2N

NO2

NO2

CH3

NO2

NO2

Použité informační zdroje1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu

ACD/ChemSketch 10.0.2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004.3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z:http://sl.wikipedia.org/wiki/Slika:Sample_of_Nitrobenzene.jpg5. Obr. 2. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z:http://ro.wikipedia.org/wiki/Fi%C8%99ier:TNT_flakes.jpg6.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A

FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“

Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.