CH37. ESTERYMgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová
Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o.
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO
VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
ÚVOD
• funkční deriváty karboxylových kyselin• přírodní látky• obecný vzorec:
• PŘÍKLAD:rumová esence jako náhražka rumu – dochucení buchet
C
O
OR1
R2
VÝZNAM
• ESENCE - estery nižších kyselin a nižších alkoholů
• TUKY - estery vyšších mastných kyselin a glycerolu
• VOSKY - estery vyšších mastných kyseli a vyššího jednosytného alkoholu
Obr. 1 Máslo
ÚLOHA: NÁZVOSLOVÍ ESTERŮ (ESENCE)
Příklad esteru Vzorec esteru Vůně esteruethyl-benzoát máta, karafiátethyl-butyrát broskevethyl-formiát rum
isopentyl-acetát banánpentyl-propionát meruňkamethyl-salicylát winterfresh
ÚLOHA: Praktická příprava esterů
Na internetu vyhledejte webovou stránku http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=234
zhlédněte videosekvenci k experimentálnímu provedení esterifikace.
ÚKOLY:• Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.• Zapište rovnicí uvedený děj a pojmenujte všechny
látky.
CHEMISMUS
reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za katalýzy kyseliny sírové
C
O
OHR1
+ OH R2
C
O
OR1
R2
OH2
kyselina alkohol ester
H+
+
MECHANISMUS ESTERIFIKACE
C
O
R1
O H C+
O
R1
O H
H
C
O
R1
O H
H
O+
R2
H
C
O
R1
O+
H
H
OR
2H
OH2-C
+O
R1
H
O
R2
H+
- H+
C
O
R1
O R2
R2
O
H
ÚLOHA:Příprava esterů
Doplňte rovnice reakcí a pojmenujte všechny látky:
C
O
OHH + OH CH2 CH3H+
C
O
OHCH3 + OH CH2 CH2 CH3H+
HYDROLÝZA ESTERŮ
KYSELÁ HYDROLÝZA
ZÁSADITÁ HYDROLÝZA (zmýdelnění)
R CO
O R'
H2OH+
R CO
O H+ OH R'
ester kyselina alkohol
R CO
O R'
H2O
OH-R C
O
O+ OH R'
ester sůl kyseliny alkohol
ÚLOHA: Příprava a reakce esterů
Zapište chemickými rovnicemi následující děje,uveďte názvy látky.
A) Příprava ethylesteru kyseliny pentanovéB) Příprava propylesteru kyseliny máselné.C) Hydrolýza ethylesteru kyseliny octové v prostředí
hydroxidu drasleného.D) Hydrolýza methylesteru kyseliny mravenčí v
prostředí hydroxidu sodného.
POLYESTERY
• např. TESIL (tesilové kalhoty)
COOCH3CH3OOC + OH CH2 CH2 OH
COOCH2CH2OOC
n
Použité informační zdroje1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím
programu ACD/ChemSketch 10.0.2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA
Pavel, 2004.3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. foto - autor Aleš Chupáč
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A
FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“
Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
