Post on 13-Jan-2016
description
transcript
Alkaloidy
RNDr. Naďa Kosová
Základní charakteristika
• Dusíkaté sloučeniny
• Bazické
• Sekundární metabolity rostlin
• Prekurzory jsou nejčastěji AK
• Vyskytují se jako soli organických kyselin
Tropanové alkaloidy
http://www.nppodyji.cz/FOTO/rostliny/durman_obecny_up.jpg
• levotočivá struktura
• durman, blín, rulík
• prudce jedovatý
HYOSCIAMIN
Tropanové alkaloidy
http://linnaeus.nrm.se/flora/di/solana/atrop/atrobel1.jpg
• opticky neaktivní
• racemická směs
• prudce jedovatý
• ochromuje parasympatikus
• rozšiřuje zornice
• zrychluje srdeční činnost
• snižuje tonus hladkého svalstva
ATROPIN
Tropanové alkaloidy
SKOPOLAMIN
• výskyt – pablen kraňský
• sedativum v psychiatrii
• proti cestovním nevolnostem
http://www.bbc.co.uk/gardening/plants/plant_finder/images/large_db_pics/large/scopolia_carniolica.jpg
Tropanové alkaloidy
http://varasto.syl.helsinki.fi/juttupankki/kuvat/koka.jpg
KOKAIN
• původní využití – lokální anestetikum
• zneužíván jako narkotikum
• účinky na CNS:
•počáteční euforii vystřídá deprese, přicházejí halucinace a nakonec se může rozvinout paranoidní psychóza,
Pyridinové alkaloidy
http://cykloturistika.cz/old/clanky/2002/6/tabak.jpg
NIKOTIN
• výskyt: tabák virginský
• prudce jedovatá kapalina
• smrtelná dávka pro člověka = 50mg
• oxidací vzniká kys. nikotinová
Piperidinové alkaloidy
KONIIN
http://www.iabc.cz/images/imgdb/original/phpthAl8Y.jpg
• výskyt: bolehlav plamatý
• silně těkavý alkaloid
• blokuje smyslové i motorické neurony
• smrt nastává v důsledku obrny dýchacích svalů
• otravu popsal Platón, žák Sokratův
Opiové alkaloidy
http://kotrla.com/pmpro/images/uploads/makovice.jpg
• struktura izochinolinu
• získávají se z latexu Papaver somniferum
• opium = směs asi 25 alkaloidů
• opiáty potlačují vnímání a lokalizaci bolesti
• působí sedativně
• organismus si podobné látky vyrábí sám - endorfiny
Opiové alkaloidy
MORFIN
• tvoří 10% hmoty surového opia
• silné analgetikum
• vzniká fyzická závislost
• heroin
• diacetylmorfin
• syntetizován v roce 1874 jako náhrada morfinu
Opiové alkaloidy
KODEIN PAPAVERIN
• účinný proti kašli • spasmolytikum
Další izochinolinové alkaloidy
KOLCHICIN
http://www.brdy.info/kvetena/ocun.jpg
• obsažen v kořenech ocúnu
• účinný mitotický jed
• užívaný v genetice při zobrazení chromozomu v metafázi
• v medicíně použit při léčbě dny
Deriváty indolu
K. LYSERGOVÁ
http://ksicht.iglu.cz/images/2003/namel.jpg
• LSD = diethylamid k. lysergové
• syntetický halucinogen
• způsobuje poruchy myšlení a chápání
Deriváty indolu
STRYCHNIN
• prudký neurotoxin
• způsobuje ochrnutí svalů
• smrtelná dávka = 30 – 100 mg
• výskyt: kulčiba
http://www.biotox.cz/botanicus/jpg/bph_0010.jpg
Deriváty indolu
CHININ
http://www.cdkjx.com/web4/extensive/showimg.asp?newsid=1777
• lék proti malárii
• antipiretické účinky
• nervový jed
Methylované xantiny
http://www.newbotany.com/Portals/12/honolulu/IMG_5638Coffea.JPG
KOFEIN
• výskyt: káva, čaj
• blokuje receptory pro adenosin
• stimuluje mozek
• zvyšuje krevní tlak
• zvyšuje průtok krve v ledvinách
Methylované xantiny
Diterpenové alkaloidy
AKONITIN
http://rostliny.nikde.cz/foto/aaconitumcallibotryon.jpg
• jeden z nejprudších rostlinných jedů
• smrtelná dávka 1 – 2 mg
• ochromuje srdeční a dýchací činnost
• ve starověku používán jako šípový jed
Konec