Areny - zakladní charakteristika

Post on 03-Jul-2015

97 views 0 download

description

Základní charakteristika arenu, (benzen, toluen, styren, naftalen, kumen)

transcript

Areny, či starším názvem aromatické uhlovodíky, jsou uhlovodíky, které splňují pravidla aromaticity. Většinou mají typický, charakteristický zápach (odtud jejich starší název).

Dělení• monocyklické - obsahují pouze jeden aromatický

kruh (např. benzen) • polycyklické - obsahují více aromatických kruhů s

kondenzovanými aromatickými jádry (např. naftalen)

NázvoslovíVzhledem k odlišnému charakteru arenů od běžných cykloalkanů se systematické názvosloví používá zřídka. Většina základních arenů má svoje triviální názvy.

Základní zástupci arenů

Benzen (C6H6)

Naftalen (C10H8)

Toluen (C6H5CH3)

Benzen, toluen a xyleny jsou kapaliny, vyšší areny jsou pevné látky (naftalen sublimuje). Vzhledem k charakteru vazeb patří areny mezi nepolárnísloučeniny, rozpouští se v nepolárních rozpouštědlech, ve vodě nikoliv. Většinou mají charakteristický zápach a menší hustotu než voda. Areny jsou vesměs hořlavé, jedovaté (při požití nebo vdechnutí). U řady z nich byly prokázány karcinogenní účinky.

PřípravaDehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů

Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin zahříváním s příslušným hydroxidem

Trimerací acetylenu lze připravit benzen.

Benzen C6H6 je bezbarvá a hořlavá kapalina, která je lehčí než voda a silně láme světlo. Patří mezi karcinogenní (rakovinotvorné) látky - jeho vdechováním se poškozuje kostní dřeň, způsobuje chudokrevnost. Benzen se používá jako rozpouštědlo organických látek a jako výchozí surovina pro výrobu důležitých chemických sloučenin. V malém množství se přidával do benzínu (zvyšuje jeho oktanové číslo).

Methylbenzen C6H5CH3(toluen) je bezbarvá kapalina, která nachází uplatnění jako rozpouštědlo. Vyrábí se z něj kyselina benzoová, umělé sladidlo sacharin či trhavina trinitrotoluen TNT. Toluen se využívá také jako náplň do teploměrů. Ve směsi s xyleny je součástí aditiva do benzínu. Toluen patří mezi narkotické látky, u narkomanů způsobuje drastické a nevratné poškození mozku.

Vinylbenzen C6H5CH=CH2 (styren) je kapalina používaná jako monomer pro výrobu polystyrenu PS.

Kumen C6H5(C3H7) je surovinou pro výrobu fenolu a acetonu. Samotný kumen se vyrábí reakcí propylenu s benzenem v přítomností kyseliny sírové.

Naftalen C10H8 je bílá, krystalická, pevná látka. Používá v tabletách pro odpuzování molů (naftalenové výpary ničí larvy těchto škůdců). Jeho úplnou hydratací vzniká dekalin, který je dobrým rozpouštědlem tuků. V minulosti se podával dobytku pro zabití parazitů v jejich tělech. Naftalen patří mezi sloučeniny, které za standardního tlaku po zahřátí sublimují.