Názvosloví organických sloučenin:
Doporučená literatura:
Fikr J., Kahovec J.: Názvosloví organické chemie, Rubico Olomouc (2002)
Panico R., Powel W.H.: Průvodce názvoslovím organických sloučenin podle
IUPAC, Academia Praha (2000)
www.iupac.org
Název
organické
látky
triviální – kyselina mravenčí, jantarová, octová, močovina…
systematický (racionální) – vytvořen na základě daných principů
O
Cl CH3
CH3
lokanty
násobící předpona Předpony
(substituenty)
přípona
hl. skelet
2-chlor-2,4-dimethylhexan-3-on
Princip pojmenování:
předpony-hlavní skelet (uhlovodík nebo heterocyklus)-přípona
Názvosloví základních skeletů:
1) nasycený nevětvený alifatický uhlovodík
2) nasycený alicyklický uhlovodík
3) aromatický uhlovodík
4) heterocyklus
Ad 1) Alkany CnH2n+2
koncovka -an
Násobek
Jednoduchý substituent
Složitější substituent
1
mono-
-
2
di-
bis-
3
tri-
tris-
4
tetra-
tetrakis-
5
penta-
pentakis-
6
hexa-
hexakis-
7
hepta-
heptakis-
8
okta-
oktakis-
9
nona-
nonakis-
10
deka-
dekakis-
11
undeka-
undekakis-
12
dodeka-
dodekakis-
13
trideka-
tridekakis-
20
ikosa-
ikosakis-
21
heneikosa-
heneikosakis-
uhlovodík –H: alkyl R-
uhlovodík –2H: alkyliden R=
Ad 2) Cykloalkany CnH2n
předpona cyklo (cyklobutan, cyklopentan…..)
Vícecyklické : -můstkové
(CH2) (CH
2)(CH
2)
CH
CH
m n o
12
3
45
6
7
8
91
2
3
4
5
67
8
1 2
345
6
bicyklo[3.2.1]oktan bicyklo[4.3.0]nonan bicyklo[2.2.0]hexan
-spirocyklické
1
2
3
4
56
7
8 9
10
spiro[3.5]nonan
1 2
3
45
6
7
8
9
11
12
1314 15 16
dispiro[5.1.6.2]hexadekan
10
1
2
3
4
5
67
8
9
11
12
1314 15 16 17
trispiro[2.1.2.6.2.1]heptadekan
Ad 3) Aromatické uhlovodíky
benzen fenyl
Kondenzované aromatické uhlovodíky:
1
2
3
45
6
7
88a
4a
naftalen
dříve: 2-naftyl
nyní:naftalen-2-yl
10 1
2
3
4567
8
9
11 12
10
1
2
3
45
6
7
8 9
anthracen tetracen (naftacen)
lineárně anelované: angulárně anelované:
3
4
11
12
10
5
6
7
8 9
1
2
3
4
fenanthren
10
5
67
8
9
1
2
chrysen
Ad 4) heterocyklické sloučeniny (triviální názvosloví)
O S NH
NNH
N
NH
furan thiofen pyrrol pyrazol imidazol
Pětičlenné
NO
N
ON
S
N
S
isoxazol oxazol isothiazol thiazol
1
2
3
1
2
3
1
2
1
2
O S NN
N
N
N
N
N
2H-pyran 4H-thiopyran pyridin pyridazin pyrimidin pyrazin
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
Šestičlenné
N
N
N
N
H
1
2
3
4
5
67
8
9
purin
-určení hlavního tzn. nejdelšího řetězce
-substituenty s nejnižší polohou lokantu v řetězci
-název substituentů podle abecedy (bez ohledu na
násobící předpony)
Větvený alifatický
skelet:
CH3
CH
CH3
CH
2
CH
CH
CH3
CH3
CH3
2,3,5-trimethylhexan(ne 2,4,5-trimethylhexan)
16
23
45
CH3
CH
2
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH
2
C CH3
CH3
CH3
4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan
14723
56
CH3
CH3
CH3
CH
2
CH
CH
2CH
2
CH
2
CH3
CH3
4-ethyl-2,2-dimethylheptan(ne 2,2-dimethyl-4-propylhexan)
1 4
7
2 3
5 6
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
C
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
2
CH
2
CH3
CH3
3,4,4,5-tetramethyl-5-propyloktan
1
84
2
3 5 6 7
CH3CH
2CH CH CH
2CH CH
3
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptannebo 4-isobutyl-2,5-dimethylheptan
1234567
1
2
3
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH CH
3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
5,5-bis(1,2-dimethylpropyl)-2,6,6-trimethylundekan
nyní 5,5-bis(3-methylbutan-2-yl)-2,6,6-trimethylundekan
12
3
1256 347891011
4
Skelet s násobnou vazbou: dvojná vazba –en; trojná vazba –yn (dříve –in)
Volíme základní nerozvětvený řetězec s největším počtem uhlíku.
Polohu násobných vazeb vyjadřujeme pokud možno nejmenšími lokanty, bez ohledu na to, že v
některých případech je poloha trojné vazby vyjádřena menším lokantem než poloha dvojné
vazby.
V případě možností více alternativ polohu dvojné vazby označíme menším lokantem.
Je-li možnost volby mezi řetězci se stejným počtem uhlíkových atomů a násobných vazeb, pak
upřednostňujeme řetězec s největším počtem dvojných vazeb.
CH3
CH
2
C CH
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH C CH
2
CH
CH2
CH C CH
CH
CH
CH2
but-1-yn
buta-1,3-dien
okta-1,3,5,7-tetraen
pent-1-en-4-yn
hexa-1,3-dien-5-yn
CH3
C C C C CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn
12 3 4
5
6
7
CH3
C C CH
CH
2
CH
CH2
CH
CH2
4-vinylhept-1-en-5-ynnebo 4-ethenylhept-1-en-5-yn
1234567
CH2
C CH
C CH
2
CH
CH
CH2
CH3CH
2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien
1 2 3 4 5 6 7 8
12
345
6
3,4-diethylhexa-1,3-dien-5-yn
1
2
3 4
5
6
7
3-ethyl-4-vinylhept-3-en-1-yn
8
1
2
3
45
6
7
4-ethynyl-5-vinylokt-4-en
1
3
5
3-ethynylpenta-1,4-dien
CH3
3-methylcyklohex-1-ennebo 3-methylcyklohexen
1
2
3C
H2
CH2
CH2
CH
2
C C
C
H2
C
H2
C
CCH
3
1-(cyklobut-2-en-1-yl)-2-methylcyklodec-1-en-3-yn
1
2
34
1
28
1 0
Alifatické substituenty používáné při tvorbě větvených skeletů
CH3
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH2
C
CH3
isopropyl isopropyliden isopropenyl
(propan-2-yl) (propan-2-yliden) (prop-1-en-2-yl)
CH3
CH
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
isobutyl sec-butyl terc-butyl
(2-methylpropyl) (butan-2-yl) (2-metylpropan-2-yl)
CH3
CH
CH3
CH2CH
2
CH3
CH3
CH3
CH2
isopentylneopentyl
(3-methylbutyl) (2,2-dimethylpropyl)
CH2
CH
CH2
CH CH2
vinyl allylcyklohex-2-en-1-yl
(ethenyl) (prop-2-en-1-yl)
Substituenty používáné při tvorbě větvených skeletů obsahující aromatické
jádro
CH2 CH CH
benzyl benzyliden benzhydryl
(fenylmethyliden) (difenylmethyl)
CH3 CH
3
CH3
CH3
fenyl 4-tolyl
a ostatní isomerymesityl
CH2CH
2 CH CH CH CH CH2
fenethyl styryl cinnamyl
(2-fenylethyl) (2-fenylethenyl) (3-fenylprop-2-en-1-yl)
CH3
CH
2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
C
H2
CH3
CH
2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 O CH
3CH
3S
CH
CH3
CH3
N
HN
Utvořte správné názvy těchto sloučenin:
CH CH2
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH2
CH3
C2H
5
C2H
5
C2H
5 CH C CH CH CH CH CH2
CH
CH2
CH3
C C CH CH2
CH CH2
CH CH2
CH3
C CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH C CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH C C CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH C CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH CH CH2
C CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
a b c
d e f
g h
i
Utvořte správné názvy sloučenin:
Řešení: a) 2,5-dimethylhexan
b) 3-ethyl-3,5-dimethylheptan
c) 5-ethynylhepta-1,3,6-trien
d) 4-vinylhept-1-en-5-yn
e) 2,2,4-trimethylpentan
f) 4-ethyl-3,3-dimethylheptan
g) 5-ethyl-3,4,4,5-tetramethyloktan
h) 5-ethyl-3,4,4-trimethyloktan
i) 4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan
CH3
CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
C CH C CH2
CH CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH C C C CH CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
C C CH2
CH2
CH3
CCH CH CH2
CH2
CH CH CH CH CH CH2
C
CH
C2H
5C
CH2
C
CH2
C2H
5
j k
lm
n
o
Řešení: j) 5-isobutylnonan (5-(2-methylpropyl)nonan)
k) 3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien
l) 4-ethynyl-5-vinylokt-4-en
m) 4-ethynyl-5-vinylokt-4-en
n) 5-ethynylhepta-1,3,6-trien
o) 3,4-dimethylidenhexan
Seminární úkoly
1 23 4
56
7
89 10
1. Pojmenujte tyto nasycené uhlovodíky :
2. Pojmenujte tyto nasycené uhlovodíky :
3-methyl-7,8-bis(3-methylbutan-2-yl)dodekan
isooktan2-methylheptan
1 2 3
4 56
7 8 9
3. Pojmenujte tyto bicyklické uhlovodíky :
bicyklo[4.3.1]dekan
2-propylbicyklo[3.2.2]nonan
5-ethyl-2,3,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan
1 2 3 4
5 6 7 8
9
1011
12
13 14
15
16
4. Pojmenujte tyto spirocyklické
uhlovodíky:
trispiro[2.0.3.6.1.2]heptadekan
6-methylspiro[4.5]dekan
1,7-diisopropyl-4-propylspiro[4.5]dekan 8-ethyl-4,5-dimethylspiro[2.5]oktan
16,17-dimethyltrispiro[2.0.3.6.1.2]heptadekan
12 3 4
5 6
7
8
910
11 12 13
1415
16
17
18
5. Pojmenujte tyto nenasycené uhlovodíky:
nona-4-en-2,6-diyn
3-methyl-4-vinyloktan 4-ethyl-5-(prop-1-en-1-yl)nonan
5-(pent-1-yn-3-yl)okta-1,6-dien
1 2 34
56 7
8
9
1011
12 1314
1516
17
6. Pojmenujte tyto
nenasycené uhlovodíky:
1-ethyl-4-methylcyklopenta-1,3-dien
6-(cyklobut-2-en-1-yl)cyklohepta-1,3-dien
5-(prop-1-en-2-yl)cyklopenta-1,3-dien5-isopropenylcyklopenta-1,3-dien
5-(2-methylallyl)cylopenta-1,3-dien
(hexa-1,4-dien-1-yl)cykohexan5-(hexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyklohex-1-en
1
23
4
5
67
8
9
10
11
12
13
14
15
