Post on 02-Dec-2020
transcript
Organická chemie
Ing. Elena Nývltová
Organické sloučeniny
• Vlastnosti» poměrně nízkou teplotu tání a teplotu varu
» mnohé jsou těkavé a často hořlavé
» nestálé při vyšších teplotách
» nerozpustné ve vodě a elektricky nevodivé
» Závisí nejen na složení, ale i na uspořádání atomů (struktuře)
Organické sloučeniny
• Přeměnou látek vznikají látky organické» Látky obsažené v organismech
• Zabývá se zkoumáním sloučenin uhlíku» Uhlovodíky, cukry, tuky, organické kyseliny
• Uhlík se váže ve sloučeninách čtyřmi vazbami» Atomy jsou čtyřvazné – tvořeny společnými páry
elektronů
» C – C, C - H
• V anorg. chemii – molekulové vzorce
strukturní vzorce
Strukturní vzorce• CO2 O=C=O
• Methan CH4
H
H C H
H
Strukturní vzorce• Atomy uhlíku vytváří řetězce = uhlíkaté řetězce
» Různé tvary
C C C C C
C C C
C C
C C
Strukturní vzorce• Vazby Jednoduché
Dvojné
Trojné
C C
C C
C C
Uhlovodíky• Dvouprvkové sloučeniny uhlíku a vodíku:
– Alkany, cykloalkany
– Alkeny
– Alkiny
– Areny
Alkany• Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché
vazby v otevřeném řetězci
• Jsou nasycené
• Koncovka – an
• Obecný vzorec CnH2n+2
• Výskyt v zemním plynu – plynné alkany, ropě –kapalné a pevné alkany, přírodním asfaltu –pevné alkany
Alkany• Methan – CH4
• Ethan – C2H6
• Propan - C3H8
• Butan – C4H10
• Pentan – C5H12
Alkany• Methan – CH4
» Nejjednodušší uhlovodík
» Bezbarvý plyn
» Hlavní složka zemního plynu
» Se vzduchem vytváří výbušnou směs
» Palivo v domácnostech i v průmyslu
» Chemická surovina pro výrobu vodíku, acetylenu a sazí…
» Obsahuje 1 atom uhlíku a 4 atomy vodíku
Alkany• Propan - C3H8 a Butan – C4H10
» Bezbarvé plyny
» Větší hustota než vzduch
» Hořlavé, směs se vzduchem je výbušná
» Kapalná směs propanu a butanu se používá jako palivo
» Různé druhy vzorců: propan CH3CH2CH3,
butan CH3CH2CH2CH3, CH3(CH2)2CH3
Cykloalkany• Uhlovodíky obsahující pouze jednoduché
vazby v uzavřeném uhlíkatém řetězci
• Nejvýznamnější je cyklohexan C6H12» Obsahuje 6 atomů uhlíku a 12 atomů vodíku vázaných do
kruhu
» Kapalná, hořlavá látka z ropy
» Surovina pro výrobu plastů, používá se jako rozpouštědlo
C
HC C
C
C
C
H
HH
HHH
H
HH
HH
Alkeny• Uhlovodíky obsahující jednu dvojnou vazbu v
otevřeném řetězci
• Jsou nenasycené
• Koncovka – en
• Obecný vzorec CnH2n
• Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy
Alkeny• Ethylen (ethen) – CH2=CH2
• Propylen (propen) – CH3-CH=CH2
• Dieny
»Obsahují dvě dvojné vazby
»1,3 – butadien – CH2=CH-CH=CH2
Alkeny• Ethylen (ethen) – CH2=CH2
» Bezbarvý, hořlavý plyn nasládlé vůně» Se vzduchem tvoří výbušnou směs» Surovina pro výrobu polyethylenu, ethanolu, vinychloridu
• Propylen – CH3-CH=CH2
» Tři uhlíky a šest vodíků» Hořlavý plyn» Surovina pro výrobu polypropylenu
• 1,3 – butadien – CH2=CH-CH=CH2
» Čísla před názvem vyjadřují pozice dvojných vazeb v atomu
» Surovina pro výrobu syntetického kaučuku
Alkiny• Uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu v
otevřeném řetězci
• Jsou nenasycené
• Koncovka – in
• Obecný vzorec CnH2n-2
• Výskyt v zemním plynu, ropě , hnědouhelném dehtu, vznikají při krakování ropy
Alkiny• Acetylen – C2H2
»Bezbarvý hořlavý plyn»Surovina pro výrobu plastů (PVC), kyseliny
octové a dalších organických kyselin»Dodává se v ocelových lahvích s bílým
pruhem»Sváření a řezání kovů – kyslíko-acetylenový
hořák – teplota až 3000°C
Uhlovodíky• Alkeny a alkiny obsahují násobné vazby
• Jsou reaktivnější než alkany díky násobným vazbám
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– Vytvoření názvu» Určíme hlavní řetězec a počet uhlíků v řetězci
» Očíslujeme tak, aby součet zbytků byl co nejnižší
» Určíme uhlovodíkové zbytky
» Určíme polohu uhlovodíkových zbytků pomocí číslic
» Seřadíme uhlovodíkové zbytky podle abecedy
» Počet stejných zbytků vyjádříme předponami (2-di, 3-tri, 4-tetra, 5-penta, 6-hexa, 7-hepta, 8-okta, 9-nona, 10-deka)
» Sestavíme název uhlovodíku
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– Vytvoření názvu
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 CH – CH3
CH3
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– Vytvoření názvu
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 CH – CH3
CH31
2
3
46 5
8
7
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– Vytvoření názvu
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 CH – CH3
CH31
2
3
46 5
8
7
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– Vytvoření názvu
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 CH – CH3
CH31
2
3
46 5
8
7
METHYL
ETHYL
METHYL
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 CH – CH3
CH31
2
3
46 5
8
7
METHYL
ETHYLMETHYL
4 – ETHYL – 2, 6 - DIMETHYLOKTAN
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
Vytvoření vzorce
– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN
C C C C C C654321
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN
C C C C C C
CH2
CH3
654321
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN
CH3
C C C C C C
CH3 CH2
CH3
654321
Názvosloví • Názvosloví rozvětvených alkanů
– 4 – ETHYL – 2,2 – DIMETHYLHEXAN
H CH3 H H H H
H C C C C C C H
H CH3 H CH2 H H
CH3
654321
Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami
CH3 – C C – CH3
Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami
CH3 – C C – CH3 BUT – 2 - YN
Názvosloví • Názvosloví uhlovodíků s násobnými vazbami
CH3 – C C – CH3 BUT – 2 - YN
Cyklické uhlovodíky• Řetězec molekuly uzavřené do kruhu
= alicyklické a aromatické sloučeniny
• Alicyklické dělíme» Nasycené - cykloalkany
» Nenasycené – cykloalkeny, cykloalkiny
Cyklické uhlovodíky• Cykloalkany – obecný vzorec CnH2n
– Cyklopropan
– Cyklobutan
– Cyklopentan
– Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková
Cyklické uhlovodíky• Cykloalkany – obecný vzorec CnH2n
– Cyklohexan – dvě konformace – židličková a vaničková
Cyklické uhlovodíky• Cykloalkeny – obecný vzorec CnH2n-2
– Jsou reaktivnější než cykloalkany – dvojná vazba
– Cyklobuten
– Cyklopenten
Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny
• Základem je benzenové jádro» Šest uhlíku vázaných do kruhu
» Pravidelné střídání dvojné vazby
Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny
• Benzen – C6H6
» Bezbarvý, zapáchající, hořlavý, jedovatý
» Plynný je karcinogenní
» Výroba léků, plastů, výbušnin, rozpouštědlo
Cyklické uhlovodíky• Aromatické uhlovodíky = Areny
• Naftalen – C10H8
» Krystalická zapáchající látka
» Získává se karbonizací uhlí
» Výroba organických látek – barviv
• Toluen – C6H5 – CH3
» Páry se vzduchem tvoří výbušnou směs
• Styren – C6H5 – CH = CH2
Deriváty uhlovodíků
Deriváty uhlovodíků• Organické látky, kde je vodík nahrazen jiným
prvkem nebo skupinou prvků
• Halogenové deriváty
• Alkoholy a fenoly
• Aldehydy a ketony
• Karbonylové sloučeniny
• Karboxylové kyseliny
• Estery
Deriváty uhlovodíků• Halogenové deriváty
» Deriváty uhlovodíků, kde charakteristickou skupinou jsou halogeny – F, Cl, Br, I
» Rozpouštědla, výroba plastů, chladící kapaliny, náplně žárovek, lékařství (uspání)
» Jedovaté
» Freony – obsahují alespoň dva vázané halogeny ( min. jeden fluor) – Freon 12 = dichlordifluormethan – CCl2F2
- Výroba se omezuje – úbytek ozonu
Deriváty uhlovodíků• Alkoholy a fenoly = kyslíkaté deriváty
uhlovodíků» V molekulách obsahují navázané molekuly kyslíku
» Ethanol = etylalkohol
• Vonící, bezbarvá kapalina
• Hořlavý, páry se vzduchem tvoří hořlavou směs
• Ethanolové kvašení cukrů – oddělení za směsi destilací
• Synteticky se vyrábí z ethylenu
• Výroba chemikálií, používá se jako rozpouštědlo, palivo, dezinfekce, potravinářství
Deriváty uhlovodíků• Alkoholy
» Atom vodíku je nahrazen – OH skupinou = hydroxylová
skupina
» Koncovka – ol» Mohou obsahovat i více než jednu hydroxylovou skupinu =
Glycerol - derivát propanu
Deriváty uhlovodíků• Alkoholy
• Ethylenglykol» Alkohol odvozený od ethanu
» Obsahuje dvě vázané hydroxylové skupiny
» Bezbarvá, olejovitá kapalina neomezeně mísitelná s vodou
» Nemrznoucí kapaliny, výroba plastů
» Velmi jedovatý
Deriváty uhlovodíků• Fenoly
» Hydroxylová skupina vázaná na zbytek arenů
» Fenol – bezbarvá krystalická látka, jedovatá, leptá pokožku
- výroba plastů, barviv a léčiv, hubení škůdců
Deriváty uhlovodíků• Aldehydy a ketony = Karbonylové
sloučeniny» Obsahují karbonylovou skupinu - C = O
» Aldehydy – karbonylová skupina se nachází na konci uhlovodíkového řetězce – přípona –aldehyd - acetaldehyd, formaldehyd
» Ketony – karbonylová skupina je vázaná uprostřed uhlovodíkového řetězce – přípona –on - aceton
Deriváty uhlovodíků• Aldehydy
» Acetaldehyd – kapalina štiplavého zápachu
- výroba kaučuku, barviv a léčiv
- z ethylenu nebo ethanolu
» Formaldehyd – bezbarvá, plynná, páchnoucí jedovatá látka
- z methanolu
- dezinfekce, konzervant, výroba plastů
Deriváty uhlovodíků• Ketony
» Aceton – bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina
- výroba barviv, léčiv, plastů, rozpouštědlo
Deriváty uhlovodíků• Karboxylové kyseliny
» Obsahují karboxylovou skupinu –COOH
» Organické kyseliny, např.: octová, mravenčí
» Látky obsahují karbonylovou i hydroxylovou skupinu
Deriváty uhlovodíků• Karboxylové kyseliny vázané v tucích
» Vyšší počet atomů uhlíků
» Kyselina palmitová, stearová, olejová
Deriváty uhlovodíků• Estery
» Produkty esterifikace
» Reakce kyseliny a alkoholu – vzniká ester a voda
» Ve vodě nerozpustné ( v org. rozpouštědlech)
» Složky vosků, tuků
» Ethylester kyseliny octové